Chim. N° 07

Extraction d'espèces

chimiques.

Cours.

 

   

 

Mots clés :

Cours de chimie seconde

Extraction, solvant, extraction par un solvant,

hydrodistillation, distillation,

Les différentes techniques d'extraction, extraction du diiode,

QCM ,

extrcaton solide/liquide, extraction liquide/liquide,

chlorophylle, chlorophylle brute, carotène,

chromatographie, salade, épinards, chlorophylle a, chlorophyle b,

spectre absorption ,  ...

 

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  I- Extraction d’espèces chimiques.

1)- Historique.

2)- L’extraction par un solvant.

3)- L’entraînement à la vapeur ou

hydrodistillation ou distillation simple.

4)- La distillation.

II- Applications.

1)- QCM :    QCM

2)- Exercices :   Exercices

  TP Chimie : Les différentes techniques d'extraction.

TP Chimie : La Chromatographie

  TP Chimie : Synthèse d'un ester à l'odeur fruitée.

QCM Sous forme de tableau 01

QCM 01 Questy pour s'auto-évaluer

QCM Sous forme de tableau 02

QCM 02 Questy pour s'auto-évaluer


Exercices :   énoncé avec correction

a)- Exercice 1 : Décrire des procédés d’extraction.

b)-Exercice 2 : Choisir un procédé d’extraction.

c)- Exercice 4 : Décrire un procédé d’extraction.

d)-Exercice 6 : Séparer les phases de l’hydrodistillat.

e)- Exercice 9 : L’estragol.

f)-  Exercice 10 : Dangereux solvant.

g)-Exercice 15 : Les bienfaits de la menthe poivrée.

h)-Exercice 17 : L’huile de palme.

 

I- Extraction d’espèces chimiques.

1)- Historique.

-      Le plus souvent, l’Homme se trouve confronté à des substances qui sont des mélanges d’espèces chimiques.
-      Il faut parfois les séparer pour les utiliser.

* Une extraction consiste à extraire, c’est-à-dire à prélever, une ou plusieurs espèces chimiques d’un mélange.

-      Pour ce faire, il utilise différentes techniques d’extraction :

 L’expression (ou pressage) qui consiste à extraire le jus d’un fruit (On presse les fruits ou les plantes pour en extraire le jus, l’huile, le suc)

La décantation (solide / liquide) et (liquide / liquide : On sépare des espèces chimiques liquides non miscibles, de densités différentes).

-       Exemple : eau bouseuse et cas des liquides non miscibles.

La filtration (On sépare les constituants d’un mélange solide-liquide)

-      Filtration simple :

-      Filtration sous vide (sous pression réduite) :

La décoction (On fait cuire  un végétal plusieurs minutes dans de l’eau bouillante)

L’infusion (On verse de l’eau bouillante sur une plante hachée, comme le thé. On couvre le récipient et on laisse infuser pendant 5 à 15 min, sans chauffage)

L’extraction par un solvant

L’effleurage (extraction d’espèces aromatiques par de la graisse inodore, solide ou liquide, froide ou chaude).

La macération (On met une plante dans un solvant froid).

 La distillation. Elle permet de séparer les espèces chimiques constituant un mélange liquide.

Lhydrodistillation ou entraînement à la vapeur (Essence de Lavande)

2)- L’extraction par un solvant. 

TP Chimie : Les différentes techniques d'extraction.

a)-  Introduction.

-      L’extraction d’espèces chimiques à l’aide d’un solvant s’appuie sur les notions de densité, de solubilité  et de miscibilité.

b)-  L’extraction solide/liquide.

-      Elle permet de séparer un solide d’un liquide dans lequel il est insoluble.
-      Dans une technique d’extraction par un solvant (solide/liquide), la matière première solide, broyée, est laissée au contact d’un solvant liquide dans lequel les espèces à extraire sont solubles.
-      Lors de l’extraction solide/liquide, on procède généralement à une macération, une infusion ou une décoction.
-      Afin de séparer le liquide du solide, l’extraction est suivie d’une étape de séparation :
-      La décantation qui consiste à laisser reposer le mélange ;
-      Ou la filtration.
     Expérience: Extraction de la chlorophylle de la salade (ou des épinards).

-      Pour extraire la chlorophylle des feuilles de salade, on procède en plusieurs étapes :
-      On effectue le broyage des feuilles de salade dans un mortier avec un pilon.
-    Cela permet d’augmenter la surface de contact entre la pâte obtenue et le solvant.
-      On réalise une macération du broyat obtenu dans l’alcool (ou l’acétone : propanone ou propan-2-one)
-      Très rapidement, le liquide obtenu est d’une couleur vert intense.
-      Puis on filtre le substrat obtenu.
-      On  obtient le filtrat qui contient de la chlorophylle (Liquide vert).
-      Cette solution de chlorophylle porte le nom de chlorophylle brute.
-      On peut réaliser une extraction liquide/liquide :
-      On peut ajouter du benzène à la solution précédente, agiter et laisser reposer.
-      La chlorophylle étant plus soluble dans le benzène que dans l’alcool, on trouvera dans la couche supérieure le benzène coloré en vert (chlorophylle)
-      Et dans la couche inférieure l’alcool, qui a gardé les pigments jaunes et orange (pigments caroténoïdes).
-      On peut aussi réaliser une chromatographie sur couche mince (C.C.M) avec le filtrat obtenu.
-  La phase fixe est constituée d’une mince couche de gel de silice déposée sur une plaque d’aluminium.

-      Tracez un trait, à environ 1 cm du bord inférieur, au crayon de papier, sans abîmer la couche de silice

  

-      On dépose une goutte de chlorophylle brute sur la phase fixe.

