Chim N° 08 :
Esters et Parfums
Cours

   

 

 I- Rappels  

1)- La Fonction Alcool.
2)- La fonction Acide.

II- Le groupe fonctionnel Ester.
1)- Formule générale d'un Ester.

2)- Réaction d'estérification.

3)- Nomenclature.

4)- La solubilité des Esters.

III- Les Parfums.

1)- Composition.

2)- Les parfums naturels.

3)- Composition des huiles essentielles.

IV- Applications.

1)- Exercices 1, 3,7,8 pages 247, 248.

2)- Formule développée d'un Ester.


I- Rappels.

1)- La Fonction Alcool.

Elle se caractérise par la présence d'un groupement

hydroxyle – OH s

ur un atome de carbone tétragonal.

Formule générale d'un alcool :  R – OH

On distingue :

- Les alcools primaires R – CH2OH 

- Les alcools secondaires R – CH – OH – R'

- Les alcools tertiaires

- Exemples :

éthanol

 CH3 CH2OH 

propan-2-ol

2-méthylpropan-2-ol

 

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2)- La fonction Acide.

La formule générale d'un acide est : RCOOH

Le carbone du groupement fonctionnel est trigonal.

- Exemples :

acide méthanoïque ou acide formique,

acide éthanoïque ou acide acétique.

- Acide benzoïque, acide propanoïque.

3)- La fonction Phénol.

Un phénol n'est pas un alcool car le carbone fonctionnel est trigonal.

phénol

Mais, vis à vis de la formation des esters,

on considère qu'un phénol se comporte comme un alcool.

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II- Le groupe fonctionnel Ester.

1)- Formule générale d'un Ester.

On appelle esters, les composés de formule générale

RCOOR'

R et R' sont des radicaux alkyles saturés.

Les esters sont des dérivés des acides carboxyliques.

Formule de LEWIS d'un ester :

ester

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2)- Réaction d'estérification.

Les esters dérivent des acides carboxyliques par remplacement de leur groupement – OH par un groupe – O R’ provenant d’un alcool.

Équation bilan de la réaction :

Acide carboxylique + alcool ester + eau

C'est la réaction d'estérification. Cette réaction sera étudiée en détail lors d'une séance de travaux pratiques.

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3)- Nomenclature.

Éthanoate de méthyle

Méthanoate de propyle

- Application : soient les esters CH3COOC2H5 et  C6H5COOC2H5 :

- Quels sont les acides et l'alcool entrant dans la préparation de chaque ester ?

- Donner le nom de chaque constituant.

Éthanoate d'éthyle

Benzoate d'éthyle

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4)- La solubilité des Esters.

A Température ambiante, la plupart des esters sont des liquides de densité inférieure à 1.

On peut obtenir des esters solides si les chaînes carbonées

de l'acide carboxylique et de l'alcool sont longues.

Les esters sont peu solubles dans l'eau, d'autant peu solubles

que la chaîne carbonée est longue.

- Exemples :

éthanoate de méthyle très soluble ;

éthanoate d'éthyle soluble ;

éthanoate de propyle peu soluble ;

éthanoate d'hexyle insoluble.

La solubilité d'un ester dans la phase aqueuse peut être encore diminuée

si on sature la solution avec du chlorure de sodium.

Cette opération est appelée Relargage.

Les esters sont complètement miscibles dans l'éthoxyéthane (éther).

 

5)- Esters et Odeurs.

- Les esters aliphatiques ont un arôme caractéristique de fruit :

l'éthanoate de butyle (odeur de pomme),

acétate d'isoamyle (odeur de banane).

- Les esters cycliques : acétate de 4-tertiobutilcyclohexyle.

- L'isomère tans a une odeur boisée

et l'isomère cis une odeur plus intense, plus fleurie.

trans

cis

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III- Les Parfums.

1)- Composition.

On peut définir un parfum comme une association

de substances odorantes.

Un parfum est un mélange obtenu par dissolution

de composés odorants, naturels ou synthétiques

dans un solvant assez volatil ; éthanol.

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2)- Les parfums naturels.

a)- Les matières premières :

Autrefois, les matières premières étaient principalement

les végétaux et les animaux.

Dans les plantes, les fleurs, les tiges,

les feuilles, les fruits existe une grande quantité de

composés chimiques contenus dans les huiles essentielles.

Chez les animaux, on trouve des odeurs ambrées ou musquées :

cachalot, chevrotin.

b)- Les techniques d'extraction :

- La combustion : (du latin per fumum ; par la fumée) les premiers parfums furent

produits par la combustion de composés aromatiques : l'encens.

- Extraction par les hydrocarbures et les lipides :

On peut extraire le parfum de fleurs par l'hexane, l'éther de pétrole ou le toluène.

Après évaporation du solvant, on obtient un résidu appelé essence.

- L'hydrodistillation :

- La technique de distillation à la vapeur d'eau consiste à chauffer un mélange

contenant la matière première et de l'eau qui en s'évaporant

entraîne les produits volatils.

- Par condensation, on récupère un distillat constitué de deux phases :

- La phase organique qui surnage appelée Huile essentielle

- La phase aqueuse.

- L'extraction par l'alcool :

Cette technique permet d'obtenir des produits

plus concentrés en substances odorantes.

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3)- Composition des huiles essentielles.

a)- Principaux types de composés odorants.

On distingue :

Surtout les alcènes tels que les limonènes qui sont

les constituants majoritaires des huiles essentielles

extraites des agrumes.

Remarque :

Le limonène présente deux énantiomères car

il possède un carbone asymétrique.

Des alcools saturés ou insaturés dont les chaînes carbonées

 comportent de 8 à 12 atomes de carbone.

Exemple :

le linalol l

 

- l'alcool benzylique présent dans les huiles essentielles extraites des fleurs.

alcool benzylique

- Des phénols tels que le thymol extrait du thym.

 thymol

- Des éthers-oxydes : l'anéthol présent dans l'anis.

anéthol

 

- Des aldéhydes dont la chaîne carbonée comporte de 8 à 12 atomes de carbone :

le citral que l'on trouve dans la citronnelle

  le citral

l'aldéhyde benzoïque

- Des cétones :

géranylcétone (magnolia)

 

- Des esters :

l'acétate de linalyle (lavande)

Salicylate de méthyle (essence de winterguen).

b)- Analyse d'une huile essentielle.

Analyser la composition d'une huile essentielle consiste à séparer,

puis à identifier ses constituants.

Pour ce faire, on utilise la chromatographie sur couche mince ou C.CM.

Le principe de la C.C.M. sera étudié lors d'une séance de travaux pratiques.

Dans un premier temps on réalise l'extraction de l'huile essentielle,

et dans un deuxième temps on réalise la C.C.M.

pour en connaître la composition qualitative.

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IV- Applications.

1)- Exercices 1, 3,7,8 pages 247, 248.

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2)- Formule développée d'un Ester.

La combustion de 5,1 g d'ester fournit 11 g de dioxyde de carbone.

- Donner la formule générale d'un ester.

- Sachant que R et R' sont des radicaux alkyles,

donner la formule brute générale d'un ester.

- Écrire l'équation-bilan de la réaction de combustion.

- Donner la formule brute de l'ester.

- Préciser les formules semi-développées possibles et le nom.

 

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