TP Chimie. N° 04

Synthèse d'un ester

à l'odeur fruitée.

Enoncé.

 

   

Programme 2010 :

Programme 2010 : Physique et Chimie

 Correction

Objectif : synthétiser une espèce chimique existant dans la nature.

Matériel :

élèves : 1 tube à essais (f 20 mm) - un réfrigérant à air - support tubes en fer - 1 entonnoir - 1 ampoule à décanter (100 mL) - verre à pied - bécher - languette de papier filtre.

Prof : alcool isoamylique - acide acétique - acide sulfurique concentré - pierre ponce - solution de chlorure de sodium glacée (40 g / L) - hydrogénocarbonate de sodium à 5 % - 1 montage chauffage à reflux - 1 ampoule à décanter (250 mL) - un valet - 1 cristallisoir - chauffe-tubes - verre à pied - bécher.

I- Préparation de l'ester.

1)- Préparation au laboratoire (prof).Chauffage à reflux.

Manipulation    Introduire dans le ballon :

-          15 mL d'alcool isoamylique (3-méthylbutan-1-ol),

-          20 mL d'acide acétique (acide éthanoïque),

-          1 mL d’acide sulfurique concentré,

-          Quelques grains de pierre ponce ou quelques billes de verre.

-          Adapter le réfrigérant et porter le mélange à l'ébullition douce pendant 20 min.

2)- Préparation rapide (élève).

Manipulation    Introduire dans un tube à essais environ 5 mL du mélange (alcool isoamylique, acide acétique et acide sulfurique) préparé par le professeur,

-          Surmonter le tube d’un réfrigérant à air,

-          Placer le tube dans le chauffe-tubes (bureau du professeur),

-          Laisser chauffer 15 min.

3)- Observations.

Rédiger Faire un schéma légendé et détaillé du montage réalisé par le professeur. 

Quel est le rôle de la pierre ponce ? 

Quel est le rôle du réfrigérant ?

Rédiger Faire un schéma détaillé de l’expérience réalisée par l’élève. 

Quel est le rôle du réfrigérant à air ? 

Le mélange est-il homogène avant l’expérience ? 

L’est-il toujours après ?

II- Séparation de l’ester.

1)- Mode opératoire après le chauffage à reflux.

Manipulation    Laisser refroidir à température ambiante puis refroidir avec un cristallisoir contenant de l’eau glacée,

-          Verser le mélange obtenu dans l’ampoule à décanter (avec un entonnoir) en laissant la pierre ponce dans le ballon,

-          Ajouter environ 10 mL d’eau salée glacée dans l’ampoule à décanter, boucher, agiter puis éliminer la phase inférieure,

-          Ajouter 30 mL d’eau salée glacée puis 15 mL d’hydrogénocarbonate de sodium, agiter, dégazer, laisser décanter,

-          Si le temps le permet : Verser deux cuillères de sulfate de magnésium anhydre pour sécher.

-          Récupérer l’ester.

2)- Mode opératoire après chauffage à reflux avec réfrigérant à air.

 Manipulation    Laisser refroidir à température ambiante puis refroidir à l’eau du robinet.

-          Verser le mélange obtenu dans l’ampoule à décanter (avec un entonnoir).

-          Ajouter environ le volume d’un tube à essais d’eau salée glacée.

-          Boucher, agiter et laisser décanter.

-          Évacuer la phase inférieure dans un verre à pied.

-          Recueillir la phase supérieure dans un bécher.

-          Tremper une bande de papier filtre dans la phase organique. Respirer et noter l’odeur de l’ester.

 3)- Compte-rendu.

Rédiger Faire des schémas légendés des diverses manipulations réalisées.

Rédiger Pourquoi y a-t-il deux phases dans l’ampoule à décanter ?

Rédiger Compte tenu des renseignements du tableau, préciser la position et la composition de chaque phase.

Rédiger Quel est le rôle de l’eau salée ?

Rédiger Quel est le rôle de l’hydrogénocarbonate de sodium ?

 Tableau de données

 

densité

θ ébullition °C

Solubilité dans l'eau

Acide éthanoïque

1,05

118,2

Grande

Alcool isoamylique

0,81

128

Faible

Éthanoate de 3-méthylbutyle

0,87

142

Très faible

  Remarque : la solubilité de composés organiques est plus faible dans l’eau salée que dans l’eau. 

La solubilité des composés organiques diminue avec la température.