-      Une phase mobile ou éluant.
-   C’est le solvant dans lequel les constituants du mélange sont plus ou moins solubles.
-      L’éluant : éther de pétrole/éther diéthylique (40/60 en volume)
-      L’éluant migre le long de la phase fixe grâce au phénomène de capillarité.
-   Il entraîne les constituants du mélange qui se déplacent à des vitesses différentes.
-   On peut ainsi les séparer.

-      Les divers pigments qui la constituent migrent différemment entre les fibres, les caroténoïdes allant nettement plus loin que la chlorophylle.
-      L’on observe ainsi deux chlorophylles, a et b, qui laissent des taches vert bleuté et vert-jaune, puis les xanthophylles jaunes, enfin, tout en haut, des carotènes orange.

-      Les différentes pages Web :
-      La Chlorophylle
-      (Pigments et colorants. Cours. 1S)
-     (Lien entre couleur perçue et structure chimique . Cours TS)
-     (Réalisation d’une C.C.M)
-     (TP chimie : la chromatographie)
-      Spectre d’absorption : Chlorophylle a et chlorophylle b

-      Chlorophylle a :

Animation 3D

Animation 3D (Compact)

-      Chlorophylle b :

Animation 3D

Animation 3D (Compact)

b)-  L’extraction liquide/liquide.

-    Lors d’une extraction liquide/liquide :
-    L’espèce chimique à extraire est plus soluble dans le solvant extracteur que dans le solvant de départ.
-    Et le solvant extracteur et le solvant de départ sont non miscibles.

* Pour extraire une espèce dissoute dans un solvant S1, on utilise un autre solvant S2, non miscible avec S1, dans lequel l’espèce chimique est nettement plus soluble.

-   L’extraction par un solvant consiste à dissoudre l’espèce chimique recherchée dans un solvant non miscible avec l’eau et à séparer les deux phases obtenues.
-   L’extraction par un solvant se réalise dans une ampoule à décanter.
-   Le choix du solvant dépend de l’espèce chimique recherchée.
-   L’espèce chimique doit être plus soluble dans le solvant que dans l’eau.
*    Expérience : extraction du diiode présent dans une solution.

*    Protocole expérimental :
-      Introduire le mélange (solution aqueuse d’iodure de potassium et de diiode) dans l’ampoule à décanter
-      Puis ajouter délicatement le solvant (hexane ou pentane : solvant organique : liquide incolore moins dense que la solution aqueuse et non miscible)

-   Agiter, laisser décanter et dégazer.
-   On observe alors deux phases :
-   La phase inférieure qui est pratiquement décolorée et la phase supérieure qui contient le diiode dans le solvant qui est violette.

-   On dit que le diiode a été extrait par le solvant.
-   On récupère la phase contenant le diiode et le solvant.
-   Après évaporation du solvant, on recueille le diiode (solide).

3)- L’entraînement à la vapeur ou hydrodistillation ou distillation simple. TP Chimie N° 02 Hydrodistillation

*  L’hydrodistillation permet d’extraire des espèces chimiques volatiles, très peu solubles dans l’eau, présentes dans les fleurs, les écorces, les fruits, etc. et d’obtenir des huiles essentielles.

*  Une espèce chimique volatile, non miscible à l’eau, peut être extraite par hydrodistillation.

Montage utilisé au laboratoire : voir

Vidéo 

-   Dans l’entraînement à la vapeur, l’ébullition du mélange d’eau et du produit crée un courant de vapeurs. 
-   Ce courant de vapeurs est constitué de vapeurs d’eau et de vapeurs des huiles essentielles du produit.
-   On condense ce mélange gazeux pour obtenir un distillat.
-   Ce distillat est constitué d’eau à l’état liquide et des huiles essentielles à l’état liquide. 
-   Les huiles essentielles étant peu miscibles avec l’eau et moins dense que l’eau, elles surnagent.
-   Exemple :
-   On extrait par entraînement à la vapeur, l’huile essentielle des fleurs de lavande. 
-   Cette huile essentielle est un mélange dont le principal constituant est l’acétate de linalyle (ester peu soluble dans l’eau).

 

4)- La distillation.

-      Schéma du montage :

-   Elle permet de séparer les espèces chimiques constituant un mélange liquide.
-   Le mélange à distiller est placé dans un ballon surmonté d’une colonne à distiller :
-   Colonne de Vigreux.
-   On chauffe le ballon jusqu’à ébullition du mélange.
-   Les vapeurs des différentes espèces chimiques montent dans la colonne à distiller.
-   La colonne à distiller permet de séparer les différentes espèces chimiques.
-   En tête de colonne à distiller, on trouve l’espèce chimique la plus volatile. 
-   Les autres se condensent et retombent dans le ballon.
-   L’espèce chimique la plus volatile est condensée grâce au réfrigérant.
-   On recueille le distillat.

II- Applications.

1)- QCM : Pour chaque question, indiquer la (ou les) bonne(s) réponse(s).

QCM Sous forme de tableau 01

QCM 01 Questy pour s'auto-évaluer

QCM Sous forme de tableau 02

QCM 02 Questy pour s'auto-évaluer

 

2)- Exercices : Exercices :   énoncé avec correction

a)- Exercice 1 : Décrire des procédés d’extraction.

b)-Exercice 2 : Choisir un procédé d’extraction.

c)- Exercice 4 : Décrire un procédé d’extraction.

d)-Exercice 6 : Séparer les phases de l’hydrodistillat.

e)- Exercice 9 : L’estragol.

f)-  Exercice 10 : Dangereux solvant.

g)-Exercice 15 : Les bienfaits de la menthe poivrée.

h)-Exercice 17 : L’huile de palme.