Anabac

Sciences Physiques

Pondichéry 2012

Exercice 3

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EXERCICE 3 - Nettoyants pour sols (4 points)

1ière partie : l’huile de lin.

2ième partie : Fabrication du savon noir.

3ième partie : Action du savon.

 

 

 EXERCICE 3 - Nettoyants pour sols (4 points)

 

Les produits d’entretien ménager peuvent contenir certaines substances

chimiques ayant un impact négatif sur l’environnement et la santé.

Les agences régionales de l’environnement ont pour mission d’informer

et de sensibiliser le public.

Sur le site de l’une d’elles, on trouve le texte suivant.

 

Les produits ménagers : nettoyez sans polluer !

Les produits d’entretien peuvent contenir des substances chimiques dont

certaines ne sont pas biodégradables et dont les impacts sur

l’environnement et la santé sont douteux voire négatifs. [...]

Nettoyants pour les sols

ils contiennent parfois du LAS (linear-alkylbenzène-sulfonate), un

tensioactif pétrochimique [...], particulièrement nocif pour

l’environnement [...] et pour la santé provoquant parfois irritations

ou allergies respiratoires (pollution de l’air intérieur).[...]

Alternatives :

Un simple coup de balai ou d’aspirateur suffit généralement ;

si besoin, nettoyez le sol à l’eau claire.

S’il est particulièrement sale, ajoutez dans le seau un peu de savon noir.
Deux ou trois produits de base, écologiquement irréprochables,

comme le savon noir (ou savon gras), l’huile de lin ou le vinaigre blanc

suffisent pratiquement à résoudre tous les problèmes.

Adjoignez-leur à la rigueur un produit multi-usages réellement vert

(à base végétale ou biodégradable à au moins 98 % en quelques jours)

et le tour est joué

 

Données :

Acide gras

Formule semi-développée

Formule simplifiée

Acide α-linolénique

CH3 CH2 – (CH = CHCH2)3 – (CH2)6 COOH

C17H29  COOH

Acide linoléique

CH3 (CH2)4 (CH= CH CH2)2 (CH2)6 COOH

C17H31  COOH

Acide oléique

CH3 (CH2)7 CH=CH (CH2)7 COOH

C17H33  COOH

Acide stéarique

CH3 (CH2)16 COOH

C17H35  COOH

 

1. 1ière partie : l’huile de lin.

L’huile de lin est constituée en majeure partie d’un mélange de

triglycérides issus des acides gras suivants :

-  L’acide a-linolénique (45 à 70 %) ;

-  L’acide linoléique (12 à 24 %) ;

-  L’acide oléique (10 à 21 %) ;

-  Quelques acides gras saturés comme l’acide stéarique.

1.1. L’acide stéarique est un acide gras saturé alors que l’acide a-

linolénique, l’acide linoléique et l’acide oléique sont des acides

gras insaturés.

Quelle est la caractéristique commune de ces molécules justifiant

le qualificatif "insaturé" ?

-  Caractéristique commune de ces molécules justifiant le

qualificatif "insaturé" :

-  Ces molécules possèdent une ou plusieurs doubles liaisons

carbone-carbone C = C.

1.2. Les triglycérides présents dans la nature peuvent être

synthétisés par réaction entre le glycérol et des acides gras de

formule générale R – COOH.

Le glycérol

 

Formule générale

d’un triglycéride

 

1.2.1. À quelle famille de composés organiques appartient le

glycérol ? Justifier.

-  Le glycérol possèdent trois groupes hydroxyle – OH. Ces

groupes hydroxyle sont portés par des carbone tétragonaux.

Le glycérol est un triol, il fait partie de la famille des alcools.

-  Le glycérol est un trialcool : le propan-1, 2, 3 -triol.

 

1.2.2. À quelle famille de composés organiques appartient un

triglycéride ? Justifier.

-  Les triglycérides ou corps gras sont des triesters des acides gras

et du glycérol.

-  Un acide gras est un acide carboxylique à chaîne linéaire,

saturée ou non, possédant en général un nombre pair d'atomes de

carbone, entre 4 et 22

-  Les triglycérides sont dits simples si R = R' = R''. Sinon les

triglycérides sont mixtes.

-  Les triglycérides possèdent trois groupes ester :

  ou

 

 

2. 2ième partie : Fabrication du savon noir.

Le savon noir est un savon mou de couleur naturellement ambrée

sombre, résultant de la saponification de l’huile de lin par la potasse

(solution d’hydroxyde de potassium K+(aq) + HO(aq) ).

Dans cette partie, on considérera que l’huile de lin est constituée

uniquement du triglycéride issu de l’acide α–linolénique, que l’on

appellera composé T.

 

Données :

Masse molaire du composé T : MT = 872 g.mol–1

Masse molaire du savon : MS = 316 g.mol–1

Formule du triglycéride T :

 

2.1. Quelle est la formule brute du groupe R dans le triglycéride T ?

-  Formule brute du groupe R dans le triglycéride T :

-  On considère que l’huile de lin est constituée uniquement du

triglycéride issu de l’acide α–linolénique.

-  Le linoléate de glycéryle est un triglycéride simple provenant de

l'estérification de l'acide α–linolénique avec le glycérol.

-  Formule semi-développée du groupe R :

CH3 CH2 – (CH = CH – CH2)3 – (CH2)6 – 

-  Formule brute du groupe R : C17H29 

2.2. Compléter sur la feuille annexe à rendre avec la copie

l’équation de la réaction correspondant à la saponification du

composé T par la potasse. Encadrer le produit de la réaction

correspondant au savon.

