Chim. N° 03

Synthèse d'espèces chimiques : exercices. Correction.

 

 

Exercices 2005-2006

 Physique et Chimie  seconde   

Collection DURANDEAU   HACHETTE

1)- Exercice 6 page 239.

2)- Exercice 9 page 239_240.

3)- Exercice 10 page 240.

 

Pour aller plus loin : 

Mots clés :

La synthèse en chimie ; la chimie organique ; la transformation chimique ; espèces chimiques naturelles, synthétiques, artificielles ; le chauffage à reflux ; les dangers des espèces chimiques ; ...

 

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1)-Exercice 6 page 239. Respecter les consignes de sécurité.

Le document ci-dessous présente un extrait des étiquettes de l'acide acétique, de l'alcool isoamylique et de l'acide sulfurique utilisés pour la synthèse de l'acétate d'isoamyle. Indiquer :

a. les risques que présente la manipulation de ces substances ?

b. les mesures de sécurité à prendre ?

Xn

Acide acétique

R-10-35

S-23-26

Alcool isoamylique

R-10-35

S-24-25

Acide sulfurique

R-35

S-26-30

 

Correction

a)-     Les risques :

 

Acide Acétique

Alcool Isoamylique

Acide sulfurique

Risques

Pictogrammes

Corrosif

Nocif

Xn

Corrosif

R - 10

Inflammable

x

x

 

R - 35

Provoque des brûlures

x

x

x

S – 23

Ne pas respirer les gaz

x

 

 

S – 24

Éviter le contact avec la peau

 

x

 

S – 25

Éviter le contact avec les yeux

 

x

 

S – 26

En cas de contact avec les yeux, laver  immédiatement et abondamment avec l’eau

x

 

x

S – 30

Ne jamais verser de l’eau dans ce produit

 

 

x

b)-    Mesures de sécurité : éviter le contact avec la peau et les yeux et pour l’acide sulfurique, ne pas verser d’eau dans l’acide afin d’éviter les projections d’acide.

 

 

2)- Exercice 9 page 239_240. Synthèse de l'acétate de menthyle

L'acétate de menthyle amplifie la touche florale des eaux de lavande commerciales. Il peut être extrait de plantes. L'industrie chimique le prépare à partir d'acide acétique et de menthol ; de l'eau se forme également lors de la synthèse.

On introduit dans un ballon 10,0 g de menthol, puis avec précaution, environ 10 mL d'acide acétique et enfin quelques gouttes d'acide sulfurique (très soluble dans l'eau) et des grains de pierre ponce.

On chauffe à reflux ce mélange pendant une heure.

Après refroidissement, on verse le contenu du ballon dans un bécher d'eau froide. On observe deux phases non miscibles, l'une aqueuse, l'autre organique.

1. Quel est l'état physique des composés indiqués dans le tableau à 20 ° C, puis à 50 ° C ?

2. Repérer les réactifs et les produits de cette réaction ; traduire celle-ci par une équation.

3. Décrire les prélèvements des deux réactifs.

4. Quels sont les rôles : du chauffage ? du reflux ? de l'acide sulfurique ? de la pierre ponce ?

5. Préciser le contenu des deux phases et leurs positions respectives.

6. Proposer un protocole permettant de séparer les deux phases.

Données :

Espèces chimiques

Menthol

Acide Acétique

Acétate de menthyle

Formule

C10H20O

C2H4O2

C12H22O2

θ fus (° C)

41

16

< 0

θ eb (° C)

212

118

227

Densité

0,89

1,05

0,92

Solubilité dans l’eau

Faible

Grande

Très faible

 

 

Correction :

1)- État physique :

Espèces chimiques

Menthol

Acide Acétique

Acétate de menthyle

Formule

C10H20O

C2H4O2

C12H22O2

θ fus (° C)

41

16

< 0

θ eb (° C)

212

118

227

Densité

0,89

1,05

0,92

État Physique à 20 ° C

θ < θ fus

Solide

θ fus< θ < θ eb

Liquide

θ fus< θ < θ eb

Liquide

État Physique à 50 ° C

θ fus< θ < θ eb

Liquide

θ fus< θ < θ eb

Liquide

θ fus< θ < θ eb

Liquide

Solubilité dans l’eau

Faible

Grande

Très faible

 

 

2)- Réactifs et produits de la réaction :

Réactifs

Acide acétique

Menthol

Produits

Acétate de menthyle

Eau

Acide acétique  +  Menthol     Acétate de menthyle  +  eau

3)- Prélèvement des deux réactifs :

-          Le menthol solide avec une spatule. On utilise une coupelle et une balance de précision (électronique).

