TP Chimie N° 08

Synthèse de la propanone.

énoncé et correction

 

   

 

Mots clés :

Séance de travaux pratiques,

synthèse de la propanone, acétone, distillation fractionnée, propan-2-ol,

 permanganate de potassium,

oxydation d'un alcool secondaire,

équation bilan, demi-équation électronique, tableau d'avancement,

réactif limitant, avancement maximal, rendement de la réaction ; ...

 

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I- Synthèse d’une cétone : la propan–2–one. (Séance de travaux pratiques)

II- Exploitation.


I- Synthèse d’une cétone : la propan–2–one. (Séance de travaux pratiques)

1)- L’acétone :

-     L’acétone, ou propan – 2– one (M (Acétone) = 58,0 g / mol), est un solvant très utilisé dans l’industrie et dans la vie de tous les jours.
-     Au laboratoire, on la prépare à partir du propan–2–ol (M (Alcool) = 60,0 g / mol).

2)- Principe de la synthèse.

-     On oxyde le propan–2–ol par l’ion permanganate MnO4 (aq) en milieu acide.
-     Le propan–2–ol est un alcool secondaire qui par oxydation donne la propan–2–one.

3)- Données :

 

g / mol

densité

θéb °C

Pictogrammes

Nouveaux pictogrammes

Propan–2–ol

60,0

0,785

82,4

inflammable toxique

Propan–2–one

58,0

1,05

56

 

inflammable toxique

Permanganate

de

potassium

 

 

 

 

Danger pour le milieu aquatique

Acide sulfurique

 

 

 

 

4)- Manipulation.

a)-   Montage et protocole :

-     Distillation fractionnée. Réaliser le montage suivant.
-     Faire le schéma.

 

*      Pour synthétiser la propan–2–one, on suit le protocole expérimental suivant :

*     On réalise le montage à distiller ci-dessus.

*     Dans le ballon bicol, on introduit un volume V = 10,0 mL de propan–2–ol (densité d = 0,785) et on ajoute quelques grains de pierre ponce pour réguler l’ébullition.

*     Dans l’ampoule de coulée, on introduit 140 mL d’une solution aqueuse à 0,40 mol / L de permanganate de potassium et à 2,0 mol / L d’acide sulfurique.

*     On porte le mélange à l’ébullition douce.

*     On introduit goutte à goutte la solution oxydante tout en maintenant l’ébullition.

*     Lorsque l’addition de la solution oxydante est terminée, on prolonge l’ébullition douce pendant une dizaine de minutes.

*     Puis on augmente le chauffage.

*     Les vapeurs montent dans la colonne de Vigreux et atteignent le haut de la colonne.

*     On recueille le distillat, dans un erlenmeyer préalablement pesé, tant que le thermomètre affiche une température comprise entre 54 ° C et 58 ° C.

*     On arrête le chauffage dès que la température s’élève, mais on conserve la circulation de l’eau dans le réfrigérant.

*     On pèse à nouveau l’erlenmeyer pour en déduire la masse m de distillat.

*     On réalise un test caractéristique pour vérifier que le produit obtenu est bien la propan–2–one.

b)-  Rendement de la synthèse :

-     Le rendement d’une synthèse, noté ρ, est égal au quotient de la quantité de produit obtenu nexp, par la quantité maximale de produit attendu nmax.
-      

II- Exploitation.

1)- La distillation fractionnée : Quel est le rôle de la distillation fractionnée ?

-     Donner la masse mexp de distillat obtenue : mexp
-     Le mélange réactionnel contient :
-   la solution oxydante qui est une solution aqueuse acidifiée de permanganate de potassium, le propan–2–ol et la propan–2–one lorsque la réaction a démarrée.
-     Température d’ébullition de l’eau : θeb = 100 ° C sous la pression atmosphérique.
-     Température d’ébullition du propan–2–ol :  θeb = 82 ° C sous la pression atmosphérique.
-     Température d’ébullition de la propan–2–one :  θeb = 56 ° C sous la pression atmosphérique.
-     Les trois liquides étant miscibles, pour les séparer, il faut utiliser la distillation fractionnée.
-     De plus leurs températures d’ébullition sont suffisamment différentes pour que l’on puisse les séparer par distillation.
-     Au cours de la distillation fractionnée, les réactifs et les produits se vaporisent et montent dans la colonne à distiller.
-     Au cours de l'ascension, le mélange s'enrichi en corps le plus volatil (ici la propan–2–one).
-     En tête de colonne, on obtient le corps le plus volatil pratiquement pur.
-     Le distillat est ensuite condensé grâce au réfrigérant.
-     La masse de distillat obtenue est mexp = 7,0 g.

