DOC N° 01

Notion

de

Stéréochimie

 

    

 

 

Recherche personnalisée
 

I- Notions de base.

1)- Donner les différentes structures

de l'atome de carbone.

2)- Donner la représentation conventionnelle.

II- Isomérie et isomères.

 

III- Isomérie de constitution et stéréoisomères.

1)- Isomérie de constitution.

2)- Formule de constitution.

3)- Application.

4)- Réponses :

IV- La stéréoisomères.

1)- Définition.

2)- Conformations de l'éthane.

3)- Isomérie de configuration. Isomérie Z et E.

V- L'énantiomérie. (Isomérie de configuration).

1)- Le carbone asymétrique.

2)- Les énantiomères.

3)- La chiralité.

4)- Énantiomérie et propriétés.

VI- Applications.

1)- À partir du tableau donner

la définition des termes et expressions suivants :

2)- Réponses :

I- Notions de base.

1)- Donner les différentes structures de l'atome de carbone.

-    Le carbone tétragonal : il échange 4 liaisons simples avec 4 atomes ou groupe d'atomes distincts.

-    Il possède 4 voisins.

-    On parle de carbone tétraédrique car l'atome de carbone est situé au centre d'un tétraèdre.

-    Le carbone trigonal : il échange 2 liaisons simples et une double liaison.

-    Il possède 3 voisins.

-    Il se trouve au centre d'un triangle dont les trois voisins occupent les sommets.

-    Le carbone digonal : Il peut échanger soit une simple liaison et une triple liaison soit deux doubles liaisons.

-    Il possède deux atomes voisins distincts.

2)- Donner la représentation conventionnelle.

a)-  Représentation de CRAM du carbone tétragonal.

-    Un  trait plein représente une liaison entre deux atomes situés dans le plan de la figure.

-    Un triangle allongé représente une liaison entre un atome situé dans le plan de la figure et un atome situé en avant de ce plan.

-    Un trait pointillé représente une liaison entre un atome situé dans le plan de la figure et un atome situé en arrière de ce plan.

 

molécule de méthane.

CH4

méthane

b)-  Représentation conventionnelle du carbone trigonal :

 

la propanone ou acétone

c)-  Représentation conventionnelle du carbone digonal :

Ou

 

Dioxyde de carbone

Acétylène

 

II- Isomérie et isomères.

*   Deux molécules isomères sont deux composés qui ont la même formule brute mais dont les molécules sont différentes.

-     Les molécules de deux isomères ne sont pas superposables.

III- Isomérie de constitution et stéréoisomères.

1)- Isomérie de constitution.

*   Deux isomères de constitution différent par la nature ou l'ordre des liaisons qui relient les atomes entre eux.

-     Ils n'ont pas la même formule développée ou semi-développée plane.

  On distingue :

-     L’isomérie de chaîne (les molécules diffèrent par leur chaîne carbonée)

-     L’isomérie de position (un groupe caractéristique ou une insaturation occupe une position différente sur un même squelette carbonée)

-     L’isomérie de fonction (les molécules présentes des groupes fonctionnels différents).

2)- Formule de constitution.

-    Un isomère de constitution est parfaitement déterminé lorsque l'on connaît son squelette carboné.

-    La formule plane, appelée formule de constitution indique la nature et l'enchaînement des liaisons entre les atomes de la molécule.

-    On distingue :

-    La formule développée plane.

-    La formule semi-développée plane.

-    La formule topologique.

-    Les isomères de constitution sont des corps purs différents qui possèdent des propriétés physiques et chimiques différentes.

3)- Application.

a)-  Donner la formule développée plane, la formule semi-développée et la formule topologique de la molécule suivante : butan-2-one.

b)-  Donner les formules semi-développées et les formules topologiques des différents isomères des molécules suivantes : C4H10 et C3H8O.

Préciser le type d'isomérie rencontré et le nom de chaque molécule.

