Chap. N° 10

Représentation spatiale

des molécules. Exercices.

 

   

 

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I- Exercice 7 page 270 : Reconnaître une molécule chirale.

II- Exercice 8 page 270 : Utiliser la représentation topologique.

III- Exercice 10 page 270 : établir une représentation de Cram.

IV- Exercice 15 page 271 : Représenter un couple d’énantiomères.

V- Exercice 17 page 272 : de la formule semi-développée à la formule topologique.

VI- Exercice 20 page 272 : La vitamine C.

VII- Exercice 22 page 273 : Autour des acides α–aminés.

VIII- Exercice 28 page 275 : Phéromone sexuelle de coléoptère.

   Stéréochimie
Les molécules ont été réalisées
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I- Exercice 7 page 270 : Reconnaître une molécule chirale.

 

 Parmi les molécules représentées ci-dessous, repérer celles qui sont chirales :

 

A

 

B

 

C

 

D

 

 

Les molécules chirales :

 

A

Molécule chirale :

La molécule possède un carbone asymétrique

Carbone tétragonal qui possède 4 groupes différents

(1R)-1-bromo-1-chloroethane

 

B

Molécule non chirale :

La molécule ne possède de carbone asymétrique (Elle possède deux groupes identiques : les atomes d’hydrogène)

Bromochlorométhane

 

C

Molécule non chirale :

La molécule possède un carbone asymétrique

Les atomes de carbone sont trigonaux.

E-1,2-dibromoéthène

 

D

Molécule chirale :

La molécule possède un carbone asymétrique

Carbone tétragonal qui possède 4 groupes différents

(R)-bromochlorofluoroiodométhane

 Additif :

(1R)-1-bromo-1-chloroethane                          (1S)-1-bromo-1-chloroethane

(R)-bromochlorofluoroiodométhane                 (S)-bromochlorofluoroiodométhane

II- Exercice 8 page 270 : Utiliser la représentation topologique.

 

1)- Dessiner la représentation topologique de chacune des molécules ci-dessous.

 

A

 

B

 

C

2)-  

a)-   Déterminer la formule brute des molécules dont les représentations topologiques sont dessinées ci-dessous.

b)-  Écrire leur formule semi-développée :

 

A

 

B

 

C

 

 1)- Représentation topologique de chacune des molécules ci-dessous.

Formule semi-développée :

 

Formule topologique

 

Nom : 2,2-diméthylbutane

A

Formule semi-développée :

 

Formule topologique

 

Nom : octan-2-one

B

Formule semi-développée :

 

Formule topologique

 

Nom : 2-méthylbutan-2-ol

C

2)-  

a)-   Formule brute.

b)-  Formule semi-développée :

Formule topologique

 

Formule semi-développée :

 

Formule brute : C9H18O2

Nom : acide nonanoïque

A

Formule topologique

 

Formule semi-développée

 

Formule brute : C7H14

 Nom : méthylcyclohexane

 B

 Formule topologique

 

Formule semi-développée :

 

Formule brute : C7H14

 Nom : 2,3-diméthylpen-2-ène

 C

Remarque : les molécules B et C ont la même formule brute (C7H14) :

Ce sont des molécules isomères.

 

III- Exercice 10 page 270 : établir une représentation de Cram.

 

La glycine est le plus simple des acides α-aminés. Sa formule est représentée ci-dessous :

 

1)- Établir la représentation de Cram de cette molécule en utilisant comme atome central celui qui est représenté en rouge.

2)- La géométrie autour de l’atome central est tétraédrique. Compléter le dessin et faire apparaître le tétraèdre dans lequel s’inscrivent cet atome de carbone et ses quatre plus proches voisins.

 

 1)- Représentation de Cram de cette molécule.

 

2)- La géométrie autour de l’atome central et tétraèdre.

 

Autre représentation : dans un cube

 

 

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IV- Exercice 15 page 271 : Représenter un couple d’énantiomères.

 

L’alanine est un acide α-aminés dont la molécule est représentée ci-dessous.

       

1)- Existe-t-il dans la molécule d’alanine, un ou plusieurs atome(s) de carbone asymétrique(s) ?

2)- La molécule d’alanine est-elle chirale ?

3)- Combien de stéréoisomères de configuration l’alanine présente-t-elle ? Les dessiner à l’aide de la représentation de Cram.

 

 

1)- La molécule d’alanine et carbone asymétrique :

 

-  L’atome de carbone 2 est tétragonal et possède 4 groupes différents, il est asymétrique.

-  L’atome de carbone 1 est trigonal et l’atome de carbone 3 est tétragonal, mais il possède 3 groupes identiques.

-  Les atomes de carbone 1 et 3 ne sont pas asymétriques.

2)- La molécule d’alanine et chiralité :

-  La molécule d’alanine possède 1 carbone asymétrique, elle est chirale.

3)- Les stéréoisomères de configuration de l’alanine :

-   Il existe deux stéréoisomères de configuration qui sont images l’un de l’autre dans un miroir et non superposables : ce sont des énantiomères.

-  Représentation des deux énantiomères :

 

 

V- Exercice 17 page 272 : de la formule semi-développée à la formule topologique.

 

Pour les espèces chimiques, dont les formules semi-développées sont données ci-après, écrire la formule topologique.

Seul le stéréoisomère E sera dessiné dans le cas où une double liaison présenterait l’isomérie E.

