Bac Blanc

avril 2002

II-    Arôme de Banane

 

    

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 Correction

I- Arôme de banane.

L’acétate (ou éthanoate de 3-méthylbutyle (acétate d’isoamyle) est un ester qui peut être utilisé comme arôme de banane.

II- Made opératoire.

1)- Dans un ballon, mélanger 27,0 mL de 3-méthylbutan-1-ol, 35,0 mL d’acide acétique et 2 mL d’acide sulfurique.

2)- Ajouter dans le mélange quelques grains de pierre ponce.

3)- Chauffer à reflux pendant 1 h.

4)- Refroidir le ballon et verser le mélange dans une ampoule à décanter. Laisser décanter. On observe deux phases. Éliminer la phase aqueuse.

5)- Dans l’ampoule, ajouter à la phase organique une solution saturée d’hydrogénocarbonate de sodium. Il y a effervescence. Laisser décanter et éliminer la phase aqueuse.

6)- On place dans un bécher sec la phase organique à laquelle on ajoute 4 à 5 spatules de sulfate de magnésium anhydre.

7)- Filtrer et recueillir la phase organique.

III- Données.

  

M g / mol

densité

θ ébullition °C

Solubilité dans l'eau

Acide éthanoïque

60

1,05

118,2

Grande

Alcool isoamylique

88

0,81

128

Faible

Éthanoate de 3-méthylbutyle

130

0,87

142

Très faible

            Masses molaires atomiques : M(C) = 12,0 g / mol ; M(H) = 1,0 g / mol ; M(O) = 16,0 g / mol.

            Masse volumique de l’eau : m0 = 1 g / mL. 

IV- Questions.

1)- Donner la formule semi-développée d’un isomère du 3-méthylbutna-1-ol possédant deux énantiomères.

Les représenter.

2)- Écrire l’équation bilan en formules semi-développées de la réaction d’estérification.

3)- Calculer la masse de chacun des réactifs et la quantité de matière correspondante.

L’un des réactifs est en excès. Lequel ?

4)- Quel est l’intérêt du chauffage à reflux ?

5)- Quel est le rôle de l’acide sulfurique ?

6)- Lors de chaque décantation, où se trouve située la phase organique par rapport à la phase aqueuse ?

7)- L’ion hydrogénocarbonate HCO3 est la base faible du couple  CO2, H2O / HCO3.

À quoi sert l’addition de la solution d’hydrogénocarbonate de sodium ? quel gaz se dégage lors de cette addition ?

8)- Avec les quantités de réactifs utilisées, quelle masse d’ester obtiendrait-on si la réaction était quasi totale ?

9)- Après purification, on obtient 25,8 mL d’ester. Quel est le rendement de la manipulation ?

10)- Comment pourrait-on augmenter le rendement ?