4)- Réponses :

a)-  La butanone :

Formule

développée :

 

Formule

semi-développée

 

Formule

topologique

 

Vue avec Chemsketch


b)-  Le butane :

Le butane

 

 

L'isobutane

 

2-méthylpropane

 

isomérie de chaîne

Les alcools : le propan-1-ol (alcool primaire) et le propan-2-ol (alcool secondaire).

Le propanol

ou

propan-1-ol

 

alcool primaire

 

 

le propan-2-ol

 

alcool secondaire

 

 

Isomérie de position entre les deux alcools.

le méthoxyéthane

 

éther

 

Isomérie de fonction entre les alcools et l'éther

IV- La stéréoisomères.

1)-  Définition.

*   Deux corps sont stéréoisomères lorsqu'ils ont :

Même constitution (même formule plane).

Mais des structures spatiales différentes

Ils différent par l'agencement spatial de leurs atomes.

*    On distingue :

Les stéréoisomères de conformation.

Les stéréoisomères de configuration.

2)-  Conformations de l'éthane.

a)-   Définition :

-    On appelle conformation d'une molécule les différentes structures spatiales qu'elle peut prendre par suite de la rotation autour de ses liaisons simples.

b)- Projection de NEWMAN :

-    Construire la molécule d'éthane. Noter α et β chaque atome de carbone.

-    Regarder la molécule suivant l'axe de la liaison carbone-carbone.

-    Représenter les deux conformations remarquables (conformation décalée et conformation éclipsée).

Réponses :

Formule semi-développée de la molécule d'éthane :

 

Conformation décalée D

 

Conformation éclipsée E

Le conformère E et le conformère D sont des stéréoisomères de conformation.

A température ambiante, il y a libre rotation autour de la simple liaison. Le passage de l'un à l'autre se fait sans rupture de liaison.

c)-   Aspect énergétique.

-    Laquelle des deux conformations est la plus stable ?

Cliquer sur l'image pour démarrer l'animation.

 

3)-  Isomérie de configuration. Isomérie Z et E.

a)-   Cas du but-2-ène.

-    Donner la formule semi-développée et la formule topologique des isomères Z et E.

-    Comment passe-t-on d'un isomère à l'autre ?

 

(E) but-2-ène

Entgegen (en face, opposé),

les atomes d'hydrogène sont situés

de part et d'autre de la double liaison

(Z) but-2-ène

Zusammen (ensemble),

les atomes d'hydrogène sont situés

du même côté de la double liaison.

Le (Z) but-2-ène et le (E) but-2-ène sont des stéréoisomères de configuration.

Ce sont des corps purs distincts. Il n'y a pas libre rotation autour de la double liaison à température ambiante.

Pour passer d'un stéréoisomère à l'autre, il faut rompre une liaison chimique.

b)-    Conclusion.

*    Le passage d'un stéréoisomère de conformation à l'autre se fait sans rupture de liaison.

*   Le passage d'un stéréoisomère de configuration à un autre nécessite la rupture d'une liaison chimique.

*   Les isomères Z et E sont des corps purs distincts que l'on peut isoler. Ils ont des propriétés physiques, chimiques, biologiques différentes.

 

V-   L'énantiomérie. (Isomérie de configuration).

1)-  Le carbone asymétrique.

-     C'est un atome de carbone tétragonal lié à quatre atomes ou groupes différents.

-    On le repère par un astérisque.

 

2)- Les énantiomères.

-    Construire une molécule A possédant : un carbone asymétrique et quatre groupes différents (prendre une boule rouge, une verte, une boule jaune et une boule blanche).

-    Placer la liaison carbone-boule jaune verticalement.

-    Donner la représentation conventionnelle de la molécule en mettant en évidence le carbone asymétrique.

-    Mettre la molécule A devant un miroir et construire la molécule B image de A dans le miroir.

-    Représenter les deux molécules A et B à l'aide de la représentation conventionnelle.

-    Les molécules A et B sont-elles superposables ?

Réponse :

 

-    Les molécules A et B ne sont pas superposables, elles sont image l'une de l'autre dans un miroir.

-     Ce sont des stéréoisomères de configuration, on dit aussi des énantiomères.

