QCM11

Les alcanes et les alcools

 

   

 

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QCM N° 11 De la structure aux propriétés, cas des Alcanes et des Alcools.

Pour chaque question, indiquer la (ou les) bonne(s) réponse(s).

 

Énoncé

A

B

C

Réponse

1

Un hydrocarbure de formule brute C10H22

Est un alcane

Ne peut pas présenter de ramifications

N’a que des atomes de carbone tétragonaux

AC

2

 :

Est le méthylpropane

Est un isomère du propane

Est linéaire

A

3

Le 2-méthylbutane a pour formule :

C5H10

 

 

BC

4

Le modèle moléculaire suivant est :

 

Celui d’un alcool

Celui du propan-1-ol

Celui du propan-2-ol

AC

5

Le 2-méthylpropan-1-ol a pour formule :

 

 

 

C

6

Deux molécules d’alcanes sont d’autant plus liées :

Que leur chaîne carbonée et ramifiée

Que leur chaîne carbonée est longue

Que la distance séparant leurs chaînes est grande

B

7

La température d’ébullition d’un alcane linéaire CnH2n +2  :

Augmente avec n

Diminue avec la taille de la molécule

Est inférieure à celle d’un isomère ramifié

A

8

L’alcane de formule :

 

Est le butane

Bout à une température inférieure à celle du butane

Bout à une température supérieure à celle du butane

B

9

L’éthanol C2H5OH obtenu par fermentation du moût de raisin :

Bout à une température supérieure à celle du méthanol

Bout à une température inférieure à celle de l’éthane

Bout à une température inférieure à celle du propan-1-ol

AC

10

Une distillation fractionnée permet de séparer deux liquides

Miscibles

Non miscibles

Dont les températures d’ébullition sont différentes

AC

11

Lors de la distillation d’un mélange méthanol CH3OH et propan-1-ol C3HOH :

Le méthanol est l’espèce la plus volatile

Le méthanol constitue le distillat

Le méthanol constitue le résidu

AB

12

Un alcool est miscible avec l’eau :

Si sa chaîne carbonée est courte

Si sa chaîne carbonée est longue

Grâce à l’existence de liaisons hydrogène

AC

13

Dans l’eau, le butan-1-ol est :

moins soluble que l’hexan-1-ol

plus soluble que l’hexan-1-ol

moins soluble que le propan-1-ol

BC

14

On considère la molécule de formule semi-développée :

 

La chaîne carbonée est :

Linéaire

Ramifiée

Cyclique

B

15

On considère la molécule suivante :

 

Cette molécule s’appelle le :

Méthylhexane

4-méthylpentane

2-méthylpentane

C

16

On considère la molécule de formule semi-développée :

 

Il s’agit d’un alcool :

Primaire

Secondaire

Tertiaire

B

17

On considère la molécule suivante :

 

Cette molécule s’appelle le :

3-méthyl-2-olbutane

3-méthylbutan-2-ol

1,2-diméthylpropan-1-ol

B

 

 

 

 

 

 

 

 Questionnaire a été réalisé avec Questy Pour s'auto-évaluer

 

   

 

 Essentiel

    Les hydrocarbures :

-    Les hydrocarbures sont des composés organiques dont la molécule ne contient que des atomes de carbone C et d’hydrogène H.

    Les Alcanes :

-    Les alcanes sont des hydrocarbures saturés. Leurs atomes de carbones sont tétragonaux.
-    La formule générale d’un alcane non cyclique est : CnH2n+2.
-    Les cycloalcanes sont des alcanes à chaîne cyclique.
-    La formule générale d’un alcane cyclique est : CnH2n.
-    Un hydrocarbure, non cyclique, de formule brute C10H22 est un alcane.
-    Il peut être linéaire ou ramifié.
-    Exemples :

         Le butane : formule brute : C4H10

-    On peut donner différentes représentation de cette molécule :

-    Le 2-méthylpropane est un isomère du butane (il a la même formule brute que le butane).

    Le 2-méthylbutane :

    Molécule de 2-méthylpentane :

-    Cette molécule est un isomère de l’hexane.

    Les alcènes.

-    Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés, non cycliques, qui possèdent une double liaison carbone ‑ carbone C=C.
-    Leur formule brute générale : C nH 2n.
-    Remarque : les atomes de carbone de la double liaison sont trigonaux.

    Nomenclature des alcanes.

    Les Alcanes à chaîne linéaire.

-    Les quatre premiers alcanes ont un nom consacré par l'usage : méthane (C H4), éthane (C2H6), propane (C3H8), butane (C4H10).
-    Pour les autres alcanes à chaîne linéaire, on utilise un préfixe grec indiquant le nombre d'atomes de carbone que l'on fait suivre du suffixe -ane.

    Les Alcanes à chaîne carbonée ramifiée.

