Chim. N° 02 Extraction : Exercices. Correction.  

 

Exercices 2005-2006
 
1) Exercice 4 page 210. 2) Exercice 5 page 210.
3) Exercice 7 page 210. 4) Exercice 14 page 212.
5) Exercice 1 page 224 6) Exercice 4 page 224

 

I - Exercice 12 page 39.

II - Exercice 16 page 40.

III - Exercice 17 page 40.

IV- Exercice 18 page 40.

V - exercice 20 page 40.

 

Pour aller plus loin : 

Mots clés :

Extraction des espèces chimiques ; les méthodes d'extraction ; chromatographie ; chromatographie en phase gazeuse ; la distillation ; l'entraînement à la vapeur ; la distillation fractionnée ; l'ampoule à décanter ; la densité ; la masse volumique ; l'éthanol ; l'éther éthylique ; ...

 

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1) Exercice 4 page 210.

Déterminer la densité de l'éthanol

L'étiquette d'un flacon d'éthanol présente les informations ci-après :

Éthanol
C2H5OH Alcool éthylique

F

M = 46,07 g / mol ; d = 0,79 ; Teb = 78,5 ° C
R : 11 S : 7-16

On souhaite vérifier la densité de l'éthanol. On dispose pour cela d'une balance, d'éprouvettes graduées, de béchers et d'un flacon d'éthanol.

1. A l'aide de la fiche 5 des rabats de couverture, préciser les mesures de sécurité à respecter pour manipuler sans danger l'éthanol.

2. Proposer un protocole permettant de déterminer la densité de l'éthanol.

3. Lors d'une expérience, on a trouvé qu'un volume V = 20 cm3 d'éthanol a une masse m = 15,8 g, alors que le même volume d'eau a une masse m eau= 20,0 g.

En déduire la densité d de l'éthanol par rapport à l'eau.

 

 

Correction

1. Mesures de sécurité :

Espèces chimiques inflammables

Elles prennent  feu au contact d’une flamme : alcool, essence, butane

Il faut impérativement respecter les consignes de sécurité.

Il faut éloigner ces espèces chimiques de toute flamme.

 

Rappels : 

  La densité des liquides et des solides se mesure par rapport à l’eau. La densité des gaz se mesure par rapport à l’air.

d Masse d'un volume V de l'espèce chimique

Masse d'un même volume V d'eau

 

-          Conséquence : 

Masse d'un volume 

V de l'espèce chimique 

m = ρ . V

           

Masse du même volume 

V d'eau 

m' = ρ eau . V

           

Densité  

  m   ρ . V     ρ 

d


 = 

Þ

d
  m'   ρ eau . V     ρ eau 

-          La densité est un nombre qui n’a pas d’unité.

2. Protocole expérimental.

Première étape : Peser la masse d'éthanol contenu dans une fiole jaugée de volume V =  25 mL.

Deuxième étape : Peser le même volume d'eau.

Troisième étape : Faire le quotient des deux masses.

  m 1  
d
 
  m 2   

 

3. Densité de l'éthanol par rapport à l'eau.

  m 1  
d
 
  m 2   
  15,8   
d
 
  20,0   
     
d   0,79  

 

 

 

 

2) Exercice 5 page 210.

Exploiter la densité de l'eau et du toluène.

Le toluène et l'eau sont des liquides non miscibles. Le toluène a une densité par rapport à l'eau d = 0,86.

Dessiner une ampoule à décanter contenant ces deux liquides en précisant la nature de chaque phase.

 

 

Correction

 

 

 

 

3) Exercice 7 page 210.

Exploiter les propriétés des solvants pour extraire l'aspirine.

L'aspirine ou acide acétylsalicylique est peu soluble dans l'eau ; à 25 ° C, sa solubilité n'y est que de 3,4 g / L.

Elle est en revanche très soluble dans l'éthanol (d = 0,79) ou dans l'éther éthylique (d = 0,71), solvant dont le document ci-après présente un extrait de l'étiquette.

