Chim. N° 01

Pigments et

Colorants. Cours.

 

   


Mots clés :

Pigments, colorants, matière colorée, paramètres influençant la couleur, influence du pH, mélange soustractif, structure de molécules colorées, molécules organiques, molécules à liaisons conjuguées, groupes chromophores, groupes auxochromes, formule brute, forme développée, formule semi-développée, formule topologique, caîne carbonée, indicateurs colorés, BBT, phénolphtaléine, hélianthine, le chou rouge, le carotène, logiciel ChemSketch, carthamine, cation flavulium, base quinonique, chalcone, le diiode dans l'eau, le diiode dans l'heptane, rouge de cochenille, liaisons conjuguées, zéaxantine, anthocyanes, groupes chromophores, groupes auxochromes, anthracène, l’anthraquinone, l’alizarine, 3-glucoside de la malvidine ; ...


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I- La matière colorée.

1)- Un peu d’Histoire.

2)- Pigments et colorants.

3)- Paramètres influençant la couleur.

II- Mélange soustractif.

1)- Introduction.

2)- Définition :

3)- Cas de la peinture :

III- Structure d’une molécule colorée.

1)- Les molécules organiques.

2)- Les molécules à liaisons conjuguées.

3)- Les groupes chromophores et auxochromes.

IV- Applications.

1)- QCM :

QCM sous forme de tableau 01.

QCM 01 réalisé avec le logiciel Questy pour s'auto-évaluer

QCM sous forme de tableau 02.

QCM 02 réalisé avec le logiciel Questy pour s'auto-évaluer

2)- Exercices :

Les molécules ont été réalisées avec le
logiciel ChemSketch

Exercices énoncé et correction

a)-  Exercice 7 page 74. Distinguer un pigment d’un colorant.

b)-  Exercice 10 page 74. Interpréter la couleur d’un colorant.

c)-  Exercice 11 page 74. Interpréter la couleur d’une encre.

d)-  Exercice 12 page 75. Écrire une formule topologique.

e)-  Exercice 13 page 75. Interpréter la couleur d’une molécule.

f)-   Exercice 21 page 76. Le violet de gentiane.

 

I- La matière colorée.

          -  Une matière colorée est une substance responsable de la couleur.

1)- Un peu d’Histoire.

-    Les matières colorées sont connues depuis la préhistoire.
-    Les Égyptiens furent les premiers à préparer des colorants pour teindre des tissus ou colorer des poteries et préparer des fards.
-    L’Indigo fut l’un des colorants bleus les plus importants avec le pastel.
-    Dans l’Antiquité c’est l’Indicum de Pline.
-    Au Moyen-âge, il est extrait d’une espèce d’indigotier : l’indigofera tinctoria.
-    Les feuilles et les tiges de cet arbuste sont mises à macérer puis le colorant est obtenu après oxydation à l’air.

    Jusqu’en 1856 les colorants utilisés étaient d’origine naturelle, extraits du monde végétal, minéral ou animal.

-    À partir de végétaux, on peut obtenir :
-    La garance (plante de la famille des rubiacées dont les racines sont utilisées pour leur capacité à teindre les textiles en rouge vif),
-    Le carthame (le carthame est réputé pour les propriétés tinctoriales de ses capitules d’où l’on extrait la carthamine et la carthamone qui donnent de beaux pigments jaune vif ou rouge aussi appelé rouge carthame ou rouge végétal).

 

-    Formule : Carthamine jaune

 

Carthamine rouge

carthamine rouge

carthamine 3D

carthamine animée

ou

carthamine rouge

Carthamine rouge 3D

animation 3D

 

-    À partir d’animaux, on peut obtenir :
-    Le kermès (le kermès est fabriqué avec les œufs des cochenilles parasitant un chêne méditerranéen dit chêne kermès, poussant en Espagne et dans les îles grecques. On en tire l'acide carminique de couleur rouge intense.
-    Après la découverte de la mauvéine par Perkin en 1856, c’est l’essor des colorants synthétiques.
-    Les chimistes parviennent à synthétiser des espèces chimiques jusqu’alors extraites de végétaux ou d’animaux.
-    Les matières colorants naturelles sont remplacées par des produits de synthèse dont le coût de revient est moins élevé.
-    En 1880 les travaux de Baeyer aboutissent à la synthèse en laboratoire de l’Indigo puis la firme allemande B.A.S.F. développe le procédé industriel en 1897.
-    C’est à cette époque que le terme organique change de définition.