-          Acide acétique : (état liquide) On peut utiliser une éprouvette graduée. Pour plus de précision, on peut utiliser une pipette jaugée de 10 mL munie de sa propipette.

4)- Rôle du chauffage à reflux : il permet de travailler à une température élevée et évite les pertes de réactifs et de produits.

-          Rôle de l’acide sulfurique : c’est un catalyseur de la réaction. Il permet d’accélérer la réaction chimique qui est lente.

-          Rôle de la pierre ponce : elle permet de réguler l’ébullition. Elle évite d’avoir de trop grosses bulles de gaz.

5)- Contenu des deux phases :

-          La phase organique (phase supérieure) contient un peu de menthol qui n’a pas réagi et l’acétate de menthyle.

-          La phase aqueuse (phase inférieure) contient de l’eau et un peu d’acide acétique.

6)- Séparation des deux phases :

-          On peut séparer les deux phases en utilisant une ampoule à décanter.

3)- Exercice 10 page 240. Synthèse du paracétamol

Le Doliprane® et l'Efferalgan® sont des médicaments antipyrétiques et analgésiques contenant du paracétamol.

La synthèse du paracétamol s'effectue en chauffant à reflux à l'aide d'un condenseur à air un mélange de para-aminophénol et d'anhydride acétique dissous dans de l'acide acétique.

Après réaction, l'ajout d'eau froide dans le mélange réactionnel liquide provoque la précipitation du paracétamol.

Après récupération du solide obtenu, on réalise une chromatographie sur couche mince avec un éluant approprié, utilisé aussi comme solvant des différents échantillons.

On dépose :

en A : une goutte de paracétamol de référence ;

en B : une goutte de solution de produit obtenu ;

en C : une goutte de solution de para-aminophénol ;

en D: Une goutte de solution de Doliprane® ;

1. Rechercher, dans un dictionnaire, la signification des termes antipyrétique et analgésique.

2. Faire un schéma légendé du montage utilisé pour la synthèse du paracétamol.

3. Le paracétamol est-il soluble dans l'eau froide ? comment séparer le paracétamol du mélange ? Dessiner le dispositif utilisé.

4 Étude du chromatogramme :

a. déterminer les rapports frontaux Rf des espèces visibles sur le chromatogramme.

b. Interpréter le chromatogramme obtenu.

5. Décrire une autre méthode permettant de vérifier que les cristaux obtenus sont des cristaux de paracétamol pur.

 

 

 

  1. Antipyrétique : fait baisser la température corporelle

-          Analgésique : soulage la douleur

  1. Schéma légendé :
Chauffage à Reflux

1- réfrigérant.

2- Ballon.

3- Chauffe-ballon.

4- Sortie de l’eau.

5- Arrivée de l’eau.

6- Mélange réactionnel.

7- Vallet ou Support.

  1. Il est dit dans l’énoncé que le paracétamol précipite dans l’eau froide. On peut en déduire que le paracétamol est insoluble dans l’eau. On peut séparer le paracétamol du mélange en effectuant une filtration.
  1. C.C.M :

a)-     Le rapport frontal de chaque espèce chimique :

-         

-         

-         

b)-    Le produit obtenu (dépôt B) est du paracétamol pur. On a une seule tache au même niveau que le dépôt A qui est du paracétamol pur.

-          Le dépôt C est aussi un produit pur qui contient une seule espèce chimique différente du paracétamol.

