TP Chimie. N° 11

Nomenclature.

Correction.

 

   

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I- Les Alcanes.

II- Les Alcènes.

III- Les Alcools.

IV- Les Aldéhydes.

V- Les Cétones.

VI- Les Acides Carboxyliques.

VII- Les Amines.

VIII- Les Composés Halogénés ou les Halogénures d’Alkyle.

Nomenclature en chimie organique

 

Logiciel pour la construction de molécule

Chemsketch

Gratuit

 

I-  Les alcanes.

1)- Définitions.

-    Les hydrocarbures sont des composés organiques dont la molécule ne contient que des atomes de carbone C et d’hydrogène H.

-    Les alcanes sont des hydrocarbures saturés.

-    Leurs atomes de carbones sont tétragonaux.

-    La formule générale d’un alcane non cyclique est : CnH 2n+2.

-    Les cycloalcanes sont des alcanes à chaîne cyclique.

-    La formule générale d’un alcane cyclique est : CnH 2n.

2)- Nomenclature des alcanes.

-    Les quatre premiers alcanes ont un nom consacré par l'usage : méthane (CH4), éthane (C2H6), propane (C3H8), butane (C4H10).

-    Pour les autres alcanes à chaîne linéaire, on utilise un préfixe grec indiquant le nombre d'atomes de carbone que l'on fait suivre du suffixe -ane.

-    Le tableau ci-dessous donne les préfixes des alcanes de n = 5 à n = 18.

Nombre d'atomes de carbone : n

Formule

Préfixe

Nom

5

C5H12

pent-

pentane

6

C6H14

hex-

hexane

7

C7H16

hept-

heptane

8

C8H18

oct-

octane

9

C9H20

non-

nonane

10

C10H22

déc-

décane

11

C11H24

undéc-

undécane

12

C12H26

dodéc-

dodécane

13

C13H28

tridéc-

tridécane

14

C14H30

tétradéc-

tétradécane

15

C15H32

pentadéc-

pentadécane

16

C16H34

hexadéc-

hexadécane

17

C17H36

heptadéc-

heptadécane

18

C18H38

octadéc-

octadécane

-    Les groupements alkyles.

-    Un alcane non cyclique peut s'écrire : CnH2n+1 – ;  ou R – ;

-    R  est un groupement alkyle.

-    On obtient un groupement alkyle en enlevant un atome d'hydrogène à la formule d'un alcane.

-    Exemples :

 

Groupe méthyle

CH3– 

Groupe éthyle

CH3 –  CH2

Groupe propyle

CH3 CH2 CH2

Groupe isopropyle 

ou 

Méthyléthyle

 

 

 

Alcanes à chaîne carbonée ramifiée.

On obtient le nom de l'alcane de la manière suivante :

  • On cherche la chaîne carbonée la plus longue et le nom de l'alcane à chaîne linéaire comportant le même nombre d'atomes de carbone.

  • L'alcane considéré est nommé comme un dérivé de cet alcane linéaire.

  • La chaîne la plus longue s'appelle la chaîne principale.

  • On identifie les groupes substituants sur cette chaîne et leur place par un indice de position

  • Cet indice s'obtient grâce à la numérotation des atomes de carbone de la chaîne principale.

  • Deux sens de numérotation existent,

  • Pour trouver le bon sens de numérotation :

  • On écrit tous les indices obtenus par ordre croissant.

  • Le sens à retenir est celui pour lequel le premier chiffre différent est le plus petit.

  • Ou bien, on choisit celui pour lequel la somme des indices est la plus petite.

  • Dans l'écriture du nom de l'alcane, on doit respecter deux règles :

  • Les indices de position des groupes alkyles se placent devant le nom du groupe.

  • Les groupes alkyles s'écrivent avant le nom de l'alcane.

  • Deux chiffres sont séparés par une virgule et entre un chiffre et une lettre, on place un tiret.

  • On fait élision du "e" du nom de l'alkyle.

  • Les groupements alkyles sont placés par ordre alphabétique. 

  • S'il existe plusieurs groupes identiques, en utilise les préfixes : di, tri, tétra…

  • Les substituants halogènes se traitent comme les groupes alkyles.

 

3)- Applications1.

a)- Représenter et nommer les molécules A, B, C.

A

4-éthyl-2méthylheptane

B  

2 ,5-diméthylhexane

C  

5-éthyl-2,2-diméthyloctane

 

b)- Correction :

-    Pour corriger, on utiliser le logiciel Nomenclature 3.

-    Lancer le logiciel Nomenclature 3 (menu démarrer, sélectionner chimie puis Nomenclature 3).

-    Sélectionner : Interroger,

-    Puis formule nom :

-    Choisir le nombre de carbone de la chaîne carbonée la plus longue.

-    Puis identifier et placer les substituants.

