TP Chimie N° 12 :  énoncé
Synthèse des Esters
Synthèse de l'éthanoate de 3-méthylbutyle
 
Synthèse du méthanoate d'éthyle
Autre formulation 2004
Synthèse d'un ester à l'odeur fruitée

 

   

CORRECTION

 

A- Synthèse de l'éthanoate de 3-méthylbutyle.

  I- Données.

M

g / mol

densité

θ ébullition °C

Solubilité

dans l'eau

Acide éthanoïque

60

1,05

118,2

Grande

Alcool isoamylique

88

0,81

128

Faible

Éthanoate de 3-méthylbutyle

130

0,87

142

Très faible

II- Manipulation.

 

1)- Préparation de l'ester.

 

a)- Chauffage à reflux.

ManipulationIntroduire dans le ballon :

- 15 mL d'alcool isoamylique à 98 % (3-méthylbutan-1-ol).

- 20 mL d'acide acétique à 99 % (acide éthanoïque).

- Quelques grains de pierre ponce ou quelques billes de verre.

- Adapter le réfrigérant et porter le mélange à l'ébullition douce pendant 45 min.

- Ne pas oublier de graisser les rodages.

b)- Questions : pendant que la réaction s'effectue.

- Écrire l'équation bilan de la réaction. Donner la classe de l'alcool utilisé.

- Calculer les quantités de matière de chacun des réactifs mis en jeu.

  - L'un des réactifs est en excès. Lequel ? Pourquoi ? Que peut-on dire du rendement de la réaction d'estérification ?

- Faire un schéma du dispositif. Qu'appelle-t-on chauffage à reflux ?

 2)- Séparation de l'ester.

a)- Extraction liquide - liquide.

- Laisser refroidir à température ambiante, puis refroidir avec un récipient contenant de l'eau glacée.

- Verser le contenu du ballon dans un bécher (de 250 mL) contenant 50 mL d'eau froide.

- Rincer le ballon avec de l'eau distillée.

- Verser le mélange dans une ampoule à décanter et séparer les deux phases.

- Recueillir la phase organique et la laver avec 15 mL de solution d'hydrogénocarbonate de sodium à 5 %.

- Dégazer et attendre que l'effervescence cesse pour décanter. Recommencer plusieurs fois si nécessaire.

- Laver la phase organique avec 20 mL d'eau salée.

- Verser la phase organique dans un bécher propre et sec et sécher avec environ 2 g de sulfate de magnésium anhydre.

 

b)- Filtration liquide - solide.

- Filtrer et mesurer le volume et la masse de l'ester formé :

VE =       et       mE =

c)- Questions :

- Pourquoi est-il important de refroidir le milieu réactionnel avant d'ajouter de l'eau ?

- Dans l'ampoule à décanter, où se trouve la phase aqueuse et la phase organique ? Quelle est la phase qui contient pratiquement tout l'ester ?

- Pourquoi propose-t-on d'ajouter une solution de chlorure de sodium pour améliorer la séparation ?

- Quel est le rôle de l'hydrogénocarbonate de sodium ?

CO2, H2O / HCO3 , pKA1 = 6,4 ; HCO3 / CO32 – , pKA2 = 10,2

- Faire un schéma des différentes extractions.

III- Exploitation des mesures.

- Déterminer la densité de l'ester.

- Comparer la valeur trouvée à celle donnée dans le tableau. Conclure.

- Calculer la quantité d'ester obtenu.

- En déduire le pourcentage d'alcool et d'acide estérifié.

- Ce résultat vous semble-t-il convenable ? Justifier.

- Calculer le rendement de la réaction.

- Donner les caractéristiques de l'ester obtenu.

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B- Synthèse du méthanoate d'éthyle.

I- Données.

M

g / mol

densité

θ ébullition °C

Solubilité

dans l'eau

Acide méthanoïque

46

1,05

100,7

Grande

Éthanol

46

0,81

78

Grande

Méthanoate d'éthyle

74

0,92

54,5

faible

Eau

18

1

100

-----------

II- Manipulation.

 

1)- Distillation :

a)- Matériel : on utilise :

- Un ballon de 250 mL.

- Une colonne de Vigreux (colonne à distillée)

- Un réfrigérant descendant.

- Un thermomètre

- Une éprouvette pour recueillir le distillat.

- Ne pas oublier de graisser les rodages.

b)- Réactifs :

- 20 mL d'acide formique (acide méthanoïque).

- 20 mL d'éthanol.

- Quelques gouttes d'acide sulfurique.

- Quelques grains de pierre ponce ou quelques billes de verre.

c)- Réaction : on porte à l'ébullition douce et on recueille le distillat dans l'éprouvette graduée.

 

2)- Mesures.

- Relever la température θ en tête de colonne :                         θ =

- Relever la valeur de la pression :                                             P =

- Déterminer la masse et le volume de l'ester obtenu. En déduire la densité du produit obtenu.

- La comparer à la valeur donnée dans le tableau.

III- Exploitation.

- Écrire l'équation bilan de la réaction.

- Déterminer les quantités de matière de chacun des réactifs mis en jeu. Conclure.

- Faire un schéma annoté du montage utilisé.

- Qu'appelle-t-on distillation fractionnée ?

- Déterminer la quantité d'ester obtenu.

- Calculer le rendement de la réaction. Conclure.

- Donner les caractéristiques de l'ester obtenu.

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