-    Définir l'énantiomérie.

-    L'énantiomérie est la relation existant entre deux isomères de configuration, image l'un de l'autre dans un miroir et non superposables.

-    Les isomères correspondants sont appelés énantiomères.

-    Exercice : la molécule de butan-2-ol possède-t-elle un carbone asymétrique ? Si oui représenter les deux énantiomères.

 

Cliquer sur l'image pour lancer l'animation.

 

3)- La chiralité.

-    La chiralité est la propriété d'un objet de ne pas être superposable à son image dans un miroir.

-    Donner un exemple d'un objet chiral. (Une main)

 

-    Une molécule est chirale si elle possède un carbone asymétrique.

-    On appelle mélange racémique un mélange de quantités égales de deux énantiomères.

4)- Énantiomérie et propriétés.

-    Les énantiomères présentent très souvent des propriétés physiques et chimiques identiques.

-    Par contre les propriétés biologiques et pharmacologiques de deux énantiomères sont presque toujours différentes.

-    Deux énantiomères n'ont pas le même effet sur la lumière polarisé rectilignement.

-    La solution d'une substance chirale peut faire tourner le plan de polarisation de la lumière, on dit que cette substance est optiquement active.

-    Elle possède un pouvoir rotatoire.

-    Une substance qui fait tourner le plan de polarisation de la lumière dans le sens des aiguilles d'une montre est dite dextrogyre notée (+).

-    Une substance qui fait tourner le plan de polarisation de la lumière dans le sens trigonométrique est dite lévogyre notée ( - ).

-    L'angle de rotation du plan de polarisation est appelé pouvoir rotatoire.

-    Deux énantiomères ont des pouvoirs rotatoires opposés.

-    Un mélange racémique ne possède pas de pouvoir rotatoire.

 

VI- Applications.

1)- À partir du tableau donner la définition des termes et expressions suivants :

Isomères de constitution

Isomères de configuration

Stéréoisomères

Isomères de conformation

Isomères de fonction

Diastéréoisomères

Isomères de position

Énantiomères

2)- Réponses :

 Isomères de constitution :

-    Molécules ayant la même formule brute.

-    Les molécules n'ont pas la même formule développée plane et ne sont pas superposables.

 Stéréoisomères :

-    Molécules ayant la même formule brute.

-    Les molécules ont la même formule développée plane mais ne sont pas superposables.

 Isomères de fonction :

-    Isomères de constitution n'ayant pas la même fonction chimique.

 Isomères de position :

-    Isomères de constitution qui différent par la position des substituants sur la chaîne carbonée.

 Isomères de conformation :

-    Stéréoisomères qui peuvent être interconvertis par des rotations autour de simples liaisons.

 Isomères de configuration :

-    Stéréoisomères qui peuvent être interconvertis par la rupture puis la formation de liaisons chimiques.

 Diastéréoisomères :

-    Stéréoisomères de configuration qui ne sont pas image l'un de l'autre dans un miroir (isomérie Z et E).

 Énantiomères :

-    Stéréoisomères de configuration qui sont image l'un de l'autre dans un miroir.  

 

 

Les molécules A et B ont la même formule brute, mais ne sont pas superposables

A et B sont isomères de constitution

NON

A et B ont-elles la même formule développée plane ?

OUI

A et B sont stéréoisomères

A et B présentent-elles la même fonction chimique ?

A et B peuvent-ils être interconvertis par des rotations autour de liaisons simples ?

NON

OUI

NON

OUI

A et B sont isomères de fonction

A et B sont isomères de position ou de chaîne

A et B sont isomères de configuration

A et B sont isomères de conformation

A et B présentent-ils le même squelette carboné ?

A et B sont-ils image l'un de l'autre dans un miroir?

NON

OUI

NON

OUI

 

A et B sont

isomères de chaîne

A et B sont

isomères de position

A et B sont diastéréoisomères.

Exemple :

l'isomérie Z et E

A et B sont énantiomères

Exemple :

présence d'un carbone asymétrique, molécule chirale.