TP Chimie N° 10 

Synthèse des Esters. 

Enoncé.

Autre formulation

 

   

 

Synthèse de l'éthanoate de 3-méthylbutyle
I - Données.

II - Manipulation.

III- Exploitation des données.

Synthèse du méthanoate d'éthyle.
I - Données.

II - Manipulation.

III- Exploitation des données.

Correction 

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Programme 2012 :

Programme 2012 : Physique et Chimie

Matériel :

Chauffage à reflux, chauffe ballon, colonne de Vigreux, réfrigérant,

ampoule à décanter, réfrigérant descendant, thermomètre,

éprouvette graduée, des béchers.

alcool isoamylique à 98 %, acide acétique à 99 %, pierre ponce,

eau glacée, l'eau glacée salée, solution d'hydrogénocarbonate de sodium à 5 %,

sulfate de magnésium anhydre, acide formique (acide méthanoïque), 

d'éthanol, acide sulfurique

 

Synthèse de l'éthanoate de 3-méthylbutyle.

I- Données.

 

M

g / mol

densité

θ

ébullition °C

Solubilité

dans l'eau

Acide éthanoïque

60

1,05

118,2

Grande

Alcool isoamylique

88

0,81

128

Faible

Éthanoate de 3-méthylbutyle

130

0,87

142

Très faible


II- Manipulation.

1)- Préparation de l'ester.

a)-  Chauffage à reflux.

ManipulationIntroduire dans le ballon :

-  15 mL d'alcool isoamylique à 98 % (3-méthylbutan-1-ol).

-  20 mL d'acide acétique à 99 % (acide éthanoïque).

-  Quelques grains de pierre ponce ou quelques billes de verre.

-  Adapter le réfrigérant et porter le mélange à l'ébullition douce pendant 45 min.

 

b)-   Questions : pendant que la réaction s'effectue.

-  Écrire l'équation de la réaction. Donner la classe de l'alcool utilisé.

-  Calculer les quantités de matière de chacun des réactifs mis en jeu.

-  L'un des réactifs est en excès. Lequel ? Pourquoi ?

-  Que peut-on dire du rendement de la réaction d'estérification ?

-  Faire un schéma du dispositif. Qu'appelle-t-on chauffage à reflux ?

 

2)- Séparation de l'ester.

a)- Extraction liquide - liquide.

ManipulationLaisser refroidir à température ambiante, puis refroidir avec un récipient contenant de l'eau glacée.

-  Verser le contenu du ballon dans un bécher (de 250 mL) contenant 50 mL d'eau froide.

-  Rincer le ballon avec de l'eau distillée.

-  Verser le mélange dans une ampoule à décanter.

-  Ajouter 15 mL de solution d'hydrogénocarbonate de sodium à 5 %.

-  Dégazer et attendre que l'effervescence cesse pour décanter. Recommencer plusieurs fois si nécessaire.

-  Laver avec 20 mL d'eau salée glacée. Laisser décanter et séparer les deux phases.

-  Verser la phase organique dans un bécher propre et sec et sécher avec environ 2 g de sulfate de magnésium anhydre.

 

b)-   Filtration liquide - solide.

ManipulationFiltrer et mesurer le volume et la masse de l'ester formé : VE  =          et         m E  =

c)- Questions :

Rédiger Pourquoi est-il important de refroidir le milieu réactionnel avant d'ajouter de l'eau ?

-  Dans l'ampoule à décanter, où se trouvent la phase aqueuse et la phase organique ? Quelle est la phase qui contient pratiquement tout l'ester ?

-  Pourquoi propose-t-on d'ajouter une solution de chlorure de sodium pour améliorer la séparation ? Quel est le rôle de l'hydrocarbonate de sodium ?

-  On donne : CO2, H2O / HCO3, pKA1 = 6,4 ; HCO3- / CO32 –, pKA2 = 10,2  

-  Faire un schéma des différentes extractions.

III- Exploitation des mesures.

Rédiger Déterminer la densité de l'ester. Comparer la valeur trouvée à celle donnée dans le tableau. Conclure.

-  Calculer la quantité d'ester obtenu. En déduire le pourcentage d'alcool et d'acide estérifié. Ce résultat vous semble-t-il convenable ? Justifier.

-  Calculer le rendement de la réaction.

-  Donner les caractéristiques de l'ester obtenu.

 

 

 Synthèse du méthanoate d'éthyle.

I- Données.

 

M

g / mol

densité

θ

ébullition °C

Solubilité

dans l'eau

Acide méthanoïque

46

1,05

100,7

Grande

éthanol

46

0,81

78

grande

Méthanoate d'éthyle

74

0,92

54,5

Faible

eau

18

1

100

-----------


II- Manipulation.

1)-  Distillation :

a)- Matériel : on utilise :

ManipulationUn ballon de 250 mL.

-  Une colonne de Vigreux (colonne à distillée)

-  Un réfrigérant descendant.

-  Un thermomètre

-  Une éprouvette pour recueillir le distillat.

 

b)- Réactifs :

-  20 mL d'acide formique (acide méthanoïque).

-  20 mL d'éthanol.

-  Quelques gouttes d'acide sulfurique.

-  Quelques grains de pierre ponce ou quelques billes de verre.

 

c)- Réaction : on porte à l'ébullition douce et on recueille le distillat dans l'éprouvette graduée.

2)- Mesures.

Rédiger Relever la température θ en tête de colonne θ =    °C.

-  Relever la valeur de la pression : P =    hPa.

-  Déterminer la masse et le volume de l'ester obtenu. 

-  En déduire la densité du produit obtenu.

La comparer à la valeur donnée dans le tableau.

III- Exploitation.

Rédiger Écrire l'équation de la réaction.

-  Déterminer les quantités de matière de chacun des réactifs mis en jeu. Conclure.

-  Faire un schéma annoté du montage utilisé.

-  Qu'appelle-t-on distillation fractionnée ?

-  Déterminer la quantité d'ester obtenu.

-  Calculer le rendement de la réaction. Conclure.

-  Donner les caractéristiques de l'ester obtenu.