    Première définition :

*    On appelle matières organiques ou espèces organiques, les substances extraites des organismes vivants.

    Définition actuelle :

*    On appelle espèces organiques, naturelle ou synthétiques, les substances qui ne contiennent que les éléments carbone C et hydrogène H.

2)- Pigments et colorants.

*    Les pigments sont des substances finement divisées et insolubles dans le milieu qui les contient. Les pigments sont en suspension dans un liquide ou en dispersion dans un solide.

*    Les colorants sont des substances qui sont solubles dans le milieu qu’ils colorent.

3)- Paramètres influençant la couleur.

a)-  Influence du pH du milieu.

-    De nombreux colorants, synthétiques ou naturels, ont une couleur qui dépend du pH du milieu dans lequel ils sont en solution.
-    Leurs molécules possèdent généralement plusieurs groupes – OH. C’est le cas des polyphénols.
-    Un grand nombre de ces espèces est utilisé comme indicateurs colorés de pH.
-    Exemples : le B.B.T, l’hélianthine et la phénolphtaléine.

 

-    Le B.B.T :
-    Formule :

 

 

-    Les différentes teintes prises par le B.B.T suivant la valeur du pH de la solution :

 

-    L’hélianthine :
-    Formule :

 

 

 

-    La phénolphtaléine :
-    Formule :

     

    Exemple : La solution de chou rouge

-    Les anthocyanes contenus dans le chou rouge ont la propriété de changer de couleur en fonction du pH de la solution.
-    La teinte de la solution de chou rouge dépend du pH de la solution.
-    On peut l’utiliser comme indicateur coloré.

 

Couleur rouge

Cation flavylium

 

Couleur bleu-vert

Base quinonique

 

Couleur jaune

Chalcone

 

b)-  Influence de la nature du milieu.

-    La couleur d’un colorant dépend de la nature du solvant dans lequel il est solubilisé.

    Exemple : Cas du diiode

 

-    Le diiode en solution aqueuse donne une coloration jaune-orangé.
-    Dans l’heptane, le diiode donne une coloration violette à la solution obtenue.
-    Dans le cas d’une teinture, la nature du support ou de la fibre du textile utilisé influence la couleur finale du tissu.

    Exemple : rouge de cochenille

 

c)-  Autres facteurs d’influence.

-    Le dioxygène de l’air peut modifier les groupes caractéristiques et changer ainsi la couleur du matériau.
-    Une irradiation lumineuse peut modifier la couleur des espèces photochromes utilisées pour certaines lunettes.
-    Certaines espèces ont une couleur qui est sensible à une variation de température, à une variation d’humidité.
-    Par chauffage :
-    La couleur d’un pigment peut changer par chauffage.
-    L’ocre jaune est une argile (kaolinite) qui est colorée par un pigment la goethite.
-    La goethite contient principalement de l’oxyhydroxyde de fer III partiellement hydraté de formule générale : (FeO(OH), n H2O).
-    Lorsque l’on chauffe l’ocre jaune, on le déshydrate et les molécules d’eau sont extraites de la matière sous forme de vapeur.
-    L’ocre change ainsi de couleur. On passe de l’ocre jaune à l’ocre rouge par chauffage.
-    De même, si on chauffe du sulfate de cuivre II partiellement hydraté (CuSO4, 6 H2O), il change de couleur.
-  Il passe de la couleur bleue à une couleur blanche lorsqu’il est déshydraté.

  

II- Mélange soustractif.

1)- Introduction.

-    Théoriquement, en synthèse soustractive, trois couleurs suffisent pour reproduire toutes les autres.
-  C’est le principe de la trichromie.
(Cours de physique : Chap. N° 02 Couleur des objets)
-    Les couleurs primaires de la synthèse soustractives sont :
-    Le cyan : Cyan
-    Le magenta : Magenta
-    Et le jaune : Jaune
-    Ces couleurs primaires ne peuvent pas s’obtenir par mélange d’autres couleurs.
-    Les mélanges des couleurs primaires soustraient chacune un certain nombre de radiations du spectre de la lumière blanche.
-    Il résulte de ceci que de nouvelles couleurs apparaissent.
-    Ces mélanges sont appelés : mélanges soustractifs.

