Chim. N° 10

Devoir :

Estérification

 

   

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Programme 2012 :

Transformations en chimie organique : aspect macroscopique.

Transformations en chimie organique : aspect microscopique.

Programme 2012 : Physique et Chimie

 

I -La réaction d'estérification .

II - Mode opératoire.

III - Mesures .

IV - Exploitation.

Pour aller plus loin : 

Mots clés :

  Réaction de dosage ; dosages acido-basiques ;

titrage acido-basique ;

estérification, hydrolyse, réaction totale, rapide, unique ; ...

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I- La réaction d’estérification.

La réaction d’estérification est la réaction d’un acide carboxylique sur un alcool.

Elle donne un ester et de l’eau.

II- Mode opératoire.

  Préparation du mélange :

-  Dans un erlenmeyer de 250 mL, on mélange :

un volume V3 = 91,51 mL de butan-1-ol et

un volume V4 = 57,20 mL d’acide éthanoïque pratiquement pur.

On met le mélange dans une burette graduée et on remplit 14 tubes à essais de 10 mL de mélange.

On prend un tube à essais que l’on note A et on le met à part.

  Ajout du catalyseur :

On ajoute une goutte d’acide sulfurique concentré dans 14 tubes à essais que l’on bouche.

On prend un tube à essais que l’on note B et on le met à part.

  La durée :

-  On place 12 tubes à essais au bain-marie et on déclenche le chronomètre.

-  On note la température du bain-marie : θ = 70 ° C

III- Les mesures.

Dosage de l’acide éthanoïque restant : On prépare un bécher contenant 50 mL d’eau glacée.

A la date t = 2 min, 4 min, …, on verse le contenu d’un tube à essais dans le bécher.

On ajoute 3 gouttes de phénolphtaléïne.

On dose l’acide éthanoïque restant par la soude et on note le volume VB de soude versée à l’équivalence dans le tableau à la date correspondante.

IV- Exploitation.

1)- Le dosage de l’acide éthanoïque restant.

-  Déterminer les quantités de matière d’acide éthanoïque et de butan-1-ol introduits initialement dans l’erlenmeyer. Commenter.

b)- Déterminer la quantité de matière n0A d’acide éthanoïque initialement présent dans chaque tube à essais.

c)- Pourquoi réalise-t-on la trempe du mélange avant le dosage ?

d)- Équation de la réaction de dosage.

Quelles sont les caractéristiques de la réaction de dosage ?

e)- Donner l’expression littérale permettant de calculer la quantité de matière nA d’acide éthanoïque présent à la date t en fonction de CB et VB.

f)-  Équation de la réaction d’estérification :

g)- Dresser le tableau d’avancement de la réaction d’estérification.

h)- En déduire la relation donnant la quantité de matière nE d’ester formé à la date t.

2)- Tableau de mesures. Voir le tableau de mesure et le compléter.

Temps 

en min

Volume

de soude versée

acide éthanoïque

restant dans

un tube à essais

Ester formé

dans un tube

à essais

acide éthanoïque

restant ramené

à une mole

Ester formé

ramené à

une mole

 t min

VB en mL

nA en mol

nE en mol

n'A en mol

n'E en mol

0

13,70

       

2

13,00

       

4

12,35

       

8

11,20

       

10

10,70

       

15

9,55

       

25

7,90

       

30

7,30

       

40

6,40

       

45

6,10

       

60

5,40

       

70

5,10

       

90

4,80

       

100

4,70

       

b)- Déterminer le taux limite d’estérification sachant qu’il s’exprime par le rapport .

Définir le rendement de la réaction et le calculer.

c)- Quel est le rôle des tubes A et B ? Commenter le résultat obtenu.

V- Exploitation des mesures.