Éther éthylique
(C2H5)2O

F+

M = 74,12g / mol ; d = 0,71 ; θ eb = 34° C
R : 12-19 S : 9-16-29-33

L'eau et l'éthanol sont miscibles en toutes proportions, alors que l'éther et l'eau sont non miscibles.

1. Une solution d'aspirine de volume V = 200 mL contient une masse m = 0,52 g d'aspirine. Est-elle saturée ?

2. On souhaite extraire cette aspirine soit avec de l'éthanol soit avec de l'éther éthylique. On dispose du matériel suivant :

-          ampoule à décanter, entonnoir, béchers, supports divers, noix de fixation, éprouvettes graduées, évaporateur à solvant.

a. Lequel de ces deux solvants convient-il d'utiliser ? Justifier la réponse.

b. Proposer un protocole permettant de réaliser cette extraction.

Faire un schéma illustrant l'étape principale de l'extraction en précisant bien la position des diverses phases.

c. A l'aide de la fiche 5 des rabats de couverture, préciser les mesures de sécurité à respecter pour manipuler sans danger le solvant choisi.

 

 

 

Correction :

1)- La solution est saturée lorsque le soluté introduit ne peut plus se dissoudre et forme un dépôt solide. Une solution est saturée dès que le solvant ne peut dissoudre la totalité du soluté. En filtrant cet ensemble au travers d'un papier filtre, on obtient, d'une part, la solution saturée parfaitement limpide et, d'autre part, le résidu solide

Ø     On peut faire un tableau de proportionnalité :

Volume de solvant

1000 mL = 1 L

200 mL

Masse d’aspirine

3,4 g

m =

 

   

 

200 x 3,4


100

 

 

   
   

m

   Þ 

m  0,68 g  

 
   

 

 

 

 

Dans 200 mL d’eau, on peut dissoudre 0,68 g d’aspirine. La solution n’est pas saturée car m = 0,52 g

2)- Extraction de l’aspirine :

a)-     Solution à utiliser : Pour extraire l’aspirine, il faut utiliser l’éther éthylique. L’aspirine est soluble dans l’éthanol et l’éther éthylique, mais l’éther éthylique est insoluble dans l’eau. Alors que l’éthanol est soluble dans l’eau en toutes proportions.

b)-    Protocole : Dans une ampoule à décanter, on verse la solution d’aspirine. On ajoute un peu d’éther éthylique. Après une agitation vigoureuse, on laisse décanter.  L’éther éthylique et l’eau étant non miscible, on se trouve en présence de deux phases : la phase organique est située au-dessus de la phase aqueuse car l’éther éthylique est moins dense que l’eau. L’aspirine étant plus soluble dans l’éther éthylique que dans l’eau se trouve principalement dans la phase supérieure. On récupère la phase supérieure et on fait évaporer le solvant pour obtenir l’aspirine solide (solide blanc). On a réalisé l’extraction par un solvant.

c)-     Mesures de sécurité : Il faut éviter toute flamme et toute source de chaleur.

-          D’après les pictogrammes, l’éther  éthylique est inflammable. 

-          Il faut l’éloigner de toutes sources de chaleur et de toutes flammes, étincelles. 

-          De plus, il faut travailler dans un endroit ventilé.

4) Exercice 14 page 212.

Séparation d'un mélange de diiode I2 et de chlorure de fer III FeCl3

A 25 ° C, le diiode I2 et le chlorure de fer III FeCl3 sont deux solides.

Le diiode est très soluble dans l'éther éthylique et peu soluble dans l'eau alors que le chlorure de fer III est insoluble dans l'éther éthylique et très soluble dans l'eau.

En solution aqueuse, le diiode est jaune orangé et le chlorure de fer III orange-marron.

Dans l'éther éthylique le diiode et violet.

L'eau est l'éther éthylique sont non miscibles.

