Chim. N° 08

Composés organiques oxygénés.

Cours.

 

   

 

 

Mots clés :

Composés organiques oxygénés, chimie organique,

les alcools, classes des alcools, nomenclature des alcools,

les aldéhydes, les cétones, les composés carbonylés,

nomenclature des aldéhydes et des cétones,

les acides carboxyliques, nomenclature des acides carboxyliques, propriétés des acides carboxyliques, applications,

 QCM, savoir reconnaître la classe d'un alcool, identifier un aldéhyde ou une cétone, acide lactique, solution d'acide méthanoïque

 Hydrophile, hydrophobe,

 

Moteur de recherche sur les différents sites
 
 
 

I- Définition.

II- Les alcools.

1)- Définition.

2)- Nomenclature des alcools.

III- Les aldéhydes et les cétones.

1)- Définition.

2)- Nomenclature.

3)- Exemples :

IV- Les acides carboxyliques.

1)- Définition.

2)- Nomenclature.

3)- Propriétés des acides carboxyliques.

V- Applications. 

1)- QCM :       QCM

2)- Exercices :   Exercices

  Nomenclature en chimie organique
Chim N° 08 Les groupes caractéristiques

  Chim. N° 08 Esters et parfum
TP Chimie N° 13 Oxydation ménagée des alcools

Les molécules ont été réalisées avec le logiciel
ChemSketch


QCM 01 sous forme de tableau

QCM 01 réalisé avec le logiciel Questy : pour s'auto-évaluer.

QCM 02 sous forme de tableau

QCM 02 réalisé avec le logiciel Questy : pour s'auto-évaluer.

QCM 01 Révision

QCM 01 Questy Révision

 

 Exercices : énoncé avec correction 

a)-   Exercice 5 page 313 : Reconnaître la classe d’un alcool.

b)-  Exercice 8 page 313 : Identifier des aldéhydes ou des cétones.

c)-   Exercice 10 page 313 : Identifier des acides carboxyliques.

d)-  Exercice 14 page 314 : à chacun son rythme.

e)-   Exercice 15 page 314 : l’acide lactique.

f)-   Exercice 20 page 315 : Solution d’acide méthanoïque.

 

I- Définition.

-     Un groupe fonctionnel (ou caractéristique) est un atome ou un groupement d’atomes qui confère des propriétés spécifiques aux molécules qui le possèdent.
-     Les composés ayant le même groupe fonctionnel appartiennent à une même famille et ils ont des propriétés chimiques analogues.

II- Les alcools.

1)- Définition.

-     On appelle alcool tout composé organique possédant un groupe hydroxyle  – OH lié à un atome de carbone tétragonal.
-     L’atome de carbone lié au groupe hydroxyle est appelé : atome de carbone fonctionnel.
-     Formule générale d’un alcool : R – OH.
-     R désigne un groupe alkyle du type :   Cn H2n+1
-     On distingue :

Les alcools primaires

Les alcools secondaires

Les alcools tertiaires

R – CH2OH

ou

Alcool primaire

L’atome de carbone fonctionnel n’est lié qu’à des atomes d’hydrogène ou à un seul atome de carbone

 Alcool secondaire

L’atome de carbone fonctionnel est lié à deux atomes de carbone

Alcool tertiaire

L’atome de carbone fonctionnel est lié à trois atomes de carbone

 

    Exemples :

Éthanol

propan-2-ol

2-méthylpropan-2-ol

CH3CH2OH

Propan-2-ol

2-méthylpropan-2-ol

    Complément :

 

Tous les alcools ont une grande importance industrielle.

Alcool

méthanol

éthanol

propanol

température d'ébullition en °C

64,7

78,3

97,2

Les alcools dont la chaîne carbonée comporte moins de 10 atomes de carbone sont des liquides incolores à la température ordinaire.

La température d'ébullition des alcools est nettement plus importante que celle des alcanes correspondants. Cette particularité est liée à la présence du groupe hydroxyle.

La plupart des alcools sont miscibles à l'eau en toutes proportions. Toutefois cette miscibilité décroît avec la longueur de la chaîne carbonée.

La molécule d'un alcool possède deux parties :

-  Une partie hydrophobe : la chaîne carbonée

-  Une partie hydrophile : le groupe hydroxyle.

La miscibilité est liée à l'importance relative de ces deux parties.

Les deux alcools les plus importants sont :

L'éthanol (alcool éthylique) que l'on retrouve dans les boissons alcoolisées. Des petites quantités d'éthanol provoquent un état euphorique. Des doses plus importantes dépriment gravement le système nerveux :

à consommer avec modération !

Le méthanol ou alcool de bois que l'on peut retrouver dans les alcools frelatés.

Il provoque la cécité et la mort.

On utilise les alcools comme solvant en pharmacie, en cosmétologie…

2)- Nomenclature des alcools.

-     On cherche la chaîne carbonée la plus longue contenant l’atome de carbone qui porte le groupe hydroxyle – OH.
-     On met en place la numérotation qui donne à cet atome de carbone l’indice le plus petit.
-     On nomme l’alcool grâce au nom de l’alcane correspondant à cette chaîne avec élision du e final
     que l’on fait suivre du suffixe ol affecté de l’indice de position qui lui correspond.
-     Exemples :

Nom

formule semi-développée

Classe

Propan-1-ol

 

Alcool primaire

Propan-2-ol

 

Alcool secondaire

 

2-méthylpropan-2-ol

 

Alcool tertiaire

III- Les aldéhydes et les cétones.

