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 Étude d'une estérification

Pondichéry 03  (6 points).

 

 

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1)- La réaction d'estérification :

a)-  En utilisant les formules semi-développées, écrire l'équation de la réaction d'estérification et nommer l'ester formé.

b)-  volume d’alcool dans chaque erlenmeyer.

-     Dans chaque erlenmeyer, on verse 0,500 mol de propan-1-ol pur.

-     Volume de cet alcool :  

-     

c)-  Quantité de matière d'ester formé dans un erlenmeyer à une date t

-     Tableau d’avancement de la réaction :

Équation

Acide carboxylique

+  Alcool

=

Ester

+  eau

États

mol

mol

 

mol

mol

E.I

n0

n0

 

0

0

E.F

n0 - xeq

n0 - xeq

 

xeq

xeq

-     Quantité de matière d’acide restant à la date: nr = n0 x

-     Quantité de matière d’ester formé à la date: nE = x

-     Relation : nE = n0nr ou  nE = 0,500 – nr

2)- Titrage de l'acide restant :

a)-  La réaction de titrage est une réaction rapide totale et unique :

 

  CH3COOH (aq)   +   HO(aq)    C6H5COO(aq)  +  H2O (ℓ)  

 

b)-  Constante d’acidité de l’acide éthanoïque : c’est la constante d’équilibre de la réaction entre l’acide éthanoïque et l’eau :

  CH3COOH (aq)  +  H2O (ℓ)  =    H3O+(aq)  +   CH3COO (aq)  

-     

-     constante d'équilibre K associée à la réaction de titrage :

-     

-     

-     Valeur de la constante K :  

-     La réaction est quasi totale.

c)-  Quantité de matière d’acide présent dans les 5 mL :

-     à l’équivalence : 

-     nA = n (OH ) = Cb . Vb ≈ 1,0 × 14,2 × 10 – 3

-     nA ≈ 1,4 × 10 – 2  mol

-     Quantité de matière d’acide restant :  

-     

-     Quantité de matière d’ester formé :

-     nE = n0nr ≈ 0,500 – 0,284

-     nE ≈ 0,216  mol

3)- Cinétique de la réaction d'estérification :

a)-  Tableau d’avancement :

Équation

Acide carboxylique

+  Alcool

=

Ester

+  eau

États

mol

mol

 

mol

mol

E.I

n0

n0

 

0

0

E.F

n0 - xeq

n0 - xeq

 

xeq

xeq

Lecture graphique

0,165

0,165

 

0,335

0,335

Avancement 

maximal

n0 - xmax

n0 - xmax

 

xmax

xmax

 

0

0

 

0,500

0,500

 

-     L’avancement maximal : xmax ≈ 0,500 mol

-     Avancement à l’équilibre : Au bout de 7 heures la réaction est terminée : xeq ≈ 0,335  mol.

-     Rendement de la réaction : 

η =

x f

 

 

0,335

 

 

 

 

——

Þ

η ≈

——

Þ

η ≈

67 %

 

x max

 

 

0,500

 

 

 

 

b)-     Expression de la vitesse volumique :

-     La vitesse volumique de réaction v(t) à la date t, est la dérivée par rapport au temps,

-     Du rapport entre l’avancement x de la réaction et le volume V du milieu réactionnel.

-     Relation : 

-     

-     avancement de la réaction :   x: mol ;

-     volume du milieu réactionnel : V: L ;

-     Vitesse volumique de réaction : v (t) : mol / L / s

 

-    interprétation géométrique ou graphique :

La vitesse volumique de la réaction à la date t1 est égale au coefficient directeur, 

de la tangente à la courbe x = f (t) au point M1 d’abscisse t1, divisé par le volume V du mélange réactionnel.

-    

 

-     Au cours de la réaction, la vitesse diminue.

-     La courbe tend vers une asymptote horizontale. 

-     La valeur du coefficient directeur de la tangente à la courbe diminue au cours du temps pour s’annuler lorsque la réaction est finie (tangente horizontale).

c)-  Constante d’équilibre K’  de cette réaction d’estérification :

-    

d)-  Valeur du quotient de réaction ( état initial) :

-    

-     Valeur du quotient de réaction ( à l’équilibre) :

-    

-     Qr,i <  Qr,eq :  La réaction évolue dans le sens direct de l’équation (sens de formation de l’ester et de l’eau).

-     Valeur du nouvel avancement de la réaction :

Équation

Acide carboxylique

+  Alcool

=

Ester

+  eau

États

mol

mol

 

mol

mol

E.I

n0 = 1,500

n0 =0,500

 

0

0

E.F

n0 - xeq

n0 - xeq

 

xeq

xeq

 

1,500 - xeq

0,500 - xeq

 

xeq

xeq

Avancement 

maximal

n0 - xmax

n  - xmax

 

xmax

xmax

 

1,000

0

 

0,500

0,500

 

-     La constante d’équilibre K’ ne dépend pas des proportions initiales en acide carboxylique et alcool. 

-     Elle ne dépend que de la température. Comme on travaille à la même température : K’ = 4.

-     Il faut résoudre l’équation (1) suivante :

-     

-     Cette équation admet les solutions :

{

x1 ≈ 2,22 mol

Comme :

0,00 mol ≤ xeq ≤ 0,500 mol

La bonne solution est :

xeq = x2 ≈ 0,451 mol

x2 ≈ 0,451 mol

 

-     Rendement de la réaction : 

η =

x f

 

 

0,451

 

 

 

 

——

Þ

η ≈

——

Þ

η ≈

90 %

 

x max

 

 

0,500