1)- « Substance royale » produite par la reine des abeilles :

 

2)- Solvant pour « correcteur » : CCl3CH3

3)- Aldéhyde cinnamique, un des constituants odorant de la cannelle :

 

4)- Nicotine :

 

5)- Linalol, principal constituant odorant de l’essence de lavande :

 

6)- Prostaglandine A1 :

 

 1)- « Substance royale » produite par la reine des abeilles :

-  Formule semi-développée :

 

-  Formule topologique :

 

Acide (E)-9-oxodec-2-énoïque

2)- Solvant pour « correcteur » :

-  Formule semi-développée : CCl3CH3

-  Formule topologique :

 

1,1,1-trichoroéthane

3)- Aldéhyde cinnamique, un des constituants odorant de la cannelle :

-  Formule semi-développée :

 

Ou

 

-  Formule topologique :

 

(E)-3-phénylprop-2-énal

4)- Nicotine :

-  Formule semi-développée :

-  Formule topologique :

 

3-(2-methylcyclopentyl)pyridine

5)- Linalol, principal constituant odorant de l’essence de lavande :

-  Formule semi-développée :

 

-  Formule topologique :

 

3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol

6)- Prostaglandine A1 :

-  Formule semi-développée :

 

-  Formule topologique :

 

Acide 9-oxo-15-hydroxy-prosta-10,13(E)-diene-1-énoïque

 

VI- Exercice 20 page 272 : La vitamine C.

 

La molécule d’acide ascorbique (ou vitamine C) est représentée ci-dessous :

 

1)- Comment appelle-t-on cette représentation ? Déterminer la formule brute de l’acide ascorbique.

2)-  

a)-   Existe-t-il dans la molécule d’acide ascorbique un (ou plusieurs) atomes(s) de carbone asymétrique(s) ?

b)-  Recopier la formule de la molécule et y repérer le(s) atome(s) de carbone asymétrique(s).

3)- Combien de stéréoisomères de configuration la molécule d’acide ascorbique présente-t-elle ?

4)- La molécule d’acide ascorbique est-elle chirale ? Justifier.

 

1)- Nom de la représentation et formule brute de l’acide ascorbique.

 

-  On est en présence de la formule topologique.

-  Formule brute :

-     C6H8O6

2)-  

a)-   Carbones asymétriques dans la molécule d’acide ascorbique :

-  La molécule d’acide ascorbique possède 2 atomes de carbone asymétriques.

-  Carbone asymétrique : Carbone tétragonal qui possède 4 groupes différents

b)-  Repérage des atomes de carbone asymétriques.

-  Les atomes de carbone asymétriques sont repérés par un astérisque :

 

3)- Nombres de stéréoisomères de configuration la molécule d’acide ascorbique :

-  La molécule d’acide ascorbique présente 4 stéréoisomères de configuration (2 couples d’énantiomères).

4)- Chiralité de la molécule d’acide ascorbique.

-  La molécule est chirale car aucun de ses stéréoisomères n’est superposable à son image dans un miroir.

-  Carbone asymétrique 1 :

 

-  Carbone asymétrique 2 :

 

ou

 

VII- Exercice 22 page 273 : Autour des acides α–aminés.

 

Les acides α-aminés sont présents dans les protéines, utilisés dans de nombreux médicaments tels les antibiotiques, et interviennent dans de nombreux processus réactionnels intercellulaires.

Parmi ces acides α-aminés, on trouve la thréonine (dite essentielle à l’homme, c’est-à-dire non synthétisable par l’organisme) et la cystéine (indispensable aux moutons pour fabriquer leur laine).

 

 

Thréonine

Cystéine

1)- Identifier les groupes caractéristiques présents dans les molécules de thréonine et de cystéine (excepté le groupe – SH). Donner la définition d’un acide α-aminé.

2)- La molécule de cystéine, représentée ici, est-elle chirale ? Justifier. Si oui, représenter son énantiomère.

3)- La thréonine possède au moins un atome de carbone asymétrique.

a)-  Repérer la présence du (ou des) atome(s) de carbone asymétrique(s).

b)-  Représenter dans l’espace ses différents stéréoisomères de configuration. Quelle(s) relation(s) stéréochimique(s) existe-t-il entre eux ?

 

1)- Groupes caractéristiques présents dans les molécules de thréonine et de cystéine

 

 

Thréonine

Acide 2-amino-3-hydroxybutanoïque

Cystéine

Acide 2-amino-3-sulfanylpropanoïque

-  Définition d’acide α-aminé :

-  Un acide α-aminé possède à la fois un groupe amine et un groupe carboxyle portés par le même atome de carbone.

2)- Chiralité de la molécule de cystéine.

-  La molécule de cystéine est chirale car elle possède un seul atome de carbone asymétrique.

 

-  Les énantiomères :

 

3)- La thréonine.

a)-   Repérage des atomes de carbone asymétriques.

 

-  La molécule de thréonine possède deux atomes de carbone asymétriques.

-  Carbone asymétrique : Carbone tétragonal qui possède 4 groupes différents.

b)-  Les différents stéréoisomères de configuration.

-  Carbone 1 et 2 :

 

-  Énantiomères :

-  Stéréoisomères de configuration qui sont image l'un de l'autre dans un miroir.

-  Diastéréoisomères :

-  Stéréoisomères de configuration non images l’un de l’autre dans un miroir.

 

VIII- Exercice 28 page 275 : Phéromone sexuelle de coléoptère.