1)- Définition.

-     Les aldéhydes et les cétones sont des composés carbonylés.
-   Ils possèdent le groupe caractéristique :  
-     L’atome de carbone fonctionnel est l’atome de carbone du groupe carbonyle.

 Groupe crabonyle

Formule générale des aldéhydes

Formule générale des cétones

Groupe carbonyle

Aldéhydes

Un aldéhyde est un composé carbonylé dont l’atome de carbone fonctionnel est lié à au moins un atome d’hydrogène

Cétones

Une cétone est un composé carbonylé dont l’atome de carbone fonctionnel n'est lié qu’à des atomes de carbone.

-     Remarque : Le carbone fonctionnel est trigonal.

2)- Nomenclature.

-     Le nom d'un aldéhyde dérive de celui de l'alcane de même squelette carboné, en remplaçant le e final par la terminaison al.
-   Le carbone fonctionnel est toujours en bout de chaîne et porte le numéro 1.
-     Le nom d'une cétone dérive de celui de l'alcane de même squelette carboné, en remplaçant le e final par la terminaison one précédée de la position du groupe carbonyle dans la chaîne principale.
-   Le carbone fonctionnel ne peut pas être en bout de chaîne.
-     Le méthanal : gazeux à la température ordinaire.
-   La solution à 37 % dans l'eau, donne le formol qui permet la conservation des spécimens et sert à la fabrication de la bakélite et du formica.
-     Éthanal : acétaldéhyde ou aldéhyde acétique a une odeur de pomme (θeb = 17 °C).
-   Il sert à la fabrication de l'acide éthanoïque ou acide acétique.
-     L'acétone : propanone sert comme solvant (dissolvant pour le rouge à ongle).                             

3)- Exemples :

propanal

2-méthylpropanal

pentan-3-one

propanone

(acétone).

Propanal

2-méthylrpopanal

Pentanone

Propanone ou acétone

 

IV- Les acides carboxyliques.

1)- Définition.

-     Les acides carboxyliques possèdent en commun le groupe caractéristique : – COOH
-     L’atome de carbone fonctionnel est l’atome de carbone du groupe carboxyle :

Groupe carboxyle

Formule générale des acides carboxyliques

R– COOH

Groupe carboxyle

Formule générale

Autre formulation

-     Le carbone fonctionnel est trigonal et il est lié à deux atomes d'oxygène.

2)- Nomenclature.

-     Le nom de l'acide carboxylique dérive de celui de l'alcane de même squelette carboné en remplaçant le e final par la terminaison oïque, le tout étant précédé du mot acide.

3)- Propriétés des acides carboxyliques :

-     Exemples

Acide méthanoïque

(acide formique)

Acide éthanoïque

(acide acétique)

Acide propanoïque

Acide benzoïque

Acide méthanoïque

Acide éthanoïque

Acide propanoïque

Acide benzoïque

-     L’acide éthanoïque est soluble dans l’eau.
-   Cette solubilité est due à la formation de liaisons hydrogène entre les molécules d’acide éthanoïque et les molécules d’eau.
-   Le groupe carboxyle est un groupe hydrophile.
-     L’acide benzoïque est moins soluble dans l’eau que l’acide éthanoïque.
-   Cette différence est liée à la grosseur du groupe phényle  – C6H5 par rapport au groupe méthyle – CH3.
-     Les acides carboxyliques saturés dont la chaîne carbonée comprend moins de 9 atomes de carbone sont des liquides incolores à l'odeur piquante et désagréable.
-   D'autant plus désagréable que la chaîne carbonée est longue.
-   Ils sont assez solubles dans l'eau grâce au caractère hydrophile du groupe fonctionnel carboxyle.
-     Les acides à longue chaîne carbonée sont peu solubles dans l'eau car le caractère hydrophobe de la chaîne carbonée devient prépondérant.
-     Les solutions aqueuses ont un pH < 7, d'où le nom d'acide.
-     La solubilité d’un acide carboxylique augmente avec la valeur du pH de la solution aqueuse.
-     Le caractère acide d’une solution aqueuse d’acide carboxylique est dû à l’ionisation de molécules d’acide qui libèrent des ions hydrogène H+ (aq) :

 

eau

 

 

R – COOH (aq) 

R – COO (aq)  +

H+ (aq) 

-     L'acide méthanoïque (acide formique : formica : fourmis), l'acide éthanoïque (acide acétique : acetum : vin aigre)
-     Acide butanoïque ou butyrique qui donne au beurre rance son odeur caractéristique.
-     L'acide pentanoïque ou valérique (odeur des racines de la valériane du latin valere : être fort),
-   Les acides hexanoïque (caproïque), octanoïque (caprylique), décanoïque (caprique) sont responsables de l'odeur insupportable des chèvres.

V- Applications.

1)- QCM : Pour chaque question, indiquer la (ou les) bonne(s) réponse(s).

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QCM 01 Révision

QCM 01 Questy Révision

2)- Exercices : Exercices : énoncé avec correction