TP Chimie N° 09 :

Réaction d'estérification

 

   

 

I - La réaction d'estérification

II - Étude pratique.

1)- Vérification de la concentration de la solution de soude.

2)- Réaction d'estérification.

III - Les mesures.

1)- Dosage de l’acide éthanoïque restant.

2)- Tableau de mesures.

IV - Exploitation.

1)- Vérification de la concentration de la concentration de soude.

2)- Le dosage de l’acide éthanoïque restant.

3)- Le graphe.

4)- QCM :

CORRIGE

 


Matériel : burette graduée (25 mL), éprouvettes graduées, bain-marie, chronomètre, 15 tubes à essais avec bouchon.

Produits : soude CB = 5 mol / L environ, butan-1-ol, acide éthanoïque, phénolphtaléïne.

Données :

 

M g / mol

densité

Degré de pureté

 

Acide éthanoïque

CH3COOH

60,05

1,05

99,5 %

pKA = 4,8

Butan-1-ol

CH3CH2CH2CH2OH

74,12

0,810

99,5 %

 

 

 La densité avec m0 = 1,00 g / mL

 

I.      La réaction d’estérification.

-    La réaction d’estérification est la réaction d’un acide carboxylique sur un alcool. Elle donne un ester et de l’eau.

II.    Étude pratique.

1)-  Vérification de la concentration de la solution de soude.

-    La solution de soude a une concentration voisine de CB = 5 mol / L.

-    Le but de cette manipulation est de déterminer la valeur de sa concentration plus précisément et de réaliser un dosage acido-basique.

Dans un bécher verser :

-    50 mL d’eau distillée

-    Un volume VA = 5,75 mL d’acide éthanoïque(ou 6,04 g d’acide éthanoïque)

-    Ajouter quelques gouttes de phénolphtaléine (indicateur coloré).

Dans la burette graduée :

-    Remplir la burette graduée de la solution titrée de soude jusqu’au zéro de la graduation.

Dosage :

-    Verser la solution de soude dans le bécher jusqu’au virage de l’indicateur coloré.

-    On peut faire un dosage rapide, puis un dosage plus précis.

-    Noter le volume de solution de soude versé à l’équivalence V2 =

2)-  Réaction d’estérification :

a)-     Préparation du mélange.

Dans un bécher de 250 mL, mélanger :

-    Un volume V3 = 92,0 mL de butan-1-ol ou une masse m3 = 74,52 g.

-    Un volume V4 = 57,5 mL d’acide éthanoïque pur ou une masse m4 = 60,4 g.

b)-     Remplissage des tubes à essais.

 

-    Mettre le mélange dans une burette graduée et remplir les 15 tubes à essais de 10 mL de mélange.

-    On prend un tube à essais que l’on note A et on le met à part.

c)-     Ajout du catalyseur.

-    On ajoute une goutte d’acide sulfurique concentré dans 14 tubes à essais que l’on bouche.

-    On prend un tube à essais que l’on note B et on le met à part.

d)-     La durée.

-    On place 12 tubes à essais au bain-marie et on déclenche le chronomètre.

-    On note la température du bain-marie : θ =  … ° C

III.  Les mesures.

1)-  Dosage de l’acide éthanoïque restant.

Préparer un bécher contenant 50 mL d’eau glacée.

-    A la date t = 2 min, 4 min, …….

-    Verser le contenu d’un tube à essais dans le bécher.

-    Ajouter 3 gouttes de phénolphtaléine.

-    Doser l’acide éthanoïque restant et noter le volume de soude versée dans le tableau.

2)-  Tableau de mesures.

Temps 

en min

Volume

de

 soude

versée

Acide éthanoïque

restant

dans

un tube à essais

Ester formé

dans

un tube

à essais

Acide éthanoïque

restant ramené

à une mole

Ester formé

ramené

 une mole

 t

min

VB

en mL

nA

en mol

nE

en mol

n'A

en mol

n'E

en mol

0

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

 

6

 

 

 

 

 

8

 

 

 

 

 

10

 

 

 

 

 

15

 

 

 

 

 

20

 

 

 

 

 

25

 

 

 

 

 

30

 

 

 

 

 

35

 

 

 

 

 

40

 

 

 

 

 

45

 

 

 

 

 

50

 

 

 

 

 

60

 

 

 

 

 

70

 

 

 

 

 

80

 

 

 

 

 

90

 

 

 

 

 

100

 

 

 

 

 

120

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Tube A

VB =

 

Température :    70 °C

 

Tube B

VB =

 

 

 

 

 

 

 

IV.  Exploitation.

1)-  Vérification de la concentration de la solution de soude.

-    Volume de solution de soude versé à l’équivalence V2 =

-    Déterminer la valeur de concentration CB de la solution de soude servant pour le titrage.

2)-  Le dosage de l’acide éthanoïque restant.

Déterminer les quantités de matière d’acide éthanoïque et de butan-1-ol introduits initialement dans l’erlenmeyer. Commenter.

-    Pourquoi réalise-t-on la trempe du mélange avant le dosage ?

-    Déterminer la quantité de matière n0A d’acide éthanoïque initialement présent dans chaque tube à essais

-    Donner l’expression littérale permettant de calculer la quantité de matière nA d’acide éthanoïque présent à la date t en fonction de CB et VB.

-    En déduire la relation donnant la quantité de matière nE d’ester formé à la date t.

-    Compléter le tableau.

-    Déterminer le taux limite d’estérification sachant qu’il s’exprime par le rapport  .

-  En déduire le rendement de la réaction.

-    Quel est le rôle des tubes A et B ? Commenter le résultat obtenu.

-    Exploitation des mesures.

3)-  Le graphe.

-    Tracer la courbe nA = f (t) et nE = g (t)

-    Donner les caractéristiques de chaque courbe obtenue. En déduire les caractéristiques de la réaction étudiée.

-    Donner la formule semi-développée de chaque molécule et indiquer la classe de l’alcool utilisé.

-    Mettre en évidence chacune des fonctions organiques rencontrées.

-    Comment appelle-t-on la réaction inverse de la réaction d’estérification ?

-    Comment peut-on augmenter la vitesse de la réaction d’estérification ou d’hydrolyse ?

-    Donner  le nom d’un catalyseur de la réaction. Modifie-t-il la limite d’estérification ?

-    Comment peut-on améliorer le rendement de la réaction ?

4)- QCM.

QCM

 : Pour chaque question, indiquer la (ou les) bonne(s) réponse(s).

 

Énoncé

A

B

C

Réponse

1

Un catalyseur a une action sur :

Sur la cinétique de la réaction

Sur l’état final de la réaction

Sur les deux

A

2

Le rendement de la réaction d’estérification d’un alcool primaire est :

33%

67%

5%

B

3

La réaction d’hydrolyse d’un ester est :

totale

lente

limitée

B et C

4

La réaction d’estérification est :

exothermique

endothermique

athermique

C

Corrigé