QCM N° 19

Stratégie d’une

synthèse et sélectivité

en chimie organique

 

   

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QCM N° 19 :  Stratégie d’une synthèse et sélectivité en chimie organique :

Pour chaque question, indiquer la (ou les) bonne(s) réponse(s).

 

Énoncé

A

B

C

Réponse

1

Le montage représenté ci-dessous est un montage :

 

De chauffage à reflux.

D’hydrodistillation.

De distillation.

C

2

Le pictogramme signifie :

Que le produit est toxique.

Qu’il faut manipuler le produit avec des gants.

Que le produit est corrosif

B et C

3

L’introduction d’un catalyseur dans le milieu réactionnel permet :

D’accélérer la réaction.

D’augmenter la valeur de l’avancement maximal.

De réaliser la réaction en chauffant éventuellement moins

A et C

4

La recristallisation :

Consiste à refroidir le milieu réactionnel une fois la synthèse terminée.

Est une technique de purification des solides.

Est une technique de purification des liquides.

B

5

Pour contrôler la pureté d’un solide, on peut :

Réaliser une chromatographie sur couche mince.

Mesurer son indice de réfraction.

Mesurer sa température de fusion.

A et C

6

Soit la réaction suivante :

A  +  2 B  →  3 P  +  Q

Avec n0 (A) = n0 (B) = n0

La quantité maximale nmax de produit P susceptible d’être obtenue est égale à :

3 n0

 n0

 

C

7

La molécule ci-dessous possède :

 

Une fonction cétone, une fonction amine et une fonction alcool

Une fonction amide et une fonction alcool.

Une fonction amine et une fonction acide carboxylique.

C

8

La réaction entre les molécules A et B est sélective si :

 

 

La fonction alcool de A est la seule à réagir

Les fonctions alcool et amine de A réagissent toutes les deux avec l’anhydride acétique.

L’anhydride d’acide B est inerte vis-à-vis de A.

A

9

Pour réaliser la synthèse peptidique ci-dessous, il faut :

 

Protéger la fonction amine de A et la fonction acide carboxylique de B.

Protéger les deux fonctions de A.

Protéger la fonction amine de B et la fonction acide carboxylique de A.

A

10

On étudie la transformation décrite par l’équation de la réaction suivante :

 

Lors de cette synthèse, on introduit 10 mL d’alcool, 30 mL d’acide et 1,0 g d’APTS.

Données :

Masses molaires en g . mol–1 :

Alcool = M1 = 88, acide : M2 = 60

APTS M3 = 172 ; ester M4 = 130.

Dans cette synthèse le produit d’intérêt est :

De l’eau.

Un ester

Un amide

B

11

Dans cette synthèse, l’APTS joue le rôle de :

Réactif.

Produit.

Catalyseur.

C

12

Sachant que la masse volumique de l’alcool est 0,81 kg . L–1 et celle de l’acide 1,05 kg . L–1, le réactif limitant est :

L’alcool.

L’acide.

L’ester.

A

13

Une manipulation a permis d’obtenir 7,6 g d’ester. Le rendement est de :

10 %

64 %

76 %

B

14

Le produit obtenu est liquide. Par conséquent, il ne pourra pas être caractérisé par :

Sa masse volumique.

Une chromatographie sur couche mince.

Sa température de fusion.

C

15

Pour purifier le produit liquide obtenu, on peut réaliser :

Une distillation

Une chromatographie sur couche mince.

Une recristallisation.

A

 Questionnaire a été réalisé avec Questy Pour s'auto-évaluer 

    Distillation fractionnée :

 

-    Elle permet de séparer les espèces chimiques constituant un mélange liquide.

    Quelques pictogrammes :

 

    Caractéristiques d’un catalyseur.

-    Un catalyseur est une espèce chimique qui accélère une réaction chimique.
-    La formule du catalyseur n’apparaît pas dans l’équation de la réaction.
-    Un catalyseur modifie la nature des étapes permettant de passer des réactifs aux produits.
-    Parfois, la réaction globale lente est remplacée par plusieurs réactions rapides.
-    Un catalyseur est spécifique à une réaction chimique.
-    Un catalyseur permet d’éviter certaines réactions parasites.
-    Il permet de travailler dans des conditions de température et de pressions plus faibles.
-    Il peut permettre de diminuer les coûts de production.
-    Un catalyseur n’augmente pas la valeur de l’avancement maximal de la réaction.

    La recristallisation :

-    La recristallisation est une méthode de purification des solides fondée sur la différence de solubilité du produit et des impuretés dans un solvant.

    Les analyses.

-    Utilité :
-    Les étapes d’analyses permettent de contrôler la pureté du produit synthétisé et de l’identifier à partir de ses caractéristiques physiques.
-    Technique et matériel utilisé :
-    Mesure de la température de fusion pour les solides : Banc Kofler

 

-    Mesure de l’indice de réfraction pour les liquides : Réfractomètre
-    Mesure de la température d’ébullition : Thermomètre et colonne à distiller
-    Spectroscopie IR et RMN.
-    Chromatographie : C.C.M.

    Quantité de matière maximale :

-    Tableau d’avancement :

-    Valeur de xmax.
-    Le réactif limitant est le réactif B.
-   
-    On peut compléter le tableau :

 

    Acide 3-aminobutanoïque :

-    Cette molécule possède une fonction acide et une fonction amine (fonction situé en β).

 

    Réaction sélective :

-    Une réaction est sélective lorsque parmi plusieurs fonctions d’une même molécule, l’une d’elle réagit préférentiellement avec le réactif considéré.
-    Un réactif, qui provoque une réaction sélective, est dit chimiosélectif.

    Formation de dipeptides :

-    La fonction acide carboxylique de l’acide α–aminés A réagit avec la fonction amine de l’acide α–aminés B.
-    Il se forme une liaison peptidique avec élimination d’une molécule d’eau entre les deux acides α–aminés.
-    Le dipeptide formé possède une fonction amine, une fonction acide carboxylique et une fonction amide.
-    La fonction amide est la nouvelle fonction chimique formée.

    Réaction d’estérification :

-    Tableau d’avancement :
-    Quantité de matière d’alcool :
-     
-    Quantité de matière d’acide :
-     
-    L’alcool est le réactif limitant.

 

-    Quantité de matière maximale d’ester attendu nmax :
-    nmax = xmax = 9,2 x 10–2 mol
-    Quantité de matière d’ester obtenu nexp :
-     
-    Rendement de la synthèse :
-    Le rendement d’une synthèse, noté ρ, est égal au quotient de la quantité de produit obtenu nexp, par la quantité maximale de produit attendu nmax.
-     
-    Calcul fait en utilisant les résultats intermédiaires de la calculatrice et non les valeurs arrondies.
-    En utilisant les valeurs arrondies, on trouve :
-    ρ ≈ 63 %
-    On peut caractériser un solide par sa température de fusion, mais pas un liquide.
-    Pour purifier le produit liquide obtenu, on peut réaliser une distillation.