1)- Le graphe.

a)- Tracer les courbes n'A = f (t) et n'E = g (t).

b)- Donner les caractéristiques de chaque courbe obtenue. En déduire les caractéristiques de la réaction étudiée.

c)- Donner la formule semi-developpée de chaque molécule et indiquer la classe de l’alcool utilisé.

d)- Mettre en évidence chacune des fonctions organiques rencontrées.

e)- Comment appelle-t-on la réaction inverse de la réaction d’estérification ?

f)- Comment peut-on augmenter la vitesse de la réaction d’estérification ou d’hydrolyse ?

g)- Donner  le nom d’un catalyseur de la réaction. Modifie-t-il la limite d’estérification ?

h)- Comment peut-on améliorer le rendement de la réaction ?

 

Correction :

1)- Le dosage de l’acide éthanoïque restant.

-  Déterminer les quantités de matière d’acide éthanoïque et de butan-1-ol introduits initialement dans l’erlenmeyer. Commenter.

-  Quantité de matière d’acide éthanoïque initialement présent dans l’erlenmeyer :

n1

V4. µ . d1


MA 

-  Application numérique :

n1

V4. µ . d1


 

MA 

     

 

57,20 x 1,00 x 1,05

n1 =


 

60,05

   

n1

1,00 mol

-  Quantité de matière de butan-1-ol initialement présent dans l’erlenmeyer :

n 2

V 3. µ . d 2


M but

-  Application numérique :

n2

V3. µ . d2


 

Mbut

   

 

91,51 x 1,00 x 0,81

n2 =


 

74,12

   

n2

1,00 mol

-  On a réalisé un mélange équimolaire d’alcool et d’acide carboxylique.

Les réactifs sont dans les proportions stœchiométriques.

b)- Déterminer la quantité de matière n0A d’acide éthanoïque initialement présent dans chaque tube à essais.

-  Quantité d’acide éthanoïque initialement présent dans un tube à essais :

-  Volume total de la solution :

-  

-  Il y a 10 mL de solution dans chaque tube à essais :

- 

c)- Pourquoi réalise-t-on la trempe du mélange avant le dosage ?

-  On effectue la trempe pour stopper la réaction d’estérification en agissant sur la température du milieu réactionnel qui est un facteur cinétique.

d)- Équation de la réaction de dosage.

Quelles sont les caractéristiques de la réaction de dosage ?

-  Équation de la réaction de dosage :

Cette réaction fait intervenir l’ion hydroxyde, la soude et l’acide éthanoïque :

CH3COOH (aq)  +   HO –  (aq)      CH3COO –  (aq)  +  H2O  (ℓ      

-  Additif :

-  

-  C’est une réaction totale, rapide et unique.

e)- Donner l’expression littérale permettant de calculer la quantité de matière nA d’acide éthanoïque présent à la date t en fonction de CB et VB.

-  Quantité de matière d’acide éthanoïque présente à la date t : nA = CB . VB

f)-  Équation de la réaction d’estérification :


g)- Dresser le tableau d’avancement de la réaction d’estérification.

-  Dans un tube à essais :

Équation

Acide carboxylique

+

Alcool

=

Ester

+

Eau

 

 

 

 

 

 

 

 

État initial

n0A

 

n0B = n0A

 

0

 

0

Instant t

n0A x

 

n0A x

 

x

 

x

-  Avec :   n0A x = nA

h)- En déduire la relation donnant la quantité de matière nE d’ester formé à la date t.

-  Dans un tube :

-  nE = x

-  nE = n 0A   nA

-  nE = n0A   CB . VB

2)- Tableau de mesures. Voir le tableau de mesure et le compléter.

-  Pour ramener à une mole :

-  

Temps 

en min

Volume

de soude versée

acide éthanoïque

restant dans

un tube à essais

Ester formé

dans un tube

à essais

acide éthanoïque

restant ramené

à une mole

Ester formé

ramené à

une mole

 t min

VB en mL

nA en mol

nE en mol

n'A en mol

n'E en mol

0

13,70

0,067

0,0000

1,000

0,000

2

13,00

0,063

0,003

0,948

0,051

4

12,35

0,060

0,007

0,901

0,098

8

11,20

0,055

0,012

0,817

0,182

10

10,70

0,052

0,015

0,781

0,219

15

9,55

0,047

0,020

0,697

0,303

25

7,90

0,039

0,028

0,576

0,423

30

7,30

0,036

0,031

0,533

0,467

40

6,40

0,031

0,036

0,467

0,533

45

6,10

0,030

0,037

0,445

0,554

60

5,40

0,026

0,041

0,394

0,606

70

5,10

0,025

0,042

0,372

0,627

90

4,80

0,023

0,043

0,350

0,649

100

4,70

0,023

0,044

0,343

0,657

b)- Déterminer le taux limite d’estérification sachant qu’il s’exprime par le rapport .