On dispose d'une solution aqueuse S contenant, outre l'eau, uniquement du diiode et du chlorure de fer III.

1. En utilisant les connaissances du Collège, décrire des tests permettant de vérifier que la solution étudiée contient du diiode, des ions der III Fe 3+ et des ions chlorure Cl .

2. Proposer, en la justifiant à l'aide des données, une méthode permettant d'obtenir à partir de la solution S deux solutions, l'une de diiode, l'autre de chlorure de fer III.

3. Décrire les opérations à effectuer et, pour les différentes étapes, faire des schémas légendés et colorés.

4. Comment terminer cette manipulation pour obtenir les deux solides I2 et FeCl3 ?

-          Données : Température d'ébullition : éther éthylique 34 ° C ; eau : 100 ° C

-          Densité : éther éthylique : 0,71

 

 

Correction :

Séparation d'un mélange de diiode I2 et de chlorure de fer III FeCl3

1)- Test du diiode et test des ions fer III :

-          En présence d’empois d’amidon, une solution jaune-orangé de diiode prend une teinte bleue à violacée.  Ce test est caractéristique du diiode.

-          Une solution orange de chlorure de fer III donne un précipité rouille d’hydroxyde de fer III lorsque l’on verse quelques gouttes d’une solution incolore d’hydroxyde de sodium (soude). Ce test est caractéristique des ions fer III.

-          Une solution incolore de chlorure de sodium donne un précipité blanc de chlorure d’argent lorsque l’on verse quelques gouttes d’une solution incolore de nitrate d’argent. Ce test est caractéristique des ions chlorure.

Ag +  (aq)    +   Cl  (aq)   ®     AgCl (s)

2)- Extraction par un solvant : Le diiode est très soluble dans l'éther éthylique et peu soluble dans l'eau alors que le chlorure de fer III est insoluble dans l'éther éthylique et très soluble dans l'eau. On verse la solution S dans une ampoule à décanter. On ajoute un peu d’éther éthylique. Après une agitation vigoureuse, on laisse décanter.  L’éther éthylique et l’eau étant non miscible, on se trouve en présence de deux phases : la phase organique est située au-dessus de la phase aqueuse car l’éther éthylique est moins dense que l’eau. Le diiode étant plus soluble dans l’éther éthylique que dans l’eau se trouve principalement dans la phase supérieure. Lee ions fer III se retrouve dans la phase aqueuse située au-dessous. On peut facilement séparer les deux phases. L’une contient le diiode (couleur violette) et l’autre contient  les ions fer III (couleur orange-marron).

3)- Schémas légendés des différentes étapes :

4)- Pour obtenir les résidus solides, il faut évaporer les solvants. Pour l’éther éthylique, il faut travailler sous la hotte.

 

 

 5)- Exercice 1 page 224. Connaître le matériel de chromatographie.

Le schéma ci-contre représente une chromatographie en cours d'élution. a
Légender ce schéma. b
Correction : déplacer la souris sur les différentes lettres c
d
e
f

 

6)- Exercice 4 page 224. Déterminer un rapport frontal.

On réalise, sur un support donné et avec un éluant approprié, la chromatographie des colorants rouges C1, C2, C3 présents dans deux types de bonbons rouges B1 et B2. Le chromatogramme obtenu est représenté ci-dessous.

1. Rappeler la définition du rapport frontal.

2. Déterminer le rapport frontal de chacun des colorants.

La chromatographie permet la séparation des constituants d’un mélange. 

Des espèces chimiques identiques migrent à des hauteurs identiques sur une même plaque de chromatographie.

3. En déduire, en justifiant la réponse, quels colorants contient chacun des bonbons.

 

 

Correction :

1. Définition du rapport frontal.

R f =   Distance parcourue par le constituant (milieu de la tache)

Distance parcourue par le front du solvant

2. Rapport frontal de chacun des colorants.

La chromatographie permet la séparation des constituants d’un mélange. 