-          Le dépôt D est un mélange d’espèces chimiques (2 taches). Le doliprane contient du paracétamol et une autre espèce chimique non identifiée.

c)-     Le paracétamol est bien un produit pur car le dépôt ne donne qu’une seule tache en chromatographie sur couche mince.

  1. Pour caractériser le produit obtenu, on peut mesurer sa température de fusion et la comparer à celle du paracétamol.

 

 

 

Physique et Chimie  seconde 

Collection Microméga   Hatier

Ancienne édition

1)- Exercice 1 page 51. 2)- Exercice 2 page 51.
3)- Exercice 6 page 51. 4)- Exercice 9 page 51.

5)- Exercice 15 page 53.

 

I- Exercice 1 page 51.

-          Citer 2 exemples d’espèces chimiques existant dans la nature et que l’homme est capable de synthétiser.

-          Exemples : acétate de linalyle, la vanilline.

 

 

 

II- Exercice 2 page 51.  

-          Que peut-on dire des caractéristiques physiques d’une espèce chimique d’origine naturelle et de celles de la même espèce chimique d’origine synthétique ?

-          Rien ne permet de différencier un échantillon d’une espèce chimique d’origine naturelle d’un échantillon de cette même espèce chimique obtenue par synthèse.

-          Elles ont des propriétés physiques identiques.

 

 

 

III- Exercice 6 page 51.  

 

La frambinone, la décalactone et la vanilline sont des espèces chimiques responsables des arômes framboise, pêche et vanille.

Dans le tableau ci-dessous sont indiqués les prix de 100 grammes de ces espèces chimiques dans le cas d’une origine naturelle et dans le cas d’une origine synthétique.

 

Origine naturelle

Origine synthétique

Frambinone

350 000 F ou 53357,16 €

360 F ou 54,88 €

Décalactone

6 000 F ou 914,69 €

800 F ou 121,96 €

Vanilline

25 000 F ou 3811,23 €

100 F ou 15,24 €

a)-     Proposer une explication probable des différences de prix suivant l’origine de chaque espèce chimique.

b)-     En déduire l’origine de l’approvisionnement en espèces chimiques massivement utilisées dans l’industrie agro-alimentaire.

c)-     Les besoins mondiaux en vanille s’élèvent à 8000 tonnes par an. Quel serait le coût d’un tel stock s’il était totalement constitué de vanilline d’origine naturelle ?

a)-     Explication probable de la différence de prix :

-          La préparation industrielle est plus facile que l’extraction à partir des espèces naturelles.

-          Le ramassage des substances qui renferment les espèces chimiques naturelles demande beaucoup de main d’œuvres.

b)-     Origine de l’approvisionnement en espèces chimiques massivement utilisées dans l’industrie agro-alimentaire.

-          L’approvisionnement se fait à partir de l’industrie car la production à partir des substances qui renferment les espèces chimiques naturelles ne couvre pas les besoins.

c)-     Coût du stock : 

100 g 25 000 F ou 1 kg 250 000 F

-          On donne : m’ = 8 000 t = 8 000 x 103 kg et m = 100 g = 100 x 10 – 3 kg

-         

-         

 

 

 

 

IV- Exercice 9 page 51.  

Le Nylon ® 6 est une espèce chimique de synthèse obtenue par chauffage de la seule espèce chimique caprolactame.

a)-     Décrire par une phrase, la réaction de synthèse du Nylon ® 6.

b)-     Parmi les produits de combustion du Nylon ® 6, on trouve du dioxyde de carbone et de l’eau.

-          Comment peut-on classer l’espèce chimique Nylon ® 6 ?

c)-     Proposer des applications de la vie quotidienne dans lesquelles le Nylon ® 6 est impliqué.

a)-     La phrase :

-          Le caprolactame, par chauffage, donne le Nylon ® 6.

b)-     Classement de  l’espèce chimique Nylon ® 6 ?

-          Le Nylon ® 6  est une espèce chimique organique.

c)-     Applications de la vie quotidienne dans lesquelles le Nylon ® 6 est impliqué.

