Chap. N° 11

Transformations en chimie organique :

Aspect macroscopique. Cours.

 

   

 

Moteur de recherche sur les différents sites

 

 


 I- Modification de la structure d’une molécule.

1)- Modification de la chaîne carbonée.

a)-  Raccourcissement de la chaîne carbonée :

b)- Modification de la structure de la chaîne carbonée : le reformage.

c)-  Allongement de la chaîne carbonée.

2)- Modification de groupe caractéristique.

II- Les grandes catégories de réactions chimiques.

1)- Les réactions de substitution.

2)- Réactions d’addition :

3)- Les réactions d’éliminations.

III- Applications.

1)- QCM :

QCM sous forme de tableau.

QCM réalisé avec le logiciel Questy

2)- Exercices :

 Stéréochimie

Les molécules ont été réalisées avec
Schemsketch Logiciel Gratuit

 

 Exercices :   énoncé avec correction.

a)-  Exercice 6 page 292 : étudier le vapocraquage.

b)- Exercice 7 page 292 : étudier une modification de structure.

c)- Exercice 10 page 292 : Utiliser le nom d’une espèce chimique.

d)-  Exercice 13 page 293 : Distinguer une modification de

chaîne d’une modification de groupe caractéristique.

e)- Exercice 17 page 293 : Rechercher la catégorie d’une réaction.

f)- Exercice 20 page 294 : Parfums.

g)- Exercice 20 page 295 : Déshydratation d’alcools.

h)-  Exercice 28 page 296 : Déshydratation.

i)- Exercice 29 page 296 : Identification d’un alcène.

j)- Exercice 31 page 296 : Préparation de l’aniline.

I- Modification de la structure d’une molécule.

1)- Modification de la chaîne carbonée.

a)-   Raccourcissement de la chaîne carbonée :

   Le craquage catalytique :

Le craquage catalytique :

-  Le craquage catalytique consiste à casser, en présence d’un catalyseur, les molécules d’hydrocarbures à longue chaîne carbonée en molécules plus petites dont certaines possèdent une double liaison.

-  Exemple : le craquage de l’hexane en propane et propène :

 

500 ° C

Platine

 

 

CH3CH2CH2 CH2CH2CH3

CH3CH2CH3

+ CH3CH = CH2

 

1013 hPa

 

 

   Le vapocraquage :

Le vapocraquage :

-  Le vapocraquage est un craquage d’alcanes en présence de vapeur d’eau afin d’obtenir des alcènes.

-  Exemple : vapocraquage du butane en éthène et dihydrogène.

 

800 ° C

 

 

CH3CH2CH2 CH3

2 CH2 = CH2

 + H2

 

1013 hPa

 

 

 

Vapeur d’eau

 

 

 

b)-  Modification de la structure de la chaîne carbonée : le reformage.

   Le reformage :

Le reformage :

-  Il consiste à la modification de la structure de la chaîne carbonée sans toucher à sa taille.

-  Cette modification est réalisée à pression et températures élevées en présence de catalyseurs.

-  Cette modification permet de modifier l’indice d’octane (IO) de la molécule.

* L’indice d’octane :

-  L’indice d’octane d’une essence mesure sa résistance à l’auto-inflammation dans un moteur thermique.

-  Plus la molécule est ramifiée et plus il faut la comprimer pour provoquer l’auto-inflammation.

-  Ainsi, pour une essence, plus l’indice d’octane est élevée, plus on peut la comprimer sans provoquer l’auto-inflammation du mélange réactionnel.

-  L’inflammation est alors provoquée par l’étincelle de la bougie.

-  Il est lié à la ramification d’une molécule.

-  Pour les molécules d’alcanes de même formule brute, plus la molécule est ramifiée et plus l’indice d’octane est élevé.

   Isomérisation :

L'isomérisation :

-  L’isomérisation permet de transformer les alcanes linéaires en leurs isomères ramifiés.

-  Exemple : obtention du 2,2,4- triméthylpentane à partir de l’octane.

 

Platine

 

CH3CH2CH2 CH2CH2CH2CH2CH3

 

 

 

Formule brute : C8H18

 

Formule brute : C8H18

-  L’indice d’octane (IO) de l’octane linéaire vaut IO = 0.

-  Pour la molécule de 2,2,4- triméthylpentane :  L'indice d'octane : IO = 100.

   La cyclisation :

La cyclisation :

-  La cyclisation permet d’obtenir des cyclanes, souvent ramifiés et du dihydrogène.

-  Exemple : Préparation du méthylcyclopentane à partir de l’hexane :

CH3CH2CH2 CH2CH2CH3

Platine

 

+ H2

 

Hexane

 

 

méthylcyclopentane

 

   La déshydrogénation :

La déshydrogénation :

-  La déshydrogénation permet d’obtenir des dérivés benzéniques et du dihydrogène.

-  Exemple : Préparation du benzène à partir de hexane.

CH3CH2CH2 CH2CH2CH3

Cr2O3

550 ° C

 

+ 4 H2

 

Hexane

 

 

benzène

 

 

c)-   Allongement de la chaîne carbonée.