Des espèces chimiques identiques migrent à des hauteurs identiques sur une même plaque de chromatographie.

Grace à la règle graduée, on peur déterminer la valeur du rapport frontal de chaque colorant.

Distance parcourue par l'éluant : H = 4,1 cm

Distance parcourue par le colorant C1 : h1 = 1,7 cm

Distance parcourue par le colorant C2 : h2 = 0,80 cm

Distance parcourue par le colorant C3 : h3 = 3,0 cm

Rapport frontal du constituant C1 :

 

h1
H
    1,7
4,1
       

 R f1 =   

Þ

R f1 =      Þ  R f1 » 0,41  
           

Rapport frontal du constituant C2 :

 

h2
H
    0,80
4,1
       

 R f2 =   

Þ

R f2 =      Þ  R f2 » 0,20  
           

Rapport frontal du constituant C3

 

h3
H
    3,0
4,1
       

 R f3 =   

Þ

R f3 =      Þ  R f3 » 0,73  
           

3. Les colorants présents dans chaque bonbon :

Le bonbon rouge B1 est contient un mélange des deux colorants C1 et C2. Il apparaît deux taches aux mêmes niveaux que C1 et C2.

Le bonbon rouge B2 est contient un mélange des deux colorants C1 et C3. Il apparaît deux taches aux mêmes niveaux que C1 et C3.

 

 

 

 

I - Exercice 12 page 39.

II - Exercice 16 page 40.

III - Exercice 17 page 40.

IV- Exercice 18 page 40.

V - exercice 20 page 40.

 

I- Exercice 12 page 39.

a)-     L’arôme de vanille :

-          L’arôme de vanille vendu dans le commerce est composé essentiellement de 3 espèces chimiques :

-          la vanilline, l’acide vanillique et l’acide p-hydroxybenzoïque.

-          L’arôme de vanille est-il une espèce chimique pure ou un mélange ?

 

-          L’arôme de vanille du commerce est un mélange. Il contient plusieurs espèces chimiques : la vanilline, l’acide vanillique et l’acide p-hydroxybenzoïque.

b)-     La vanilline extraite de la gousse de vanille.

-          La vanilline extraite de la gousse de vanille est utilisée en parfumerie et surtout en pâtisserie.

-          Le protocole expérimental de l’extraction est le suivant : l’extrait de vanille est dilué dans l’eau puis versé dans une ampoule à décanter.

-          Du chloroforme est ensuite versé dans l’ampoule à décanter. Après agitation vigoureuse et dégazage, on procède à la séparation des phases.

-          À l’aide des indications ci-dessous, faire un schéma de l’ampoule à décanter et préciser le contenu de chaque phase.

-          Données : Le chloroforme est présent dans la phase inférieure. La vanille est très soluble dans le chloroforme et peu soluble dans l’eau.

-          L’acide vanillique et l’acide p-hydroxybenzoïque sont solubles dans l’eau. La densité du chloroforme est supérieure à 1.

 

-          Les espèces chimiques présentes dans la phase inférieure sont : le chloroforme et la vanilline.

-          Le chloroforme est plus dense que l’eau et insoluble dans l’eau.

-          La vanilline est plus soluble dans le chloroforme que dans l’eau.

-          La phase supérieure comprend : l’eau, l’acide vanillique et l’acide p-hydroxybenzoïque.

Schéma :

b)-     De quel type d’extraction s’agit-il ? quel est le rôle du chloroforme ?

 

-          Il s’agit d’une extraction par un solvant. Le chloroforme est le solvant. Il permet d’extraire la vanilline de l’arôme de vanille.

c)-     Quelles sont les opérations à effectuer après la séparation des phases contenues dans l’ampoule pour isoler la vanilline pure ?

 

-          Séchage de la phase organique avec du sulfate de sodium anhydre.

-          Filtration du sulfate de sodium hydraté.

