TP Chimie. N° 04

Synthèse d'un ester à l'odeur fruitée. Correction

 

 Objectif : synthétiser une espèce chimique existant dans la nature.

Matériel :

élèves : 1 tube à essais (f 20 mm) - un réfrigérant à air - support tubes en fer - 1 entonnoir - 1 ampoule à décanter (100 mL) - verre à pied - bécher - languette de papier filtre.

Prof : alcool isoamylique - acide acétique - acide sulfurique concentré - pierre ponce - solution de chlorure de sodium glacée (40 g / L) - hydrogénocarbonate de sodium à 5 % - 1 montage chauffage à reflux - 1 ampoule à décanter (250 mL) - un valet - 1 cristallisoir - chauffe-tubes - verre à pied - bécher.

I- Préparation de l'ester.

1)- Préparation au laboratoire (prof).Chauffage à reflux.

Manipulation    Introduire dans le ballon :

-          15 mL d'alcool isoamylique (3-méthylbutan-1-ol),

-          20 mL d'acide acétique (acide éthanoïque),

-          1 mL d’acide sulfurique concentré,

-          Quelques grains de pierre ponce ou quelques billes de verre.

-          Adapter le réfrigérant et porter le mélange à l'ébullition douce pendant 20 min.

2)- Préparation rapide (élève).

Manipulation    Introduire dans un tube à essais environ 5 mL du mélange (alcool isoamylique, acide acétique et acide sulfurique) préparé par le professeur,

-          Surmonter le tube d’un réfrigérant à air,

-          Placer le tube dans le chauffe-tubes (bureau du professeur),

-          Laisser chauffer 15 min.

3)- Observations.

Rédiger Faire un schéma légendé et détaillé du montage réalisé par le professeur. Quel est le rôle de la pierre ponce ? Quel est le rôle du réfrigérant ?

 Chauffage à Reflux

 

1- réfrigérant.

2- Ballon.

3- Chauffe-ballon.

4- Sortie de l’eau.

5- Arrivée de l’eau.

6- Mélange réactionnel.

7- Vallet.

-          La pierre ponce sert à réguler l'ébullition. Lors de l'ébullition, les bulles de gaz sont plus petites.

-          Ce montage permet de maintenir le milieu réactionnel à une température constante, la température θ = 93 °C pour une pression p = 973 hPa.

-         Le réfrigérant permet de condenser les vapeurs qui retournent à l'état liquide dans le ballon. 

-          Les réactifs et les produits restent dans le milieu réactionnel.

Rédiger Faire un schéma détaillé de l’expérience réalisée par l’élève. Quel est le rôle du réfrigérant à air ? Le mélange est-il homogène avant l’expérience ? L’est-il toujours après ?

-         Le réfrigérant à air permet de condenser les vapeurs qui retournent à l'état liquide dans le tube à essais. 

-           Le mélange n'est pas homogène avant la transformation chimique. L'alcool isoamylique et l'acide acétique sont des liquides non miscibles. L'alcool isoamylique est moins dense que l'acide acétique se situe au-dessus de l'acide acétique.

-           En fin de réaction chimique, on observe toujours deux phases, une phase organique située au -dessus et une phase aqueuse.

 

 

II- Séparation de l’ester.

1)- Mode opératoire après le chauffage à reflux.

Manipulation    Laisser refroidir à température ambiante puis refroidir avec un cristallisoir contenant de l’eau glacée,

-          Verser le mélange obtenu dans l’ampoule à décanter (avec un entonnoir) en laissant la pierre ponce dans le ballon,

-          Ajouter environ 10 mL d’eau salée glacée dans l’ampoule à décanter, boucher, agiter puis éliminer la phase inférieure,

-          Ajouter 30 mL d’eau salée glacée puis 15 mL d’hydrogénocarbonate de sodium, agiter, dégazer, laisser décanter,

-          Si le temps le permet : Verser deux cuillères de sulfate de magnésium anhydre pour sécher.

-          Récupérer l’ester.

2)- Mode opératoire après chauffage à reflux avec réfrigérant à air.

 Manipulation    Laisser refroidir à température ambiante puis refroidir à l’eau du robinet.

-          Verser le mélange obtenu dans l’ampoule à décanter (avec un entonnoir).

-          Ajouter environ le volume d’un tube à essais d’eau salée glacée.

-          Boucher, agiter et laisser décanter.

-          Évacuer la phase inférieure dans un verre à pied.

-          Recueillir la phase supérieure dans un bécher.

-          Tremper une bande de papier filtre dans la phase organique. Respirer et noter l’odeur de l’ester.

 3)- Compte-rendu.

Rédiger Faire des schémas légendés des diverses manipulations réalisées.

 

Rédiger Pourquoi y a-t-il deux phases dans l’ampoule à décanter ?

-         L'acétate d'isoamyle se trouve principalement dans la phase organique car il est peu soluble dans l'eau. 

Rédiger Compte tenu des renseignements du tableau, préciser la position et la composition de chaque phase.

  -        La phase organique contient principalement l'acétate d'isoamyle qui est moins dense que l'eau, elle se trouve au-dessus de la phase aqueuse. 

  -         La phase aqueuse contient principalement de l'eau, mais aussi un peu d'acide acétique 

Rédiger Quel est le rôle de l’eau salée ?

  -        L'acétate d'isoamyle est moins soluble dans l'eau salée que dans l'eau. Cette opération à pour but de mieux séparer l'ester de la phase aqueuse.

Rédiger Quel est le rôle de l’hydrogénocarbonate de sodium ?

-         Dans la phase organique, on trouve aussi un peu d’acide éthanoïque qui est en excès. 

-         Il faut l’éliminer de la phase organique.  

-          L'hydrogénocarbonate de sodium est une solution basique, elle neutralise le milieu réactionnel et élimine l'acide éthanoïque restant en le solubilisant dans l'eau sous forme d'ions éthanoate. 

-          De façon générale, les ions se retrouvent dans la phase aqueuse car l’eau est un solvant polaire.

 Tableau de données

 

densité

θ ébullition °C

Solubilité dans l'eau

Acide éthanoïque

1,05

118,2

Grande

Alcool isoamylique

0,81

128

Faible

Éthanoate de 3-méthylbutyle

0,87

142

Très faible

  Remarque : la solubilité de composés organiques est plus faible dans l’eau salée que dans l’eau. 

La solubilité des composés organiques diminue avec la température.