QCM N° 10

Représentation

spatiale des

molécules

 

   

 

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QCM N° 10 : Représentation spatiale des molécules :

Pour chaque question, indiquer la (ou les) bonne(s) réponse(s).

 

Énoncé

A

B

C

Réponse

1

Lorsqu’une molécule est chirale :

Elle est superposable à son image dans un miroir.

Son image dans un miroir plan est une molécule chirale

Elle présente un plan de symétrie

B

2

Soit les molécules A et B ci-dessous :

 

 

 

Elles sont toutes les deux chirales.

Elles sont toutes les deux achirales.

A est chirale et B est achirale

C

3

La formule topologique du butan-2-ol est :

 

 

A, B et C

4

La molécule ci-dessous selon les conventions de CRAM est :

 

Correctement dessinée.

Mal dessinée car les angles ne sont pas respectés.

Mal dessinée, car les liaisons en avant et en arrière du plan sont inversées.

B

5

La molécule ci-dessous comporte :

 

Zéro atome de carbone asymétrique.

Un seul atome de carbone asymétrique.

Deux atomes de carbone asymétriques.

B

6

Les deux molécules A et B ci-dessous constituent :

 

 

Un couple de molécules identiques.

Un couple d’énantiomères.

Un couple de diastéréoisomères.

 B

7

La molécule de 1,2-dichlorométhène représentée ci-dessous :

 

Est le stéréoisomère Z.

Est le stéréoisomère E.

Ne présente pas de stéréoisomérie Z et E.

B

8

Un mélange racémique est un mélange équimolaire :

De deux énantiomères.

De deux diastéréoisomères.

De deux stéréoisomères Z et E.

A

9

Deux diastéréoisomères ont :

Généralement des températures d’ébullition différentes.

Des formules semi-développées différentes.

Obligatoirement un atome de carbone asymétrique chacun.

A

10

La (les) conformation(s) la (les) plus stable(s) est (sont) :

 

 

 

B et C

11

Pour différencier deux énantiomères, on utilise :

La représentation topologique.

La représentation de CRAM.

Des formules brutes

B

 

12

Si le passage d’un stéréoisomère à l’autre n’implique pas de rupture d’une liaison, les deux molécules sont des :

Énantiomères.

Diastéréoisomères.

Stéréoisomères de conformation.

C

13

Parmi les objets suivants, lequel n’est pas chiral ?

Un clavier d’ordinateur.

Un texte imprimé.

Un clou

C

14

 Parmi les molécules suivantes, laquelle possède un carbone asymétrique ?

 

 

 

A

 

 Questionnaire a été réalisé avec Questy Pour s'auto-évaluer

 

    La chiralité :

-    La chiralité est la propriété d'un objet de ne pas être superposable à son image dans un miroir.
-    Un objet est chiral s’il n’est pas superposable à son image dans un miroir.

    Molécule de butan-2-ol :

 

-    La molécule de butan-2-ol possède un carbone asymétrique : C'est un atome de carbone tétragonal lié à quatre atomes ou groupes différents.

 

-    Une molécule possédant un seul atome de carbone asymétrique est toujours chirale.
-    La molécule A’ n’est pas superposable à la molécule A.
-    Les molécules A et A’ sont des énantiomères : stéréoisomères de configuration qui sont image l'un de l'autre dans un miroir

    Molécule de (E) but-2-ène :

-    La molécule de (E) but-2-ène ne possède pas de carbone asymétrique.
-    Le (Z) but-2-ène et le (E) but-2-ène sont des stéréoisomères de configuration : Des diastéréoisomères.

    Représentation de CRAM :

-     Convention :
-     Un trait plein représente une liaison entre deux atomes situés dans le plan de la figure
-     Un triangle allongé plein  représente une liaison entre un atome situé dans le plan de la figure et un atome situé en avant de ce plan.
-     Un trait hachuré   ou un triangle hachuré représente une liaison entre un atome situé dans le plan de la figure et un atome situé en arrière de ce plan.
-    Cas du carbone dans la molécule de méthane :
 

 

    Carbone asymétrique :

-    C'est un atome de carbone tétragonal lié à quatre atomes ou groupes différents.
-    On le repère par un astérisque.

 

    Énantiomères :

 

-    Les molécules A et B sont images l'une de l'autre dans un miroir.

    Diastéréoisomères :

-    Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères de configuration qui ne sont pas énantiomères.

    Isomérie Z et E :

-    Si, dans un alcène de formule générale CHX = CHY, les deux atomes d’hydrogène sont dans le même demi-plan par rapport à l’axe de la double liaison C = C, le stéréo-isomère est Z, dans le cas contraire, il est E.

 

    Mélange racémique :

-    On appelle mélange racémique un mélange de quantités égales de deux énantiomères.

    Conformations et conformères :

-    On appelle conformation d'une molécule les différentes structures spatiales qu'elle peut prendre par suite de la rotation autour de ses liaisons simples.
-    Projection de NEWMAN :
*  Les deux conformations remarquables de l’éthane : (conformation décalée et conformation éclipsée).

 

-    Le conformère E et le conformère D sont des stéréoisomères de conformation.
-     À température ambiante, il y a libre rotation autour de la simple liaison.
-    Le passage de l'un à l'autre se fait sans rupture de liaison.
-    Les conformations décalées sont plus stables que les conformations éclipsées car les liaisons C – H sont les plus éloignées possibles dans les conformations décalées.
-    La conformation la plus stable d'une molécule est celle pour laquelle les interactions répulsives entre les doublets de liaisons et les interactions stériques dues à l'encombrement des gros substituants sont les plus faibles.
-    Le passage d'un conformère à un autre se fait sans rupture de liaison.
-    Le passage d'un énantiomère à un autre se fait avec rupture de liaisons.
-    Le passage d'un diastéréoisomère à un autre se fait avec rupture de liaison.

    Molécule qui possède un carbone asymétrique :

-