2)- Définition :

-    Un mélange soustractif résulte de la combinaison des couleurs primaires de la synthèse soustractive.
-    La couleur d’un mélange résulte d’une synthèse soustractive des couleurs des matières colorées ayant servi à sa création.

3)- Cas de la peinture :

-    En peinture, on procède par mélanges de matières colorées des trois couleurs primaires.
-    Une peinture blanche et une peinture noire sont également utilisées.

III- Structure d’une molécule colorée.

1)- Les molécules organiques.

-    Les molécules de la chimie organique sont composées essentiellement des atomes de carbone et d’hydrogène.
-    On peut rencontrer aussi, quelques atomes d’oxygène, d’azote, de soufre,…
-    L’enchaînement des atomes de carbone constituant une molécule organique forme une chaîne carbonée.
-    C’est l’une des particularités très importantes de l’atome de carbone.
-    Dans ce type de molécule,
-    L’atome de carbone est lié quatre fois.
-  Les liaisons peuvent être simples ou doubles (quatre simples liaisons ou deux simples et une double liaison ; …)
-    L’atome d’hydrogène est lié une fois.
-    L’atome d’oxygène est lié deux fois (deux simples liaisons ou une double liaison)
-    L’atome d’azote est lié trois fois (trois simples liaisons ou une double liaison et une simple liaison).
-    On représente les simples liaisons par un trait, les doubles liaisons par deux traits parallèles,…
-    Pour représenter une molécule, on peut utiliser :
-    La formule brute : Elle indique la nature et le nombre des atomes constituant la molécule.
-    Elle ne donne aucune indication sur la structure de la molécule : chaîne carbonée, groupe fonctionnel,…
-    La formule développée : Elle indique l’enchaînement des atomes et la nature des liaisons qui les unissent
-    La formule semi-développée : Elle dérive de la formule développée.
-    Elle ne fait pas apparaître les liaisons entre un atome d’hydrogène et un autre atome.
-    Et la formule topologique :
-    On fait apparaître la chaîne carbonée sous forme de ligne brisée, mais les atomes de carbone et les atomes d'hydrogène qui leur sont liés ne sont pas représentés.
-    Les liaisons multiples sont mentionnées.
-    Les atomes autres que C et H figurent par leur symbole, ainsi que les atomes d'hydrogène qu'ils portent éventuellement.
-    Exemple :

Formule brute

C6H14O2

Formule développée

 

Formule

Semi-développée

Formule topologique

Nom de la molécule

2-méthylpentane-1,4-diol

    Formule topologique : Elle facilite l’écriture des formules.

    Elle est moins lourde à manipuler surtout pour les molécules possédant une longue chaîne carbonée.

2)- Les molécules à liaisons conjuguées.

-    Deux doubles liaisons entre atomes sont conjuguées si elles ne sont séparées que par une simple liaison.
-    Exemple : (3E)-penta-1,3-diene
-    Formule brute : C5H8

 

-    Un système de doubles liaisons est conjugué s’il se présente sous une alternance ininterrompue de simples et de doubles liaisons.
-    Exemple :  (3E,5E,7E,9E,11E,13E)-hexadeca-1,3,5,7,9,11,13,15-octaene
-    Formule brute : C16H18

 

    Liaisons conjuguées et coloration :

-    Une molécule organique possédant un système conjugué d’au moins sept doubles liaisons forme le plus souvent un matériau coloré, ceci en l’absence de groupe caractéristique,
-    La couleur perçue correspond à la couleur complémentaire de la (ou des) radiation(s) absorbée(s).
-    De façon générale, la longueur d’onde de la lumière absorbée augmente lorsque le nombre de doubles liaisons conjuguées augmente.
-    Exemple 1 : (3E, 5E, 7E)-deca-1, 3, 5, 7,9-pentaene
-    Formule brute : C10H12

 

-    Cette molécule possède un système conjugué de 5 doubles liaisons. Elle n’est pas colorée.
-    Exemple 2 : (5E, 9E, 13E)-hexadeca-1, 5, 9,13-tetraene
-    Formule brute : C16H26

 

-    Les doubles liaisons de cette molécule ne sont pas conjuguées. Elle n’est pas colorée. Elle est incolore.
-    Exemple de molécule colorée : le carotène (rouge-orangé)
-    Formule brute : C40H56

 

 

-    Cette molécule est à l’origine d’une couleur rouge-orangé.
-    Elle présente une suite ininterrompue de simples et de doubles liaisons.
-    Le système conjugué comprend 11 doubles liaisons, la molécule forme un matériau coloré.
-    Éclairé en lumière blanche, le carotène absorbe des radiations bleues et vertes et apparaît rouge-orangé.