-    Vérification :

 

-    Entrer le nom trouvé et comparer.

4)- Application 2.

-    Écrire la formule développée des composés suivants :

Diméthylpropane

D

2,4-diméthylpentane

F

3-éthylpentane

E

Méthylbutane

G

 

 

D

Diméthylpropane

F

2,4-diméthylpentane

 

E

3-éthylpentane

G

Méthylbutane

-    Vérification : construire la molécule et vérifier le nom avec le logiciel.

 

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II- Les alcènes.

1)- Définition.

-    Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés, non cycliques, qui possèdent une double liaison carbone - carbone C = C.

-    Leur formule brute générale : CnH2n.

-    Remarque :

-    Les atomes de carbone de la double liaison sont trigonaux.

2)- Nomenclature.

a)- Nomenclature :

Le suffixe -ène caractérise les alcènes.

On obtient le nom d'un alcène de la manière suivante :

  • On cherche la chaîne carbonée la plus longue contenant la double liaison.

  • On compte le nombre d'atomes de carbone de cette chaîne principale et on obtient le nom de l'alcène grâce au préfixe grec indiquant le nombre d'atomes de carbone suivi du suffixe -ène.

  • On numérote les atomes de carbone de la chaîne principale de façon à avoir les plus petits indices pour les atomes de carbone doublement liés.

  • La place de la double liaison est indiquée par son indice de position placé avant le suffixe - ène.

  • C'est la place de la double liaison qui impose le sens de numérotation.

  • Comme pour les alcanes, on indique les groupes substituants de la chaîne principale avec leur indice de position.

 

b)- L’isomérie Z et E ou stéréo-isomérie.

-    Autour d’une simple liaison carbone – carbone C – C,

-    Il y a libre rotation alors qu’il n’existe pas de libre rotation autour d’une double liaison carbone - carbone C = C.

-    Exemple :

-    Que peut-on dire des molécules suivantes ? Les nommer.

 

Molécule A

But-2-ène

Molécule B

But-2-ène

-    Les molécules A et B différent par la position, par rapport à l’axe de la double liaison, des deux atomes d’hydrogène. 

-    Les deux molécules ne sont pas superposables.

-    Pour passer de la molécule A à la molécule B, il faut rompre certaines liaisons et en reformer d’autres. 

-    Il n’y a pas libre rotation autour d’une double liaison carbone - carbone C = C.

-    Les molécules A et B sont des molécules distinctes que l’on peut séparer. 

-    La température d'ébullition normale du (Z)-but-2-ène est de 3,7 °C alors que celle de l'isomère (E)-but-2-ène est de 0,9 °C

-    Les molécules A et B sont des stéréo-isomères.

On dit que le but-2-ène existe dans deux configurations :

  • la configuration Z (de l'allemand zusammen: ensemble) où les deux atomes d’hydrogène sont situés du même côté de la double liaison,

  • et la configuration E (de l'allemand entgegen: opposé) où les deux atomes d’hydrogène sont situés de part et d'autre de la double liaison.

 

Définition :

  • Si, dans un alcène de formule générale CHX = CHY, les deux atomes d’hydrogène sont dans le même demi-plan par rapport à l’axe de la double liaison C = C, le stéréo-isomère est Z, dans le cas contraire, il est E.

 

stéréo-isomère E

Entgegen

stéréo-isomère Z

Zusammen

-    Cas du but-2-ène :

 

(Z)But-2-ène

(E)But-2-ène

 

3)- Application 1.

 

H

Pent-1-éne

I  

(Z)-pent-2-éne

J

(E)-pent-2-éne

K  

2,3-dimethylbut-2-éne

 

-    Remarque :

-    On peut construire les molécules avec le logiciel Nomenclature, mais on ne peut pas développer la double liaison (le logiciel a ses limites).

-    On peut utiliser le logiciel ChemSkech.

4)- Application 2.

-    Écrire la formule semi-développée des composés suivants, puis faire la vérification.

(Z)-hex-2-ène

L

(E)-4-méthylpent-2-ène

N

2-méthylpent-2-ène

M

2,3-diméthylbut-2-ène

O

 

L

(Z)-hex-2-ène

 

N

(E)-4-méthylpent-2-ène

 

M

2-méthylpent-2-ène

 

O

2,3-diméthylbut-2-ène

 

 

 

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III- Les Alcools.

1)- Définition.

-    On appelle alcool tout composé organique possédant un groupe hydroxyle  – OH lié à un atome de carbone tétragonal.

-    Formule générale d’un alcool : R OH.

