Chim. N° 08

Les Groupes

caractéristiques.

Correction

 

   

 

Programme 2011 :

Chim. N° 06 De la structure aux propriétés des alcanes et des alcools.

Chim. N° 08 Composés organiques oxygénés.

Chim. N° 09 Synthèses organiques.

Programme 2011 : Physique et Chimie

 

Exercice 1 page 228

Reconnaître les groupes caractéristiques

Exercice 3 page 228

Exploiter des modèles moléculaires

Exercice 4 page 228

Analyser les formules de molécules naturelles

Exercice 6 page 228

Reconnaître la classe d'un alcool

 

QCM :

Les alcanes et les alcools 01 : Questy

Les Alcanes et les alcools 01 : Tableau

Les Alcanes et les alcools 02 : Questy

Les Alcanes et les alcools 02 : Tableau

Composés oxygénés 01 : Questy

Composés oxygénés 01 : Tableau.

Composés oxygénés 02 : Questy.

Composés oxygénés 02 : Tableau.

I -   Exercice 1 page 228 : Reconnaître les groupes caractéristiques

Énoncé :

Les espèces dont les formules suivent sont celles de solvants.

a)-  Trichloroéthylène : CHCl= CCl2.

b)-  Acétone :

c)-  1,1,1-trichloroéthane : CCl3 CH3.

d)-  Éthanol : C2H5OH.

e)-  Éthylènediamine : H2NCH2CH2NH2.

f)-   Éthanolamine : HOCH2CH2 NH2.

1)- Repérer et nommer les groupes caractéristiques présents.

2)- Identifier la famille à laquelle appartient chaque molécule.

3)- Représenter ces molécules en écriture topologique.

 

 

Correction

 

Nom

Groupes

Famille

Formule topologique

a

Trichloroéthylène :

CHCl= CCl2.

 

Groupe halogène

Famille des halogénures d’alkyle ou des halogènes

 

b

Acétone :

 

Groupe carbonyle

Famille des cétones

 

c

1,1,1-trichloroéthane :

CCl3CH3.

Groupe halogène

 

Famille des halogénures d’alkyle ou des halogènes

 

d

Éthanol :

C2H5OH

Groupe hydroxyle

 

Famille des alcools

 

e

Éthylènediamine :

H2NCH2CH2NH2

Groupe amine

 

Famille des amines

 

f

Éthanolamine :

HOCH2CH2NH2

Groupe hydroxyle

et groupe amine

 

Famille des alcools et des amines

 

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II - Exercice 3 page 228 : Exploiter des modèles moléculaires

Énoncé :

Les photos ci-dessous représentent les modèles moléculaires de deux molécules :

-    La première d’un acide α–animé, la thréonine,

-    La seconde, d’un « sucre », l’érythrose :

  

1)- Donner la formule semi-développée de chaque molécule.

2)- Repérer et nommer les groupes caractéristiques présents.

3)- Représenter ces molécules en écriture topologique.

 

Correction

 1)- et 2)-

Nom

Formule semi-développée

Groupes

(a)

Thréonine (Thr)

Acide

2-amino-3-

hydroxybutanoïque

 

 

(b)

Érythrose

2,3,4-trihydroxy

butanal

 

 

3)-

Formule topologique

(a)

 

(b)

 

 

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III- Exercice 4 page 228 : Analyser les formules de molécules naturelles.

Énoncé :

Identifier les groupes caractéristiques présents dans les molécules naturelles suivantes :

a)-  Prostaglandine (hormone isolée dans différents organes dont la prostate)

b)-  Fructose (sucre présent dans les fruits)

c)-  Thyroxine (hormone sécrétée dans la glande thyroïde)

d)-  Épibatidine (analgésique sécrété par une grenouille d’Équateur)

 

Correction :

a)-  Prostaglandine (hormone isolée dans différents organes dont la prostate)

-   Les différents groupes :

-    Acide 7-[(1R,3R)-3-hydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxyoct-1-én-1-yl]-5-oxocyclopentyl]heptanoïque

-    Formule brute : C20H34O5 :

b)-  Fructose (sucre présent dans les fruits)

-   Les différents groupes :

-    1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one

-    Formule brute : C6H12O6 (isomère du glucose)

c)-  Thyroxine (hormone sécrétée dans la glande thyroïde)

-   Les différents groupes :

-    Formule brute : C15H11I4NO4

-    Nom : acide 2-amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl]propanoïque

d)-  Épibatidine (analgésique sécrété par une grenouille d’Équateur)

Autre représentation :

-   Les différents groupes :

-    Nom : 2-(6-chloropyridin-3-yl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane

-    Formule brute : C11H13ClN2

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IV- Exercice 6 page 228 : Reconnaître la classe d'un alcool.

Énoncé : Reconnaître la classe d’un alcool :

1)- Regrouper les alcools suivants en fonction de leur classe :

a)-  Butan-2-ol : CH3CH (OH) – C2H5

b)-  2-méthylbutan-2-ol : (CH3)2 C(OH) – C2H5

c)-  Propan-1-ol : C2H5 CH2OH

d)-  Pentan-2-ol : CH3CH (OH) – CH2CH2CH3

e)-  Méthanol : CH3OH

f)-   2-méthylpropan-2-ol : (CH3)3 C(OH)

g)-  Pentan-1-ol : CH3 – (CH2)3CH2OH

2)- Représenter ces alcools en écriture topologique.

Correction

Nom

Formule

Classe

de l'alcool

Formule

topologique

(a)

 Butan-2-ol

CH3CH (OH) – C2H5

Alcool

secondaire

(b)

2-méthyl

butan-2-ol

(CH3)2 C(OH) – C2H5

Alcool

Tertiaire

(c)

Propan-1-ol

C2H5 CH2OH

Alcool

Primaire

(d)

Pentan-2-ol

CH3CH (OH) – CH2CH2CH3

Alcool

secondaire

 

(e)

Méthanol

 CH3OH

Alcool

Primaire

(f)

2-méthyl

propan-2-ol

(CH3)3 C(OH)

Alcool

Tertiaire

(g)

Pentan-1-ol 

CH3 – (CH2)3CH2OH

 Alcool

Primaire

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