Chim. N° 01

Pigments et

Colorants. Exercices.

 

   

 

 

Mots clés :

 Pigments, colorants, matière colorée, paramètres influençant la couleur, influence du pH, mélange soustractif, structure de molécules colorées, molécules organiques, molécules à liaisons conjuguées, groupes chromophores, groupes auxochromes, formule brute, forme développée, formule semi-développée, formule topologique, caîne carbonée, indicateurs colorés, BBT, phénolphtaléine, hélianthine, le chou rouge, le carotène, logiciel ChemSketch, carthamine, cation flavulium, base quinonique, chalcone, le diiode dans l'eau, le diiode dans l'heptane, rouge de cochenille, liaisons conjuguées, zéaxantine, anthocyanes, groupes chromophores, groupes auxochromes, anthracène, l’anthraquinone, l’alizarine, 3-glucoside de la malvidine ; ...

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I- Exercice 7 page 74. Distinguer un pigment d’un colorant.

II- Exercice 10 page 74. Interpréter la couleur d’un colorant.

III- Exercice 11 page 74. Interpréter la couleur d’une encre.

IV- Exercice 12 page 75. Écrire une formule topologique.

V- Exercice 13 page 75. Interpréter la couleur d’une molécule.

VI- Exercice 21 page 76. Le violet de gentiane.

I- Exercice 7 page 74. Distinguer un pigment d’un colorant.

 

Dans quatre tubes à essais contenant 2,0 mL d’eau, on introduit respectivement : une pointe d’hélianthine (a), de charbon (b), d’indigo (c) et de vert de malachite (d).

Après agitation, on observe le contenu des tubes ci-dessous.

 

Quels sont les pigments et les colorants parmi les matières colorées introduites ?

 

*    Les pigments sont des substances finement divisées et insolubles dans le milieu qui les contient. Les pigments sont en suspension dans un liquide ou en dispersion dans un solide.

*    Les colorants sont des substances qui sont solubles dans le milieu qu’ils colorent.

-      Le tube (a) : on obtient, après agitation et décantation, une solution de couleur rouge. L’hélianthine est soluble dans l’eau, c’est un colorant.

-    Le tube (b) : on remarque que la poudre de charbon est en suspension dans l’eau. Le charbon est un pigment.

-    Le tube (c) : de même, on remarque que la poudre d’indigo est en suspension dans l’eau. L’indigo est insoluble dans l’eau, Il se comporte comme un pigment dans l’eau

-    Le tube (d) : On obtient une solution aqueuse de couleur bleue. Le vert de malachite est un solvant dans l’eau.

Remarque :

L’indigo, sous sa forme C16H10N2O2 que l’on note plus simplement Ind est un solide de couleur bleue insoluble dans l’eau. On le met d’abord en présence d’ions dithionite S2O42–, pour produire une forme d’indigo notée IndH2 (forme réduite), de couleur jaune pâle, soluble dans l’eau.

En milieu suffisamment basique, on obtient la forme Ind2–.

Cette forme d’indigo est celle qui se fixe sur le tissu.

Le tissu imprégné de la forme Ind2– est ensuite exposé à l’air.

Il réagit avec le dioxygène de l’air (réaction d’oxydation).

La forme jaune pâle donne alors la forme bleue de l’indigo qui teint le tissu en surface.

Formule topologique des différentes formes de l’indigo :

Ind :

IndH2 :

 

Ind2– : en milieu suffisamment basique

 

 

II- Exercice 10 page 74. Interpréter la couleur d’un colorant.

 

On réalise la chromatographie du colorant vert d’un sirop de menthe.

Sur une plaque CCM, on dépose la tartrazine jaune (J), le bleu patenté (B)

dont la couleur est proche du cyan et le colorant vert (V)

On obtient le chromatographe suivant :

 

1)- Que signifie l’acronyme CCM ?

2)- Interpréter la couleur du colorant vert à l’aide du chromatogramme simplifié.

 

1)- Le terme CCM : Chromatographie sur Couche Mince.

2)- Le colorant vert : c’est un mélange de colorant cyan et jaune.

-    Le colorant cyan absorbe les radiations rouges et diffuse les radiations bleues et vertes.