-          Le Nylon ® 6 est employé pour fabriquer les fils de pêche, des vêtements, des collants,…

 

 

 

V- Exercice 15 page 53. Synthèse de l’éthanoate de linalyle.

L’éthanoate de linalyle est une espèce chimique dont l’odeur rappelle celle de la banane.

Cette espèce chimique est de ce fait utilisée comme arôme de banane dans certains déserts. Elle est synthétisée au laboratoire de la façon suivante.

I    Mode opératoire :

-          Dans un ballon bien sec, introduire 5 mL de linalol. Sous la hotte, ajouter 10 mL d’acide éthanoïque et 2 mL d’acide sulfurique mesurés à l’aide d’une éprouvette bien sèche. Boucher.

-          Agiter doucement en maintenant le bouchon.

-          Réaliser le montage à reflux et chauffer pendant 20 minutes.

-          Après refroidissement, le contenu du ballon est versé dans une ampoule à décanter.

-          Après séparation des phases, la phase inférieure donne un test positif au sulfate de cuivre anhydre.

-          Données :

Données :

Linalol

Éthanoate

de linalyle

Acide éthanoïque

Acide sulfurique

Densité

0,87

0,89

1,08

1

Solubilité dans l’eau

Peu soluble

Peu soluble

Soluble

soluble

Danger

Nocif

Nocif

Nocif

Corrosif

a)-     À l’aide des données de l’énoncé, expliquer pourquoi il est nécessaire de boucher le mélange linalol, acide éthanoïque et acide sulfurique.

-          Quelles précautions faut-il prendre pour manipuler l’acide sulfurique ? En citer deux.

-          L’acide éthanoïque est une espèce chimique irritante.

-          L’acide sulfurique est une espèce chimique corrosive.

-          Il faut la manipuler avec les gants et  porter des lunettes de sécurité.

b)-     Faire un schéma légendé du montage à expérimental. Quel est le rôle d’un montage à reflux ?

-          Schéma du chauffage à reflux.

Chauffage à Reflux

1- réfrigérant.

2- Ballon.

3- Chauffe-ballon.

4- Sortie de l’eau.

5- Arrivée de l’eau.

6- Mélange réactionnel.

7- Vallet.

-          Ce montage permet de chauffer les réactifs et les produits du mélange réactionnel.

-          Il permet de condenser les réactifs et les produits grâce au réfrigérant vertical et évite les pertes.

-          Les espèces volatiles ne peuvent s’échapper dans l’atmosphère.

c)-     Décrire succinctement les étapes de la synthèse de l’éthanoate de linalyle.

-          Étapes de la synthèse de l’acétate de linalyle :

-          Chauffage à reflux pendant 20 min.

-          Refroidissement du mélange réactionnel.

-          Séparation des différentes phases.

-          Extraction par un solvant.

-          Évaporation du solvant.

d)-     Rappeler le rôle de l’ampoule à décanter.

-          Rôle de l’ampoule à décanter :

-          elle permet l’extraction par un solvant et elle permet aussi la séparation des différentes phases non miscibles.

-          Schéma :

e)-     Quelle est l’espèce chimique mise en évidence par le test au sulfate de cuivre anhydre ?

-          Le test au sulfate de cuivre anhydre met en évidence l’eau.

f)-       À l’aide des informations fournies dans le tableau ci-dessus, préciser ce qui permet d’affirmer que l’éthanoate de linalyle n’est pas présent dans la même phase que l’espèce chimique mise en évidence à la question e)-.

-          L’éthanoate de linalyle (ester) est principalement présent dans la phase organique. Il est moins dense que l’eau et peu soluble dans l’eau.

g)-     Sachant que l’acide sulfurique n’est pas consommé au cours de la transformation chimique, donner les réactifs et les produits de la synthèse.

-          Décrire par une phrase la synthèse de l’éthanoate de linalyle.

-          Les réactifs : linalol et acide éthanoïque. 

-          Les produits : éthanoate de linalyle et eau.

Réactifs 

 

Produits

Linalol   +   acide éthanoïque         

éthanoate de linalyle   +   eau