2)- Écrire les demi-équations électroniques et l’équation de la réaction :

3)- Donner le tableau d’avancement de la réaction :

-     En déduire le réactif limitant et l’avancement maximal xmax .
-     Calculer les quantités de matière initiales de chaque réactif.
-     Calculer la quantité de matière de propanone obtenue : c’est la quantité maximale de propanone attendue.
-     En déduire la valeur du rendement ρ de la réaction.

Quantités de matière initiales :

-     Les ions hydrogène H + (aq) sont en large excès.
-     Quantité de matière initiale d’alcool :
-      
-     n0 (Alcool) ≈ 0,131 mol
-     Quantité de matière initiale d’ions permanganate :
-     n0 (MnO4) = C · V
-     n0 (MnO4) ≈ 140,0 x 10– 3 x 0,40
-     n0 (MnO4) ≈ 0,056 mol
-     Tableau d’avancement :

Équa.

5

+ 2 MnO4 (aq)

+ 6 H + (aq)

5

+ 2 Mn 2+ (aq)

+ 8 H2O (ℓ)

 

mol

mol

mol

 

mol

mol

mol

État i

n0 (Alcool) ≈

0,131

n0 (MnO4) ≈ 0,056

Excès

 

0

0

État x

n0 (Alcool) – 5x

n0 (MnO4) – 2x

 

 

5 x

2 x

État

max

n0 (Alcool) – 5xmax

n0 (MnO4) – 2 xmax

 

 

5 xmax

2 xmax

*     Réactif limitant et avancement maximal :

-     Hypothèse 1 : l’alcool est le réactif limitant
-     Alors : n0 (Alcool) – 5xmax1 = 0
-     xmax1 = n0 (Alcool) / 5
-     xmax1 ≈ 2,62 x 10 – 2  mol
-     xmax1 ≈ 26,2 mmol
-     Hypothèse 2 : le réactif limitant est l’ion permanganate :
-     n0 (MnO4) – 2 xmax2 = 0
-     xmax2 = n0 (MnO4) / 2
-     xmax2 ≈ 0,028 mol
-     xmax2 ≈ 28 mmol
-     Valeur de l’avancement maximal xmax :
-     Il est égal à la plus petite des deux valeurs :
-     xmax = xmax1 ≈ 26,2 mmol < xmax2 ≈ 28 mmol
-     Le réactif limitant est l’alcool.
-     Maintenant, on peut compléter le tableau d’avancement.

Équa.

5

+ 2 MnO4 (aq)

+ 6 H + (aq)

5

+ 2 Mn 2+ (aq)

+ 8 H2O (ℓ)

 

mmol

mmol

mmol

 

mmol

mmol

mmol

État i

n0 (Alcool) ≈

131

n0 (MnO4) ≈ 56

Excès

 

0

0

État x

n0 (Alcool) – 5x

n0 (MnO4) – 2x

 

 

5 x

2 x

État

max

xmax ≈ 26,2

0

3,6

 

 

131

51,4

*     Quantité de matière de propanone obtenue : c’est la quantité maximale de propanone attendue.

-     n (Propanone) ≈ 0,131 mol = 131 mmol
-     Masse de propanone attendue :
-     m (Propanone) = n (Propanone) . M (Propanone)
-     m (Propanone) ≈ 0,131x 58,0
-     mmax = m (Propanone) ≈7,60 g

*     Rendement de la réaction :

-     On a obtenu une masse mexp = 7,0 g.
-    

4)- Caractérisation du produit synthétisé :

-     Comment peut-on caractériser le produit synthétisé ?
-     On peut réaliser le test à la D.N.P.H.
-     On peut déterminer la valeur de sa densité.