   L’alkylation :

L'alkylation  :

-  L’alkylation permet de rallonger la chaîne carbonée d’un alcane en le faisant réagir avec un alcène.

-  Cette réaction, inverse du craquage, est utilisée pour produire des composés à haut indice d’octane.

-  Exemple : Préparation du 2,2,4-triméthylpentane à partir du 2-méthylpropane et 2-méthylprop-1-ène.

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

AlCl3

 

 

 

+

 

 

   La polyaddition :

La polyaddition :

-  La polyaddition de molécules d’éthène (ou éthylène) conduit à un polymère, le polyéthylène.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

H2C = CH2

+

H2C = CH2

+

H2C = CH2

+

CH2CH2 CH2CH2 CH2 CH2

 

 

éthène

 

 

 

 

 

 

 

Polyéthylène

   La polymérisation :

La polymérisation :

-  La polymérisation par polyaddition permet de rallonger la chaîne carbonée d’un composé organique comportant une double liaison C = C par réaction d’addition, les unes à la suite des autres, d’un nombre de ces molécules, appelées monomères.

-  Le produit de cette addition est une macromolécule.

2)- Modification de groupe caractéristique.

-  Tableau des principaux groupes caractéristiques :

Fonction chimique

Groupe caractéristique

Terminaison

Préfixe

Alcène

 

…ène

 

Alcool

 

hydroxyle

…ol

hydroxy…

Aldéhyde

 

carbonyle

…al

formyl…

Cétone

 

carbonyle

…one

oxo…

Acide carboxylique

 

carboxyle

Acide …oïque

 

Ester

 

ester

…ate de …yle

 

Amine

 

amine

…amine

amino

Amide

 

amide

…amide

 

-  Remarque :

-  Le changement de structure peut être également dû à la modification d’un groupe caractéristique.

-  Exemple : Oxydation ménagée d’un alcool primaire

 

Oxydation

ménagée

 

Oxydation

ménagée

 

CH3CH2CH2 OH

CH3CH2CHO

CH3CH2COOH

Propan-1-ol

Oxydant

en défaut

propanal

Oxydant

en excès

Acide propanoïque

 

 

 

 

 

-  Les propriétés chimiques d’une molécule organique sont dues à la présence de groupes caractéristiques.

-  Des réactions chimiques permettent de passer d’une fonction chimique à une autre en modifiant les groupes caractéristiques.

-  Dans le nom d’un composé organique, la présence d’un (de) groupe(s) caractéristique(s) est indiquée par sa terminaison (et par certains préfixes).

II- Les grandes catégories de réactions chimiques.

1)- Les réactions de substitution.

Réaction de subsitution :

* Dans une réaction de substitution, un atome ou un groupement d’atomes est remplacé par un autre atome ou groupement d’atomes.

-  Exemple : synthèse du 2-méthylpropan-2-ol

 

 

 

 

 

 

 

 

(ℓ)

+

H – OH (ℓ)

(aq)

+ H+  (aq)  + Cl (aq)

 

2-chloro-2-méthylpropane

 

 

 

2-méthylpropan-2-ol

 

-  L’atome de chlore – Cl du dérivé chloré a été remplacé par le groupe hydroxyle  – OH

-  Exemple : Synthèse du nitrobenzène

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

+

benzène

 

Acide nitrique

 

nitrobenzène

 

-  Un atome d’hydrogène – H est remplacé par un groupe –NO2.

2)- Réactions d’addition :

Réaction d'addition :

* Dans une réaction d’addition, des atomes, ou groupes d’atomes, sont ajoutés aux atomes d’une liaison multiple.

-  Exemple : Addition de dibrome sur un alcène le 2-méthylbut-2-ène.

 

 

 

 

 

 

+

 

 

2-méthylbut-2-ène

 

Dibrome

 

2,3-dibromo-2-méthylbutane

-  Le dibrome s’additionne sur la double liaison C = C.

3)- Les réactions d’éliminations.

Réaction d'élimination :

* Dans une réaction d’élimination, des atomes ou des groupes d’atomes, portés par des atomes adjacents sont éliminés pour former une liaison multiple.

-  Exemple : déshydratation d’un alcool.

 

H+

 

+

 

2,3-diméthylbutan-2-ol

Acide sulfurique

2,3-diméthylbut-2-ène

 

 

III- Applications.

1)- QCM :

QCM sous forme de tableau.

QCM réalisé avec le logiciel Questy

2)- Exercices : Exercices :   énoncé avec correction

a)-   Exercice 6 page 292 : étudier le vapocraquage.

b)-  Exercice 7 page 292 : étudier une modification de structure.

c)-   Exercice 10 page 292 : Utiliser le nom d’une espèce chimique.

d)-  Exercice 13 page 293 : Distinguer une modification de chaîne d’une modification de groupe caractéristique.

e)-   Exercice 17 page 293 : Rechercher la catégorie d’une réaction.

f)-   Exercice 20 page 294 : Parfums.

g)-  Exercice 20 page 295 : Déshydratation d’alcools.

h)-  Exercice 28 page 296 : Déshydratation.

i)-    Exercice 29 page 296 : Identification d’un alcène.

j)-    Exercice 31 page 296 : Préparation de l’aniline.