Définir le rendement de la réaction et le calculer.

-  Taux d’estérification :

Le taux limite d’estérification est donné par la relation

τ

nE


n0A 

       

 

0,044

τ =


 

0,067

       

τ

0,66

-  Rendement de la réaction

ρ

Quantité d'ester formé à la fin de la réaction


Quantité d'ester formé si la réaction était totale

-  ici ρ 66 % 

La réaction est limitée, il y a coexistence dans la même solution des réactifs et des produits. 

Le système n’évoluant plus dans le temps, cet état est caractéristique d’un équilibre chimique.

c)- Quel est le rôle des tubes A et B ? Commenter le résultat obtenu.

-  Rôle des tubes A et B :

Les tubes A et B ont été laissés à la température ambiante.

Le tube B contient en plus de l’acide sulfurique.

-  Tube A   

VB = 13,2 mL =>  

nA = 6,4 x 10 – 2 mol


nE = 3,0 x 10 – 3 mol

-  Tube B  

VB = 7,8 mL =>  

nA = 3,8 x 10 – 2 mol


nE = 2,9 x 10 – 3 mol

-  À température ambiante, la réaction d’estérification est très lente.

-  L’acide sulfurique est un catalyseur de la réaction d’estérification.

V- Exploitation des mesures.

1)- Le graphe.

a)- Tracer les courbes n'A = f (t) et n'E = g (t).

b)- Donner les caractéristiques de chaque courbe obtenue.

En déduire les caractéristiques de la réaction étudiée.

-  n'A = f (t) est une fonction décroissante du temps et n'E = g (t) est une fonction croissante du temps.

-  La réaction d’estérification est limitée.

il existe une réaction inverse qui est la réaction d’hydrolyse d’un ester.

C’est aussi une réaction limitée.

c)- Donner la formule semi-developpée de chaque molécule et indiquer la classe de l’alcool utilisé.

-  Acide éthanoïque (acide acétique) CH3COOH

-  Butan–1–ol  ou butanol CH3CH2― CH2CH2OH : Alcool primaire

-  Ester : Éthanoate de butyle :

-  Eau : H2O

Éthanoate de butyle

d)- Mettre en évidence chacune des fonctions organiques rencontrées.

Fonction acide 

Fonction alcool 

Fonction ester

 

e)- Comment appelle-t-on la réaction inverse de la réaction d’estérification ?

-  C’est la réaction d’hydrolyse d’un ester.

f)- Comment peut-on augmenter la vitesse de la réaction d’estérification ou d’hydrolyse ?

-  Pour augmenter la vitesse de la réaction, on peut augmenter la température du milieu réactionnel et utiliser un catalyseur. 

-  Le catalyseur agit aussi bien sur la vitesse de la réaction d’estérification ou d’hydrolyse.

Il n‘agit pas sur la limite de la réaction.

g)- Donner  le nom d’un catalyseur de la réaction. Modifie-t-il la limite d’estérification ?

-  Le catalyseur utilisé ici est l’acide sulfurique en conséquence les ions oxonium H3O+ (aq). 

-  Les ions oxonium catalysent aussi bien la réaction d’estérification que la réaction d’hydrolyse. 

-  Il n’intervient pas sur la limite de la réaction. 

-  Il ne modifie pas la limite de la réaction d’estérification et d’hydrolyse.

h)- Comment peut-on améliorer le rendement de la réaction ?

-  On peut améliorer le rendement d’une réaction limitée en ajoutant :

-  Un excès de l’un des réactifs de la réaction,

-  Ou en éliminant l’un des produits de la réactions.