TP Chimie N° 11

Synthèse de l'aspirine. Enoncé.

 

Correction

Matériel :

       Chauffage à reflux (5), une balance, coupelles de pesée (5), entonnoirs (5), des spatules, pipette graduée de 10 mL avec propipette, barreaux aimantés (5), agitateurs magnétiques chauffants (5), bols métalliques (5), béchers (10), erlenmeyers (5), thermomètres (5), cristallisoirs avec bain eau - glace (3), lests (5), Büchners (5), agitateurs en verre (5), mortier, petits bols (3), verres de montre (5), supports caoutchouc pour ballon (5), papier filtre.

 

       Gants et lunettes.

 

       Acide salicylique (5g), anhydride acétique, acide sulfurique concentré (compte gouttes), eau distillée glacée, flacons d’éthanol (5), pissettes d’eau distillée (5), aspirine.

 

       Papier pour chromatographie, lampe U.V, éluant (60 mL cyclohexane + 20 mL acétate d’éthyle + 20 mL acide acétique)

 

I - Données.

II - Protocole expérimental.

III - Purification et recristallisation.

IV - Identification et contrôle de pureté par C.C.M.

V - Interprétation.

 

I- Données.

 

M g / mol

densité

 

Solubilité dans l'eau à 20 ° C

Sécurité

Anhydride

éthanoïque

102

1,08

réaction

Inflammable

Corrosif

Vapeurs irritantes

Acide

salicylique

138

-

 

Peu soluble à froid, soluble à chaud

18 g / L

corrosif

Acide

acétylsalicylique

180

-

Insoluble à chaud comme à froid

2,5 g / L

corrosif

 

II- Protocole expérimental.

1)- Préparation du mélange et réaction.

Manipulation    Mettre en chauffe le bain-marie θ  » 50 ° C -  60 ° C (thermostat sur 5 )

Manipulation    Introduire dans un ballon de 250 mL (bien sec)

-          5 g d’acide salicylique,

-          7 mL d’anhydride éthanoïque (ou acétique) : attention !!! ( Sous la hotte) Danger

-          3 gouttes d’acide sulfurique concentré

-          un barreau aimanté.

Manipulation    Adapter le réfrigérant à boules sur le ballon, mettre en route la circulation d’eau et placer la ballon au bain-marie pendant 20 min. 

-         Mettre l’agitateur magnétique en marche.

2)- Refroidissement.

Manipulation    Enlever le bain-marie (le laisser en fonctionnement) et laisser refroidir le ballon.

-          Ajouter lentement 60 mL d’eau glacée,

-          Placer ensuite le ballon dans un bain eau – glace pendant une dizaine de minutes après l’avoir lesté.

-          Pendant ce temps, découper 2 filtres à la dimension du büchner.

3)- Filtration sur büchner.

-          Filtrer sur Büchner, bien rincer le ballon avec de l’eau distillée glacée, puis rincer doucement.

-          Placer le solide obtenu dans un erlenmeyer et écraser les grumeaux avec un agitateur en verre.

-          Le solide obtenu est de l’acide acétylsalicylique impur.

III- Purification et recristallisation.

1)- But.

-          Le but de cette manipulation est de purifier l’acide acétylsalicylique en utilisant la différence de solubilité entre un corps et ses impuretés dans un solvant.  

-         On dissout l’acide acétylsalicylique impur à chaud dans un solvant approprié. 

-         Lorsque la solution refroidit, l’aspirine cristallise et les impuretés restent en solution.

2)- Manipulation.

Manipulation    Dans un erlenmeyer, verser :

-          L’acide acétylsalicylique impur et 6 mL d’éthanol.

-          Chauffer au bain-marie en agitant jusqu’à dissolution complète du solide.

-          Ajouter 15 mL d’eau distillée à la température ambiante.

-          Laisser refroidir à température ambiante, puis placer l’erlenmeyer dans un bain eau – glace (stabiliser avec le lest).

-          Filtrer sur Büchner, sécher et peser : m

IV- Identification et contrôle de pureté par C.C.M.

Manipulation    Dans trois petits bols A, B et C, verser de l’éthanol puis y dissoudre :

-          Bol A : de l’acide salicylique

-          Bol B : de l’acide acétylsalicylique préparé.

-          Bol C : de l’aspirine du commerce préalablement broyée au mortier.

Manipulation    Préparation de l’éluant :

-          60 % de cyclohexane

-          20 % d’acétate d’éthyle

-          20 % d’acide acétique.

Manipulation    Révélation :

-          La révélation de la plaque s’effectue avec une lampe U.V.

V- Interprétation.

1)- Écrire l’équation de la réaction.

2)- Déterminer les quantités de matière de chacun des réactifs mis en jeu.

3)- Calculer le rendement de la réaction.

4)- Interpréter le chromatogramme