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Règles de nomenclature de l'U.I.C.P.A. 

(Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée).

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I- Nomenclature des Alcanes à chaîne linéaire.

II- Nomenclature des groupements alkyles.

III- Nomenclature des Alcanes à chaîne ramifiée.

IV- Nomenclature des Alcènes.

V- Nomenclature des Alcools.

VI- Nomenclature des Aldéhydes.

VII- Nomenclature des Cétones.

VIII- Nomenclature des Acides Carboxyliques.

IX- Nomenclature des Esters.

X- Nomenclature des chlorures d’Acyle.

XI- Nomenclature des Anhydrides d’acide.

XII- Nomenclature des Amines.

XIII- Nomenclature des Amides.

De la structure aux propriétés des alcanes et des alcools. Cours de Première S (2011)

La chimie organique. Cours Première S (2002)

Analyse spectrale. Cours de Terminale S (2012)

Nomenclature : exercices.

Nommer des Alcanes : exercices

Les Alcanes et les Alcools : QCM

 

I -Nomenclature des Alcanes à chaîne linéaire.

 

 Les quatre premiers alcanes ont un nom consacré par l'usage :

 

méthane 

éthane

propane

 butane

CH4

C2H6

C3H8

C4H10

 Pour les autres alcanes à chaîne linéaire, 

on utilise un préfixe grec indiquant le nombre d'atomes de carbone que l'on fait suivre du suffixe -ane.

 Le tableau ci-dessous donne les préfixes des alcanes de n = 5 à n = 18.

Nombre d'atomes

 de carbone : 

n

Formule

Préfixe

Nom

5

C5H12

pent-

pentane

6

C6H14

hex-

hexane

7

C7H16

hept-

heptane

8

C8H18

oct-

octane

9

C9H20

non-

nonane

10

C10H22

déc-

décane

11

C11H24

undéc-

undécane

12

C12H26

dodéc-

dodécane

13

C13H28

tridéc-

tridécane

14

C14H30

tétradéc-

tétradécane

15

C15H32

pentadéc-

pentadécane

16

C16H34

hexadéc-

hexadécane

17

C17H36

heptadéc-

heptadécane

18

C18H38

octadéc-

octadécane

II- Nomenclature des groupements alkyles. 

 Un alcane non cyclique peut s'écrire : 

Cn H2n + 1  H

ou

 R H

 

   R -    est un groupement alkyle. 

On obtient un groupement alkyle en enlevant un atome d'hydrogène à la formule d'un alcane.

 Exemples :

Groupe méthyle

CH3

Groupe éthyle

CH3 - CH2  

Groupe propyle

CH3 - CH2 - CH2  

Groupe isopropyle 

ou 

Méthyléthyle

 

 

III- Nomenclature des alcanes à chaîne ramifiée.

 On obtient le nom de l'alcane de la manière suivante :

- On cherche la chaîne carbonée la plus longue et le nom de l'alcane à chaîne linéaire comportant le même nombre d'atomes de carbone. 

L'alcane considéré est nommé comme un dérivé de cet alcane linéaire. 

La chaîne la plus longue s'appelle la chaîne principale.

- On identifie les groupes substituants sur cette chaîne et leur place par un indice de position

Cet indice s'obtient grâce à la numérotation des atomes de carbone de la chaîne principale.

- Deux sens de numérotation existent, pour trouver le bon sens de numérotation :

- On écrit tous les indices obtenus par ordre croissant.

- Le sens à retenir est celui pour lequel le premier chiffre différent est le plus petit  ou bien on choisit celui pour lequel la somme des indices est la plus petite.

Dans l'écriture du nom de l'alcane, on doit respecter deux règles :

- Les indices de position des groupes alkyles se placent devant le nom du groupe.

- Les groupes alkyles s'écrivent avant le nom de l'alcane. 

(Deux chiffres sont séparés par une virgule et entre un chiffre et une lettre, on place un tiret).

 On fait élision du "e" du nom de l'alkyle.

- Les groupements alkyles sont placés par ordre alphabétique. 

S'il existe plusieurs groupes identiques, en utilise les préfixes : di, tri, tétra…

- Les substituants halogènes se traitent comme les groupes alkyles.

 

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IV- Nomenclature des alcènes.

Identification d'un alcène : exercice

Le suffixe -ène caractérise les alcènes.

 

On obtient le nom d'un alcène de la manière suivante :

- On cherche la chaîne carbonée la plus longue contenant la double liaison

- On compte le nombre d'atomes de carbone de cette chaîne principale et on obtient le nom de l'alcène grâce au préfixe grec indiquant le nombre d'atomes de carbone suivi du suffixe -ène.

- On numérote les atomes de carbone de la chaîne principale de façon à avoir les plus petits indices pour les atomes de carbone doublement liés.