-    On obtient le nom de l'alcane de la manière suivante :
-    On cherche la chaîne carbonée la plus longue et le nom de l'alcane à chaîne linéaire comportant le même nombre d'atomes de carbone.
-    L'alcane considéré est nommé comme un dérivé de cet alcane linéaire.
-    La chaîne la plus longue s'appelle la chaîne principale.
-    On identifie les groupes substituants sur cette chaîne et leur place par un indice de position.
-    Cet indice s'obtient grâce à la numérotation des atomes de carbone de la chaîne principale.
-    Deux sens de numérotation existent, pour trouver le bon sens de numérotation :
-    On écrit tous les indices obtenus par ordre croissant. Le sens à retenir est celui pour lequel le premier chiffre différent est le plus petit.
-    Ou bien on choisit celui pour lequel la somme des indices est la plus petite.
-    Dans l'écriture du nom de l'alcane, on doit respecter deux règles :
-    Les indices de position des groupes alkyles se placent devant le nom du groupe.
-    Les groupes alkyles s'écrivent avant le nom de l'alcane. (Deux chiffres sont séparés par une virgule et entre un chiffre et une lettre, on place un tiret).
-    On fait élision du "e" du nom de l'alkyle.
-    Les groupements alkyles sont placés par ordre alphabétique.
-    S'il existe plusieurs groupes identiques, en utilise les préfixes : di, tri, tétra…
-    Les substituants halogènes se traitent comme les groupes alkyles.

    Les Alcools :

-    On appelle alcool tout composé organique possédant un groupe hydroxyle – OH lié à un atome de carbone tétragonal.
-    Formule générale d’un alcool : R OH.
-    On distingue :

-    Le propan-2-ol :

Animation 3D

    2-méthylpropan-1-ol :

Animation 3D

    Molécule de pentan-2-ol :

Animation 3D

    Molécule de 3-méthylbutan-2-ol :

Animation 3D

 

    Propriétés des alcanes :

-    Alcanes linéaires :
-    Les températures de fusion et d’ébullition des alcanes linéaires augmentent avec le nombre n d’atomes de carbone de la chaîne carbonée.
-    L’intensité des interactions de Van Der Waals et de ce fait les températures de fusion et d’ébullition des alcanes linéaires augment avec la longueur de la chaîne carbonée des molécules.
-    Alcanes ramifiés :
-    Pour des alcanes isomères, la température d’ébullition θéb est d’autant plus basse que l’isomère est ramifié.
-    Les interactions de Van Der Waals sont moins importantes pour les molécules ramifiées que pour les isomères linéaires.
-    Les alcanes isomères sont d’autant plus volatils qu’ils sont ramifiés.

    Conséquence :

-    L’isobutane (2-méthylpropane, butane ramifié) bout à une température inférieure à celle du butane.

    Interactions entre les molécules d’alcanes :

-    Deux molécules d’alcanes sont d’autant plus liées que leur chaîne carbonée est longue.
-    Au plus la molécule est ramifié, au moins elle est longue et au plus elle est compacte.
-    La distance qui sépare deux molécules est plus grande et de plus les moments dipolaires instantanés sont plus faibles (le moment dipolaire instantané augmente avec la longueur de la chaîne).

    Propriétés des alcools :

-    La température  d’ébullition d’un alcool croît avec le nombre n d’atomes de carbone de la chaîne carbonée.
-    La température d’ébullition d’un alcool est supérieure à celle de l’alcane correspondant.
-    Les alcools possède le groupe hydroxyle – OH.
-    La liaison O – H est une liaison polarisée.
-    La présence de cette liaison entraine l’existence de liaison hydrogène entre les molécules d’alcool, liaison hydrogène qui n’existe pas entre les molécules d’alcanes.

    Propriétés des alcools :

-    Les alcools dont la chaîne carbonée comporte moins de 10 atomes de carbone sont des liquides incolores à la température ordinaire.
-    La température d'ébullition des alcools est nettement plus importante que celle des alcanes correspondants.
-    Cette particularité est liée à la présence du groupe hydroxyle.
-    La plupart des alcools sont miscibles à l'eau en toutes proportions.
-    Toutefois cette miscibilité décroît avec la longueur de la chaîne carbonée.
-    La molécule d'un alcool possède deux parties :
-    Un groupe hydroxyle – OH, on parle de groupe hydrophile (il peut s’entourer de molécules d’eau et former des liaisons hydrogène)
-    Un groupe alkyle R –, chaîne carbonée, qui est le groupe hydrophobe.

 

-    La miscibilité est liée à l'importance relative de ces deux parties.
-    Les deux alcools les plus importants sont :
-    L'éthanol (alcool éthylique) que l'on retrouve dans les boissons alcoolisées.
-    Des petites quantités d'éthanol provoquent un état euphorique.
-    Des doses plus importantes dépriment gravement le système nerveux : à consommer avec modération !
-    Le méthanol ou alcool de bois que l'on peut retrouver dans les alcools frelatés.
-    Il provoque la cécité et la mort.
-    On utilise les alcools comme solvant en pharmacie, en cosmétologie…

    Conséquence :

-    Un alcool est miscible avec l’eau si sa chaîne carbonée est courte, ceci grâce à l’existence de liaisons hydrogène.
-    Dans l’eau, le butan-1-ol est plus soluble que l’hexan-1-ol, mais moins soluble que le propan-1-ol.

 

-    Les alcools ont donc des températures d’ébullition supérieures à celle des alcanes de même chaîne carbonée.

    Conséquences :

-    Ainsi, l’éthanol bout à une température supérieure à celle du méthanol, mais bout à une température inférieure à celle du propan-1-ol.
-    L’éthanol bout à une température supérieure à celle de l’éthane.

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