 

-    La couleur prise par les feuilles en automne est due à la présence de carotène.

 

 

-    Une feuille contient différents groupes de pigments tels que la chlorophylle (couleur verte), les caroténoïdes comme le carotène (couleurs jaunes, brunes, orange et rouge-orangé).
-    Au départ, les feuilles sont vertes car la chlorophylle est abondante. Le vert des molécules de chlorophylle domine et masque la couleur des autres pigments présents dans la feuille.
-    Quand l’automne approche, la quantité de chlorophylle diminue, elle ne se renouvelle plus suffisamment. L’effet de masque s’atténue progressivement.
-    Les autres pigments présents dans la feuille commencent à apparaître.
-    Ce sont les caroténoïdes (comme le carotène) qui sont responsable des couleurs jaunes, brunes, orange et rouge-orangé.

 

-    Le carotène C40H56 possède une couleur qui va de l’orange au rouge.

 

-    La zéaxantine C40H56O2 est un pigment de la famille des xanthophylles (caroténoïde) qui a une couleur jaune (présence de groupes auxochromes : ici groupement – OH)

 

-    Les anthocyanes sont des pigments naturels des feuilles, des pétales et des fruits.
-    Ci-dessous, on donne la formule de la 3-glucoside de la malvidine, l'anthocyane majoritaire dans le raisin et le vin.

 

3)- Les groupes chromophores et auxochromes.

a)-  Groupe chromophore :

-    On appelle groupe chromophore les doubles liaisons qui permettent l’absorption de la lumière dans le domaine du visible ou de l’ultra-violet.
-    Exemple de groupes chromophores :

– C = C – C = C – C = C

– C = N –

– N = N –

– C = C – C = O

b)-  Influence des substituants : Groupes auxochromes

-    La présence de substituants peut modifier la longueur d’onde d’absorption.
-    Ce sont des auxochromes.
-    Exemple de groupes auxochromes :

– NH2

– OH

– Br

– O – CH3

-    Le déplacement de l’absorption vers les plus grandes longueurs d’onde dans le domaine visible est dû notamment à la présence de groupes auxochromes couplés avec des groupes chromophores.

    Exemple : anthracène, l’anthraquinone et l’alizarine.

Nom

Molécule

Couleur

 Constitution

Anthracène

 

Jaune pâle

 

7 doubles

liaisons conjuguées

Absorbe dans le bleu

 

 

Anthraquinone

 

Jaune

 

8 doubles

liaisons conjuguées

Absorbe dans le bleu

 

Alizarine

 

Rouge-orangé

 

8 doubles

liaisons conjuguées

+

2 groupes

Auxochromes

Absorbe dans le bleu

et le vert

 

-    L’anthraquinone et l’alizarine possèdent huit doubles liaisons conjuguées et sont colorées.
-    Elles différent par la présence de groupes auxochromes – OH dans l’alizarine et sont de couleurs différentes.

c)-  Conclusion :

-    Dans une molécule organique colorée, les groupes responsables de la couleur sont des groupes chromophores.
-    Les groupes pouvant modifier la longueur d’onde d’absorption des chromophores sont appelés les groupes auxochromes.

IV- Applications.

1)- QCM : Pour chaque question, indiquer la (ou les) bonne(s) réponse(s). sous forme de tableau

-    Le pentacène : poudre rouge virant au vert à la lumière et à l'air libre.

QCM sous forme de tableau 01.

QCM 01 réalisé avec le logiciel Questy pour s'auto-évaluer

QCM sous forme de tableau 02.

QCM 02 réalisé avec le logiciel Questy pour s'auto-évaluer

2)- Exercices :   Exercices énoncé et correction

a)-  Exercice 7 page 74. Distinguer un pigment d’un colorant.

b)-  Exercice 10 page 74. Interpréter la couleur d’un colorant.

c)-  Exercice 11 page 74. Interpréter la couleur d’une encre.

d)-  Exercice 12 page 75. Écrire une formule topologique.

e)-  Exercice 13 page 75. Interpréter la couleur d’une molécule.

f)-   Exercice 21 page 76. Le violet de gentiane.