TP Chimie N° 13

Oxydation ménagée

des alcools.

énoncé

 

   

Programme 2011 :

Programme 2011 : Physique et Chimie

Les Alcools

Composés organiques oxygénés.

Synthèse organiqes.

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Matériel :

Tubes à essais, béchers et erlenmeyers.

 

Solutions : solution de permanganate de potassium C1 = 1,0 mol / L,

Acide sulfurique C2 = 5,0 mol / L.

Produits :

Alcool primaire : propan-1-ol, densité d1 = 0,803,

Alcool secondaire : Propan-2-ol, densité d2 = 0,786,

Un solvant organique : l'hexane, l'heptane ou autre.

Réactifs : D.N.P.H et réactif de schiff.

 

 

g / mol

densité

θéb °C

Pictogrammes

Propan-1-ol

60,1

0,803

97,1

 inflammable toxique

Propan–2–ol

60,1

0,786

82,4

inflammable toxique

Propanal

58,1

0,810

48,8

 inflammable toxique

Acide propanoïque

74,1

0,990

141,2

 

Propan–2–one

58,0

1,05

56

inflammable toxique

Permanganate

de

potassium

 

 

 

   Comburant toxique Danger pour le milieu aquatique

Acide sulfurique

 

 

 

A - Oxydation ménagée d'un alcool primaire : le propan-1-ol
I - L'oxydant est introduit par défaut.
1)- But.
2)- Protocole expérimental.

3)- Interprétations.

II - L'oxydant est introduit par excès.

1)- But.

2)- Protocole expérimental.

3)- Interprétations.

B - Oxydation ménagée d'un alcool secondaire.

I - L'oxydant est introduit par défaut.

1)- But.

2)- Protocole expérimental.

3)- Interprétations.

II - L'oxydant est introduit par excès.

Correction

A- Oxydation ménagée d'un alcool primaire : le propan-1-ol.

I- L'oxydant est introduit par défaut.

1)- But :

-    On veut oxyder l'alcool primaire en aldéhyde grâce à

-    une solution de permanganate de potassium

-    en milieu acide et mettre en évidence les produits de la réaction.

*    Écrire l'équation bilan de la réaction.

*    Calculer la quantité de matière n d'alcool utilisée.

*    Dresser un tableau d’avancement de la réaction.

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2)- Protocole expérimental :

a)-  Expérience 1 : Réaction d'oxydation

*     Prendre un tube à essais T1. Verser 1,0 mL de propan-1-ol.

-    Ajouter 5,0 mL de solution de permanganate de potassium.

-    Puis ajouter délicatement et lentement 3,0 mL d'acide sulfurique (attention aux projections)

-    Pourquoi doit-on toujours prendre des précautions avec l'acide sulfurique ?

-    On peut rajouter un peu d'eau distillée pour refroidir.

-    Boucher, agiter et laisser reposer.

b)-  Expérience 2 :        Extraction des produits organiques de la phase aqueuse

*     Dans le tube à essais T1, verser 2 à 3 mL d'hexane.

-    Boucher, agiter et laisser reposer.

c)-  Expérience 3 :        Tests d'identification

*     Prendre le tube à essais T1,

-    Verser par moitié la phase organique qui surnage dans deux tubes à essais T2 et T3.

-    Faire le test à la D.N.P.H dans le tube T2

-    Faire le test au réactif de schiff dans le tube T3.

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3)- Interprétations.

*    Faire les schémas des différentes étapes du protocole expérimental en indiquant les observations, le nom des réactifs et des produits.

*    Quel type de réaction a lieu dans le tube T1 ?

*    Que concluez-vous d'après les résultats des tests effectués dans T2 et T3 ?

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II- L'oxydant est introduit par excès.

1)- But :

-    On veut oxyder un l'alcool primaire utilisé en acide carboxylique grâce à

-    une solution de permanganate de potassium

-    en milieu acide et mettre en évidence les produits de la réaction.

*    Écrire l'équation bilan de la réaction.

2)- Protocole expérimental :

a)-  Expérience 1 :        Réaction d'oxydation

*     Prendre un erlenmeyer E1.

-    Verser 1,0 mL de propan-1-ol.

-    Ajouter 12,0 mL de solution de permanganate de potassium.

-    Puis ajouter délicatement et lentement 7,0 mL d'acide sulfurique (attention aux projections).

-    On peut rajouter un peu d'eau distillée pour refroidir.

-    agiter et laisser reposer.

b)-  Expérience 2 :        Extraction des produits organiques de la phase aqueuse

*     Dans l'erlenmeyer E1, verser 2 à 3 mL d'hexane.

-    Boucher, agiter et laisser reposer.

c)-  Expérience 3 :        Tests d'identification

*     Prendre l'erlenmeyer E1,

-    Verser par moitié la phase organique qui surnage dans deux tubes à essais T2 et T3.

-    Faire le test à la D.N.P.H dans le tube T2.

-    Faire le test au réactif de schiff dans le tube T3.

haut

3)- Interprétations.

*    Faire les schémas des différentes étapes du protocole expérimental en indiquant les observations, le nom des réactifs et des produits.

*    Quel type de réaction a lieu dans l'erlenmeyer E1 ?

*    Que concluez-vous d'après les résultats des tests effectués dans T2 et T3 ?

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B- Oxydation ménagée d'un alcool secondaire : le propan-2-ol.

I- L'oxydant est introduit par défaut.

1)- But :

-    On veut oxyder l'alcool secondaire en cétone grâce à

-    une solution de permanganate de potassium

-    en milieu acide et mettre en évidence les produits de la réaction.

*    Écrire l'équation bilan de la réaction.

-    On utilise 1,0 mL de propan-2-ol :

-    Calculer la masse m d'alcool utilisée,

-    En déduire la quantité de matière n.

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2)- Protocole expérimental :

a)-  Expérience 1 :        Réaction d'oxydation

*     Prendre un tube à essais T1.

-    Verser 1,0 mL de propan-2-ol.

-    Ajouter 5,0 mL de solution de permanganate de potassium.

-    Puis ajouter délicatement et lentement 3,0 mL d'acide sulfurique (attention aux projections).

-    On peut rajouter un peu d'eau distillée pour refroidir.

-    Boucher, agiter et laisser reposer.

b)-  Expérience 2 :        Extraction des produits organiques de la phase aqueuse

*     Dans le tube à essais T1, verser 2 à 3 mL d'hexane.

-    Boucher, agiter et laisser reposer.

c)-  Expérience 3 :        Tests d'identification

*     Prendre le tube à essais T1,

-    Verser par moitié la phase organique qui surnage dans deux tubes à essais T2 et T3.

-    Faire le test à la D.N.P.H dans le tube T2.

-    Faire le test au réactif de schiff dans le tube T3.

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3)- Interprétations.

*    Faire les schémas des différentes étapes du protocole expérimental en indiquant les observations, le nom des réactifs et des produits.

*    Quel type de réaction a lieu dans le tube T1 ?

*    Que concluez-vous d'après les résultats des tests effectués dans T2 et T3 ?

II- L'oxydant est introduit par excès.

-    Est-il nécessaire de faire cette expérience ? Pourquoi ? Justifier.

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