Devoir : Estérification

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Données :

 

M

g / mol

densité

Degré

de

pureté

 

Acide éthanoïque  

60,05

1,05

99,9 %

pKA = 4,8

Butan-1-ol 

74,12

0,810

99,9 %

 

Solution de soude :  (Na + (aq) + HO (aq)) et Concentration : C B ≈ 4,88 mol / L

            La densité densitéavec µ 0 = 1,0 g / mL

  Remarque : on peut considérer que les réactifs sont purs.

I- La réaction d’estérification.

La réaction d’estérification est la réaction d’un acide carboxylique sur un alcool. Elle donne un ester et de l’eau.

II- Mode opératoire.

1)- Préparation du mélange : Dans un erlenmeyer de 250 mL, on mélange :

un volume 3 = 91,51 mL de butan-1-ol et un volume V 4 = 57,20 mL d’acide éthanoïque pratiquement pur.

On met le mélange dans une burette graduée et on remplit 14 tubes à essais de 10 mL de mélange.

On prend un tube à essais que l’on note A et on le met à part.

2)- Ajout du catalyseur : On ajoute une goutte d’acide sulfurique concentré dans 14 tubes à essais que l’on bouche.

On prend un tube à essais que l’on note B et on le met à part.

3)- La durée : On place 12 tubes à essais au bain-marie et on déclenche le chronomètre.

On note la température du bain-marie : θ = 70 ° C

III- Les mesures.

Dosage de l’acide éthanoïque restant :

On prépare un bécher contenant 50 mL d’eau glacée.

A la date t = 2 min, 4 min, …, on verse le contenu d’un tube à essais dans le bécher.

On ajoute 3 gouttes de phénolphtaléïne.

On dose l’acide éthanoïque restant par la soude et on note le volume VB  de soude versée à l’équivalence dans le tableau à la date correspondante.

IV- Exploitation.

1)- Le dosage de l’acide éthanoïque restant.

a)-   Déterminer les quantités de matière d’acide éthanoïque et de butan-1-ol introduits initialement dans l’erlenmeyer. Commenter.

b)-   Déterminer la quantité de matière n 0A d’acide éthanoïque initialement présent dans chaque tube à essais.

c)-   Pourquoi réalise-t-on la trempe du mélange avant le dosage ?

d)-   Écrire l’équation de la réaction de dosage de l’acide éthanoïque restant. Quelles sont les caractéristiques de cette réaction?

e)-   Donner l’expression littérale permettant de calculer la quantité de matière n A d’acide éthanoïque présent à la date t en fonction de CB et VB.

f)-    Écrire l’équation de la réaction d’estérification.

g)-  Dresser le tableau d’avancement de la réaction d’estérification (dans un tube).

h)-   En déduire la relation donnant la quantité de matière n E d’ester formé à la date t.

2)- Tableau de mesures. Voir le tableau de mesure et le compléter.

b)-   Déterminer le taux limite d’estérification sachant qu’il s’exprime par le rapport . Définir le rendement de la réaction et le calculer.

c)-   Quel est le rôle des tubes A et B ? Commenter le résultat obtenu.

V- Exploitation des mesures.

1)- Le graphe.

a)-   Tracer la courbe n’A = f (t) et n’E = f (t).

b)-   Donner les caractéristiques de chaque courbe obtenue. En déduire les caractéristiques de la réaction étudiée.

c)-   Donner la formule semi-developpée de chaque molécule présente dans le milieu réactionnel. 

Indiquer la classe de l’alcool utilisé.

d)-   Mettre en évidence chacune des fonctions organiques rencontrées.

e)-   Comment appelle-t-on la réaction inverse de la réaction d’estérification ?

f)-    Comment peut-on augmenter la vitesse de la réaction d’estérification ou d’hydrolyse ?

g)-  Donner le nom d’un catalyseur de la réaction. Modifie-t-il la limite d’estérification ?

h)-   Comment peut-on améliorer le rendement de la réaction ?

 

 Tableau de mesures

Temps  en min

Volume de soude versée

acide éthanoïque restant dans un tube à essais

Ester formé dans un tube à essais

acide éthanoïque restant ramené à une mole

Ester formé ramené à une mole

 t min

VB en mL

nA en mol

nE en mol

n'A en mol

n'E en mol

0

13,70

 

 

 

 

2

13,00

 

 

 

 

4

12,35

0,060

0,007

0,901

0,098

8

11,20

0,055

0,012

0,817

0,182

10

10,70

0,052

0,015

0,781

0,219

15

9,55

0,047

0,020

0,697

0,303

25

7,90

0,039

0,028

0,576

0,423

30

7,30

0,036

0,031

0,533

0,467

40

6,40

0,031

0,036

0,467

0,533

45

6,10

0,030

0,037

0,445

0,554

60

5,40

0,026

0,041

0,394

0,606

70

5,10

0,025

0,042

0,372

0,627

100

4,70

0,023

0,044

0,343

0,657

  

Tube A

VB = 13,2 mL

Température : θ = 70 ° C

Tube B

VB = 7,8 mL