-    Le colorant jaune absorbe les radiations bleues et diffuse les radiations rouges et vertes.

-    Le mélange absorbe les radiations rouges et bleues et il diffuse les radiations vertes.

 

III- Exercice 11 page 74. Interpréter la couleur d’une encre.

 

On réalise la chromatographie de l’encre violette d’un feutre.

 

1)- Interpréter le chromatogramme obtenu.

2)- À l’aide de la synthèse soustractive, justifier la couleur violette de l’encre.

 

1)- Étude du chromatogramme obtenu :

-    L’encre violette est un mélange de colorant « bleu » (cyan) et de colorant rouge (magenta).

2)- Synthèse soustractive et couleur violette.

-    Le mélange de cyan et de magenta donne une couleur bleu.

-    Selon la proportion de magenta et de cyan, on peut obtenir une couleur violette.

 

 

IV- Exercice 12 page 75. Écrire une formule topologique.

 

Donner la formule topologique des molécules ayant la formule semi-développée suivante :

a)-   

b)-   

 

-     Formule topologique :

-   On fait apparaître la chaîne carbonée sous forme de ligne brisée, mais les atomes de carbone et les atomes d'hydrogène qui leur sont liés ne sont pas représentés.

-    Les liaisons multiples sont mentionnées.

-    Les atomes autres que C et H figurent par leur symbole, ainsi que les atomes d'hydrogène qu'ils portent éventuellement.

a)-  Molécule a : 4-méthylpent-2-ène

 

 b)-  Molécule b : acide 5-aminohex-3-énoïque

 

acide (Z) 5-aminohex-3-énoïque

ou

 

acide (E) 5-aminohex-3-énoïque

Stéréo-isomérie Z et E :

Chap. N° 03 Chimie Des atomes aux molécules

 

V- Exercice 13 page 75. Interpréter la couleur d’une molécule.

 

Alors que l’hydrazobenzène (a) est incolore, l’azobenzène (b) est rouge orangé. Pourquoi est-il coloré ?

(a)

(b)

 

Dans la molécule (a) (1,2-diphénylhydrazine, les doubles liaisons sont conjuguées par 3.

Ceci n’est pas suffisant pour que la molécule soit colorée.

Dans la molécule (b) (diphényldiazène), toutes les doubles liaisons sont conjuguées. Il y a 7 doubles liaisons conjuguées.

C’est suffisant pour que la molécule soit colorée.

 

VI- Exercice 21 page 76. Le violet de gentiane.

 

 

Lors d’une coloration de Gram, le violet de gentiane est utilisé pour colorer les bactéries et les distinguer ainsi à l’examen au microscope. Il contient du cristal violet.

1)- Le cristal violet C25H30N3Cl est synthétisé à partir de diméthylaniline C8H11N et de tétrachlorure de carbone CCl4. Il se forme également du chlorure d’hydrogène HCl. Écrire l’équation de la réaction.

2)- Le cristal violet est violet pour un pH > 1,8. Il change de couleur en deçà. Comment nomme-t-on une telle espèce ?

3)- La formule semi-développée du cristal violet est donnée ci-dessous.

a)-  Montrer que les doubles liaisons sont conjuguées.

b)-  Quel est le rôle des groupes – N(CH3)2 dans la couleur du cristal ?

 

1)- Équation de la réaction :

3 C8H11N + CCl   C25H30N3Cl  +  3 HCl

2)- Le cristal violet peut être utilisé comme indicateur coloré acido-basique.

3)- Formule du cristal :

a)-  Doubles liaisons conjuguées :

-    Un système de doubles liaisons est conjugué s’il se présente sous une alternance ininterrompue de simples et de doubles liaisons.

-    Ceci est le cas du cristal violet.

-    La formule topologique permet de bien visualiser les liaisons conjuguées :

 

-    On a bien une alternance de simples et de doubles liaisons

4)- Les groupes – N(CH3)2 :

-    Ce sont des groupes auxochromes.

-    Le déplacement de l’absorption vers les plus grandes longueurs d’onde dans le domaine visible est dû notamment à la présence de groupes auxochromes couplés avec des groupes chromophores (doubles liaisons).