-          Distillation du chloroforme.

 

 

 

II- Exercice 16 page 40.

a)-     Indiquer la signification des renseignements mentionnés sur l’étiquette d’une bouteille d’éther (éthoxyéthane).

ÉTHOXYETHANE

900 mL

PUR

Réf. 1020E

(C2H5)2O

 M = 74,12 g / mol

 d= 0,71

 Teneur min : 99,0 %

  q eb = 34 ° C

 Stockage : hors lumière

 

F+

Très inflammable

 

Extrêmement inflammable. Peut former des peroxydes explosifs. Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. Conserver à l’écart de toute source d’ignition – ne pas fumer. Ne pas jeter les résidus à l’égout. Éviter l’accumulation des charges électrostatiques.

 

-          Caractéristiques physiques

-          Sur l’étiquette figure les caractéristiques physiques de l’éther : sa formule, la masse molaire, le pourcentage de pureté, la densité, la température d’ébullition. 

-          De plus, il est indiqué que l’éther est inflammable et qu’il faut travailler dans un endroit ventilé.

b)-     L’éther est couramment employé comme solvant d’extraction. Comparer sa densité à celle de l’eau.

-          L’éther n’est pas soluble dans l’eau. La densité de l’éther est inférieure à celle de l’eau. 

-          Dans une ampoule à décanter, l’éther se situe au-dessus de l’eau.

c)-     D’après les informations fournies par l’étiquette, quelles précautions faut-il prendre pour manipuler l’éther ?

-          Les pictogrammes.

-          D’après les pictogrammes, l’éther est inflammable. 

-          Il faut l’éloigner de toutes sources de chaleur et de toutes flammes, étincelles. De plus, il faut travailler dans un endroit ventilé.

 

 

 

III- Exercice 17 page 40.

Le dichlorométhane a une densité de 1,326. Calculer sa masse volumique en g . cm – 3.

Donnée : l’eau liquide a une masse volumique égale à 1000 kg . m – 3.

-          Masse volumique du dichlorométhane :  

  r   
d =   
 
  r eau   
r = d . r eau 
r = 1,326 x 1000

r » 1,326 kg . m - 3

 

 

 

 

IV- Exercice 18 page 40.

L’hexane a une masse volumique égale à 660 kg . m – 3 et l’eau liquide a une masse volumique égale à 1000 kg . m – 3.

Calculer la densité de l’hexane.

-          Densité de l’hexane :  

  r   
d
 
  r eau   
  660   
d
 
  1000   
     
d »  0,66  

 

 

V- exercice 20 page 40.

Dans le tableau suivant sont répertoriées les densités de mélanges eau-éthanol en fonction du pourcentage volumique d’éthanol contenu dans le mélange.

-          Tableau de valeurs :

% volumique

d’éthanol

0

20

40

60

80

100

Densité d

1,000

0,970

0,937

0,893

0,845

0,790

a)-     Quelle est la densité de l’éthanol pur ?

-          La densité de l’éthanol pur est d = 0,790 (voir le tableau : pourcentage volumique d’éthanol : 100 %)

b)-     Tracer la courbe représentant la densité du mélange eau-éthanol en fonction du pourcentage volumique d’éthanol.

-          Tracé de la courbe :

% Volumique

d’éthanol

Densité d

0

1,000

20

0,970

40

0,937

60

0,893

80

0,845

100

0,790

c)-     L’alcool à 95 ° vendu dans le commerce a une densité d = 0,806. 

Que peut-on en déduire quant à la composition volumique de l’alcool à 95 ° ?

-          exploitation  du graphique :

-          D’après le graphique, l’alcool à 95 ° contient 95 % d’éthanol en volume. 

-          En conséquence : 100 mL d’éthanol à 95 ° permet d’obtenir 95 mL d’éthanol pur.

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Front du solvant Ligne de dépôt Boîte de Pétri Eluant Plaque à chromatographie Bécher