-    On distingue :

Les alcools primaires

Les alcools secondaires

Les alcools tertiaires

R – CH 2 OH

R – CH2OH

ou

Alcool primaire

L’atome de carbone fonctionnel

n’est lié qu’à des atomes d’hydrogène

 ou à un seul atome de carbone

Alcool secondaire

L’atome de carbone fonctionnel
est lié à deux atomes de carbone
Alcool tertiaire

L’atome de carbone fonctionnel
est lié à trois atomes de carbone

 

2)- Nomenclature.

Le nom d'un alcool dérive de celui de l'alcane de même squelette carboné

  • On cherche la chaîne carbonée la plus longue contenant l’atome de carbone qui porte le groupe hydroxyle – OH.

  • On met en place la numérotation qui donne à cet atome de carbone l’indice le plus petit.

  • On nomme l’alcool grâce au nom de l’alcane correspondant à cette chaîne avec élision du e final que l’on fait suivre du suffixe ol affecté de l’indice de position qui lui correspond.

3)- Applications 1.

-    Reproduire et nommer les molécules suivantes : préciser la classe de chaque alcool

P

2,3-diméthylbutan-1-ol

Alcool Primaire

Q  

2-méthylpropan-1-ol

Alcool Primaire

R

2-méthylpropan-2-ol

Alcool Tertiaire

S  

2,3-diméthylpentan-3-ol

Alcool Tertiaire

-    Faire la vérification.

4)- Application 2.

-    Écrire la formule semi-développée des composés suivants, puis faire la vérification.

2-éthylbutan-1-ol

T

2-méthylpropan-2-ol

V

Méthanol

U

2,3-diméthylbutan-1-ol

W

 

T

2-éthylbutan-1-ol

V

2-méthylpropan-2-ol

 

U

Méthanol

W

2,3-diméthylbutan-1-ol

CH 3 – OH

 

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IV- Les aldéhydes.

1)- Définition.

-    Les aldéhydes et les cétones sont des composés carbonylés. Ils possèdent le groupe caractéristique :

Groupe crabonyle

Formule générale des aldéhydes

Groupe carbonyle

aldéhydes

-    Le carbone fonctionnel est trigonal.

2)- Nomenclature.

Le nom d'un aldéhyde dérive de celui de l'alcane de même squelette carboné, en remplaçant le e final par la terminaison al

  • Le carbone fonctionnel est toujours en bout de chaîne et porte le numéro 1.

  • Le méthanal : Gazeux à la température ordinaire. 

  • La solution à 37 % dans l'eau, donne le formol qui permet la conservation des spécimens et sert à la fabrication de la bakélite et du formica.

  • Éthanal : acétaldéhyde ou aldéhyde acétique a une odeur de pomme (θeb = 17 °C ). 

  • Il sert à la fabrication de l'acide éthanoïque ou acide acétique.

3)- Applications 1.

-    Reproduire et nommer les molécules suivantes, puis faire la vérification.

X  

Pentanal

Y  

2,3-diméthylbutanal

Z  

2,2-diméthylpropanal

pivalaldehyde

A1  

2,2-dimethylbutanal  

4)- Application 2.

-    Écrire la formule semi-développée des composés suivants, puis faire la vérification.

2,2-diméthylbutanal

B1

Éthanal

D1

Méthanal

C1

2-éthylbutanal

E1

 

 

B1

2,2-diméthylbutanal

D1

Éthanal

acétaldehyde

 

C1

Méthanal

formaldéhyde

E1

2-éthylbutanal

 

 

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V- Les cétones.

1)- Définition.

 -   Les aldéhydes et les cétones sont des composés carbonylés.

-    Ils possèdent le groupe caractéristique :

Groupe crabonyle

Formule générale des cétones

Groupe carbonyle

Cétones

-    Le carbone fonctionnel est trigonal.

2)- Nomenclature.

Le nom d'une cétone dérive de celui de l'alcane de même squelette carboné, en remplaçant le e final par la terminaison one précédée de la position du groupe carbonyle dans la chaîne principale. 

  • Le carbone fonctionnel ne peut pas être en bout de chaîne.

  • L'acétone : propanone sert comme solvant (dissolvant pour le rouge à ongle).                            

3)- Applications 1.

-    Reproduire et nommer les molécules suivantes, puis faire la vérification.

 

F1  

3-methylbutan-2-one

G1  

butan-2-one

H1  

2,4-diméthylpentan-3-one

I1  

3,3-dimethylbutan-2-one

4)- Application 2.

-    Écrire la formule semi-développée des composés suivants, puis faire la vérification.

Pentan-2-one

J1

Propanone

L1

3-méthylbutan-2-one

K1

3-propylhexan-2-one

M1

 

J1

Pentan-2-one

 

L1

Propanone

Acétone

K1

3-méthylbutan-2-one

M1

3-propylhexan-2-one

 

 

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VI- Les acides carboxyliques.

1)- Définition.