 

2.3. Au laboratoire, on réalise cette synthèse à partir de 20 g

d’huile de lin et 20 mL de solution de potasse à 5,0 mol . L –1.

On porte ce mélange à ébullition, additionné de 20 mL d’éthanol

et de quelques grains de pierre ponce, pendant 30 minutes.

2.3.1. Quel dispositif expérimental utilisera-t-on pour réaliser

cette synthèse ? Expliquer l’intérêt de ce dispositif.

-  Dispositif expérimental :

 

-  On utilise le chauffage à reflux.

-  En chauffant, on augmente la température du mélange

réactionnel, on accélère la réaction de saponification qui est une

réaction lente à température ambiante.

-  Le chauffage à reflux permet de condenser les vapeurs des

réactifs et des produits grâce au réfrigérant à bulles et de les faire

retourner à l'état liquide dans le ballon.

-  Ainsi la réaction est plus rapide et se fait sans perte de matière.

2.3.2. Déterminer les quantités de matière initiales de réactifs.

-  Quantités de matière initiales de réactifs :

-   On réalise cette synthèse à partir de 20 g d’huile de lin et 20 mL

de solution de potasse à 5,0 mol . L –1.

-  On considère que l’huile de lin est constituée uniquement du

triglycéride issu de l’acide α–linolénique.

-  Quantité de matière du composé T  de masse molaire

MT = 872 g.mol –1 :

-   

-  Quantité de matière de potasse :

-  npotasse = C . V

-  npotasse 5,0 x 20 x 10 –3

-  npotasse ≈ 0,10 mol

2.3.3. Compléter le tableau d’évolution du système fourni en

annexe. Sachant que la transformation est totale, déterminer la

quantité de matière de savon synthétisé.

-  Tableau d’avancement et réactif limitant :

-  Hypothèse 1 : On considère que T est le réactif limitant :

-  Alors :

nTxmax1 = 0

nT = xmax1 ≈ 2,3 x 10 – 2 mol

-  Hypothèse 2 :

On considère que la potasse est le réactif limitant :

-  npotasse3 xmax2 = 0

-  npotasse = 3 xmax2 ≈ 0,10 mol

-  xmax2 ≈ 3,3 x 10– 2 mol

-  L’avancement maximal xmax est égal à la plus petite des deux valeurs :

-  xmax = xmax1 ≈ 2,3 x 10– 2 mol <  xmax2

-  Le réactif limitant est le réactif T.

 

 

 T +

 3 (K+(aq) + HO (aq))

 = 3 (K+(aq) + RCOO (aq))

 

x = 0

mol

nT ≈ 2,3 x 10– 2

npotasse ≈ 0,10

nsavon = 0

 0

x

mol

nTx

npotasse3 x

nsavon = 3 x

x

xmax

mol

2,3 x 10– 2 xmax = 0

nT ≈ 0,0

0,10 – 3 x 2,3 x 10– 2 

npotasse ≈ 9,3 x 10– 2

nsavon = 3 x 2,3 x 10– 2 

 nsavon ≈ 6,9 x 10– 2

nglycerol = xmax

 nglycerol ≈ 2,3 x 10– 2 

-  Quantité de matière de savon synthétisé :

-  Du tableau, on tire :

-  nsavon = 3 x 2,3 x 10 – 2

-  nsavon ≈ 6,9 x 10 – 2 mol

2.3.4. Déterminer alors la masse de savon synthétisé.

-  Masse de savon synthétisé :

-  msavon = nsavon . MS

-  msavon ≈ 6,9 x 10– 2 x 316

-  msavon ≈ 22 g

3. 3ième partie : Action du savon.

3.1. Les propriétés détergentes du savon, c’est-à-dire son

aptitude à enlever les salissures, sont dues à la structure

particulière de l’anion carboxylate RCOO.

 Sa tête polaire constituée du groupe – COO et la longue chaîne

carbonée R ont des propriétés antagonistes.

3.1.1. Nommer les propriétés des deux parties de cet ion.

-  Propriétés des deux parties de cet ion :

-  Le groupe carboxylate est hydrophile (il s’entoure de

molécules d’eau polaire), il est lipophobe car il n’a pas d’affinité

pour les chaînes carbonées présentes dans les graisses

-  La chaîne carbonée R est hydrophobe car elle n’est pas polaire,

mais elle est lipophile car elle a beaucoup d’affinité pour les

chaînes carbonées.

-  Les ions carboxylates possèdent :

-  Une extrémité hydrophile – COO tête hydrophile

-  Une extrémité lipophile R – queue hydrophobe

-  Ce sont des espèces amphiphiles.

3.1.2. En utilisant la représentation symbolique suivante, dessiner

sur le schéma de la feuille annexe à rendre avec la copie

quelques ions carboxylate du savon au niveau de l’interface entre

la salissure graisseuse et l’eau.

Schématisation de l’ion carboxylate

.

 

 

 

3.2. La formule du LAS (linear-alkylbenzène-sulfonate) est la

suivante : (C18H29NaO3S)

 

Montrer que l’anion associé au cation Na+ possède une action

détergente, du fait de sa structure analogue à celle de l’anion

carboxylate du savon.

-  L’anion associé au cation Na+ possède une partie hydrophile

l’ion sulfonate – SO3 et une partie lipophile la chaîne carbonée.

-  Schéma :

 

 

 

 

 

 

 

Questions 2.1. et 2.2.3.

 Avancement

 T +

 … (K+(aq) + HO(aq))

 = …(K+(aq) + RCOO (aq)) +

 

x = 0

            

 

 

 

x

 

 

 

 

xmax

 

 

 

 

  

Question 3.1.2.

 


 

 

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