- La place de la double liaison est indiquée par son indice de position placé avant le suffixe - ène

- C'est la place de la double liaison qui impose le sens de numérotation.

- Comme pour les alcanes, on indique les groupes substituants de la chaîne principale avec leur indice de position.

 

Exercices d'entraînement

Correction

 

 

V- Nomenclature des Alcools.

De la structure aux propriétés des alcanes et des alcools. Cours de Première S (2011)

Les groupes caractéristiques.

Estérification et hydrolyse.Cours

Oxydation ménagée des alcools

Reconnaître la classe d'un alcool : exercice

Nomenclature en chimie organique : exercice.

 Formule générale :  

 R - OH

 

- On cherche la chaîne carbonée la plus longue contenant l’atome de carbone qui porte le groupe hydroxyle - OH.

- On met en place la numérotation qui donne à cet atome de carbone l’indice le plus petit.

- On nomme l’alcool grâce au nom de l’alcane correspondant à cette chaîne avec élision du e final que l’on fait suivre du suffixe ol affecté de l’indice de position qui lui correspond.

 

Exercices d'entraînement

Correction

 

 

VI - Nomenclature des Aldéhydes.

 Formule générale :

 R - CHO

 

- On cherche la chaîne carbonée la plus longue contenant le carbone fonctionnel.

- On met en place la numérotation qui donne à cet atome de carbone le numéro 1.

- On obtient le nom de l’aldéhyde en faisant suivre le nom de l’alcane avec élision du e, du suffixe al.

 

Exercices d'entraînement

Correction

 

 

VII- Nomenclature des Cétones.

 Formule générale :

 

- On cherche la chaîne carbonée la plus longue contenant le carbone fonctionnel.

- On met en place la numérotation qui donne à cet atome de carbone l’indice le plus petit.

- On obtient le nom de la cétone en faisant suivre le nom de l’alcane avec élision du e, du suffixe one affecté de l’indice de position correspondant. 

 

Exercices d'entraînement

Correction

 

VIII- Nomenclature des Acides Carboxyliques.

 Formule générale :  

 R -  COOH

 

- On cherche la chaîne carbonée la plus longue contenant le carbone fonctionnel.

- On met en place la numérotation qui donne à cet atome de carbone le numéro 1.

- On obtient le nom de l’acide en faisant suivre le nom de l’alcane avec élision du e, du suffixe oïque.

 

 

Exercices d'entraînement

Correction

 

IX- Nomenclature des Esters.

 Formule générale :  

 R -  COO - R'

ou

 

- On cherche le nom de l’acide R -  COOH

- On supprime le mot acide et on remplace la terminaison oïque par la terminaison oate et on ajoute "de" que l’on fait suivre du nom du groupe alkyle  - R'.

 

X- Nomenclature des Chlorures d’Acyle.

 Formule générale : 

R -  COCl

ou

 

- Le nom du chlorure dérive du nom de l’acide correspondant. 

- On remplace le mot acide par chlorure de et la terminaison oïque par oyle.

 

XI- Nomenclature des Anhydrides d’acide.

 Formule générale :

ou

 

- Un anhydride d’acide résulte de l’élimination d’une molécule d’eau entre deux molécules d’acide carboxylique.

- Son nom s’obtient en remplaçant le mot acide par anhydride.

 

XII- Nomenclature des Amines.

 Les Amines primaires.

 Formule générale : 

R - NH2

 

- On nomme l’amine à partir du nom de l’alcane R -  H correspondant, avec élision du e, que l’on fait suivre de la terminaison amine en précisant la position du groupe - NH2.

 

 Les Amines secondaires et tertiaires symétriques.

 Formule générale : 

R - NH -  R

et

 

- On fait suivre le nom de l’alkyle R -  , précédé de di ou tri, de la terminaison amine.  

 

 Les amines secondaires et tertiaires non symétriques.

 Formule générale :  

R -  NH - R'

et

 

- On les nomme comme des dérivés de substitution sur l’azote de l’amine  R - NH2 R-  est le groupe le plus long. 

- On écrit le ou les groupes substituants sur l’azote dans l’ordre alphabétique, précédés de la lettre N et suivis du nom de l’amine R - NH2 

 

Exercices d'entraînement

Correction

 

 

 

XIII- Nomenclaturees des Amides.

 Les amides primaires. Les amides primaires.

 Formule générale :

 

- On obtient le nom d’une amide primaire à partir du nom de l’acide correspondant R - COOH, en remplaçant la terminaison oïque par la terminaison amide.

 Les amides substituées sur l‘azote.

 Formule générale :

et

 

- On énonce d’abord les groupes substituants sur l’azote du groupe  - NH2, dans l’ordre alphabétique, précédés de la lettre N puis du nom de l’acide correspondant R - COOH dans lequel on remplace la terminaison oïque par la terminaison amide. 

 

 

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