-    Les acides carboxyliques possèdent en commun le groupe caractéristique :   COOH

Groupe carboxyle

Formule générale des acides carboxyliques

R COOH

Groupe carboxyle

Formule générale

Autre formulation

-    Le carbone fonctionnel est trigonal et il est lié à deux atomes d'oxygène.

2)- Nomenclature.

Nomenclature :

  • Le nom de l'acide carboxylique dérive de celui de l'alcane de même squelette carboné en remplaçant le e final par la terminaison oïque, le tout étant précédé du mot acide.

3)- Applications 1.

-    Reproduire et nommer les molécules suivantes, puis faire la vérification.

 

N1

Acide éthanoïque

Acide acétique

O1

Acide 2-méthylpropanoïque

P1

Acide 2-méthylbutanoïque

Q1

Acide 2,3-diméthylbutanoïque

4)- Application 2.

-    Écrire la formule semi-développée des composés suivants, puis faire la vérification.

 

Acide propanoïque

R1

Acide 2-méthylbutanoïque

S1

Acide formique

T1

Acide acétique

U1

 

Acide propanoïque

R1

Acide 2-méthylbutanoïque

S1

Acide formique

Acide méthanoïque

T1

Acide acétique

Acide éthanoïque

U1

 

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VII- Les amines.

1)- Définition.

-    On appelle amine tout composé organique obtenu en remplaçant dans la molécule d’ammoniac NH3, un, deux ou trois atomes d’hydrogène par un, deux ou trois groupes alkyles.

-    On distingue les amines primaires, les amines secondaires et les amines tertiaires.

a)- Les amines primaires.

-    Formule générale : R NH2

b)- Les amines secondaires et tertiaires symétriques.

-    Formule générale :

 

Amines secondaires symétriques.

R – NH – R

 

Amines tertiaires symétriques

R N  R

 

 

|

 

 

 

 

R

 

 

c)- Les animes secondaires et tertiaires non symétriques.

-    Formule générale :

Animes secondaires non symétrique

R – NH – R'

Animes tertiaires non symétriques.

R   N  – R'

 

 

|  

 

 

 

 

  R'' 

 

 

 

2)- Nomenclature.

a)- Les amines primaires.

-    Formule générale : R NH2  

Nomenclature :

  • On nomme l’amine à partir du nom de l’alcane R – H  correspondant, avec élision du e, que l’on fait suivre de la terminaison amine en précisant la position du groupe  NH2.

b)- Les amines secondaires et tertiaires symétriques.

Nomenclature :

  • On fait suivre le nom de l’alkyle R , précédé de di ou tri, de la terminaison amine.

 

c)- Les animes secondaires et tertiaires non symétriques.

Nomenclature :

  • On les nomme comme des dérivés de substitution sur l’azote de l’amine R NH2 R est le groupe le plus long. 

  • On écrit le ou les groupes substituants sur l’azote dans l’ordre alphabétique, précédés de la lettre N et suivis du nom de l’amine R NH2.

3)- Applications 1.

-    Reproduire et nommer les molécules suivantes, puis faire la vérification.

 

 

V1  

propan-2-amine

W1  

éthanamine

X1  

N-méthyléthanamine

Y1  

N-éthyl-N-méthylpropan-1-amine

 

4)- Application 2.

 

-    Écrire la formule semi-développée des composés suivants, puis faire la vérification.

 

N-éthyl-N-méthyléthanamine

Z1

diméthyléthanamine

A2

N,N-diméthylméthanamine

B2

3-méthylbutan-2-amine

C2

 

Z1

N-éthyl-N-méthyléthanamine

B2

N,N-diméthylméthanamine

triméthylamine

A2

N,N-diméthyléthanamine

C2

3-méthylbutan-2-amine

 

 

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VIII- Les composés halogénés ou les halogénures d’alkyle.

1)- Définition.

-    On appelle halogénures d’alkyle tout composé organique possédant un atome d’halogène (Cl, Br, I, F) lié à un atome de carbone par une simple liaison.

-    Formule générale :

R – X

R – Cl

R – Br

R – I

R – F

2)- Nomenclature :

Nomenclature :

  • Leur nom s’obtient en faisant précéder le nom de l’alcane correspondant du préfixe chloro, bromo, iodo ou fluoro, précédé de son indice de position.

3)- Applications 1 :

-    Reproduire et nommer les molécules suivantes, puis faire la vérification :

D2

1-chloropropane

 

E2

1,2,3-trichloropropane

 

F2

3-bromo-1,2-dichlorobutane

 

G2

Trichlorométhane

(Chloroforme)

4)- Application 2.

-    Écrire la formule semi-développée des composés suivants, puis faire la vérification.

Chloroforme

H2

Chlorobenzène

I2

3-bromo-5-chloro-2-iodohexane

J2

tetrachloromethane

K2